三曹身处动荡不安的汉末社会，被迫投身于风云变幻的大潮之中，受外部环境影响深刻。
一方面，在王纲解纽、群雄逐鹿的客观历史环境下，各路地方豪强、军阀互相攻伐，都力图在乱世之中有一席之地以站稳脚跟。
这就导致了战火连绵、民不聊生的混乱局面，但同时也激发了有识之士们奋发图强、及时建功立业的斗志。
汉末时期的统治阶级内部面临着严重危机，外戚和宦官扰乱朝堂秩序的现象时常出现，君主普遍昏聩无能，世家大族之间也是矛盾重重，已经基本失去对国家的有力控制。
再加之长期的对外战争以及接连不断的自然灾害，统治阶级与底层人民之间的矛盾也相应激化。
在这一系列天灾人祸接踵而至的情况之下，中平元年爆发了一场极大规模的起义——黄巾大起义。
连年的动乱和战争对社会稳定与经济发展造成了很大冲击，更给底层人民生活带
来深重苦难。
而曹操却正是在这样的动乱局面之下激流勇进，趁机扩大自己的力量，逐渐成为
实力强悍的一方诸侯，进而“挟天子以令诸侯”，将汉室皇帝视作傀儡，成为当时北方地区的实际掌权者。
曹操出身于宦官家庭，在黄巾起义之后拜骑都尉，参与了对黄巾起义军的镇压。
在董卓窃国事件发生之后，为避免与之合作，曹操又离开京都，加入以袁绍为盟主的讨董义军队伍中，与当时的世家大族们保持立场的一致。
但不论其选择如何，都可以看出曹操对于政治的高度敏感与热情，他也深刻参与了社会变革的进程之中。
在他的书信作品中可以清晰的看到时代的烙印，《手书与吕布》是为了拉拢吕布共同对付袁术而作，《与钟繇书》则与当时马腾、韩遂的战事相关，《下荆州书》
是因为攻取荆州后心情畅快欢喜而写，《与孙权书》两封更是与历史上知名的赤壁之战相关。
可以说通过曹操的书信，足以窥见那个时代的缩影——无常的战争、频繁变动的政权势力都只是社会的常态。
除却军阀混战所带来的社会动荡之外，疫病横行也给当时的社会带来不小的冲击。
由于社会的动荡，王权不仅仅在军事上失去对地方的统治与威慑力量，在思想文
化上的钳制也有所松动，一定程度上促进了思想解放、文章繁荣。
建安时代，儒学的影响力逐渐减弱，玄学则开始兴起，思想文化十分活跃，这与当时极不稳定的政治形势也是相适应的。
在政治衰坏、王纲解纽的东汉末年，士大夫们对于政权的信任、参与政治的热情都不再像从前那么坚定，其思想观念也随之出现了相应变化。
伴随着儒学式微，儒家的传统价值观念对于士人而言也不再具备强大的约束力，
思想的突然松动也给士人们带来了一定的迷茫与困惑。
为了消解精神上的矛盾和危机，当时社会上出现了类似于春秋战国时期百家争鸣的现象，所谓“博士倚席不讲”，所谓“自魏氏膺命，主爱雕虫，家弃章句，人重异术”。
其中“异术”则包含了道家、兵家、法家、阴阳家、纵横家等多家思想，而尤以道家思想为代表。
张角和张修同时进行道教教义传播，而这一切活动最终带来了道家学说的流行。
桓灵二帝时期道家思想的普遍盛行对于士人的价值观有着重要影响，它在一定程度上促进了士人生命意识的觉醒。
思想文化的变迁也促进了审美情趣的变化，道家思想的传播对于桓灵时期的文章
创作亦有着不可忽视的影响。
一方面是受贵生思想熏陶，主张及时行乐的文学作品大量涌现。
所谓及时行乐，是一种比较消极的情绪，其根源在于对未来的生活希望惨淡，因此更乐意享受当下。
这种心情并不只体现于仕途不顺之人的身上，仕途相对顺利、社会地位较高者也无法摆脱其影响。
另一方面则是士人普遍希望通过立功、著述的方式以求得“声名”闻达后人，旨在谋求自身生命思想的另类延伸。
而这两者之间本身就存在一定的矛盾性，既包含了对人生的消极态度，同时又有一定积极进取的精神，正符合当时文士们的迷惘心态。
即使身居高位，在乱世中也可以过着相对安逸生活的曹丕亦难逃时代阴影的笼罩。
此外，由于贵生思想的影响，人们普遍认同及时行乐的生活理念，这也间接促进
了文人交游的兴盛，他们常在集会宴饮之中畅谈文艺，影响到建安至魏初文坛的创作活动，为三曹书信的写作提供了一定基础。
曹丕、曹植兄弟的书信创作有不少都是与时人交游相关，同时也在书信中提及了相关的聚会，如曹丕在写给吴质的书信中涉及到的“南皮之游”。
南皮是地名，位于今河北省东南部，是当时曹魏冀州渤海郡治所，曹丕曾与建安七子等文士在此同游，这段经历也成为了他生命中的难忘记忆。