快船又一次在首轮结束了季后赛征程，这一次伦纳德又没有出现在最后一战的大名单里，这也是他快船生涯的第五个赛季，早在今年一月份快船一路高歌猛进的时候球队就和伦纳德完成了一份价值1.524亿美元的三年续约合同，当时球迷们都在祝贺快船，如今连续两年止步首轮，这位季后赛型球员也遭到了球迷们的口诛笔伐，接下来我们就来回顾一下伦纳德在快船的这五年。
2019年季后赛是伦纳德的封神时刻，他在24场比赛中轰下732分，拿下了个人生涯第二冠，并毫无争议的当选了FMVP，赛季结束后他的合同也就到期了，来到自由市场后他也受到了包括湖人在内多支球队的哄抢，最终他在7月11日正式和快船签下3年1.03亿的大合同，与此同时快船交易得到了乔治，卡椒组合正式合体。
19-20赛季的西部依旧群雄林立，因为疫情赛季突然中止并被迫缩水，常规赛收官阶段和季后赛只得进入园区比赛，湖人以53胜19负排在西部第一，快船以49胜23负位列第二，常规赛时伦纳德出战57场，场均27.1分7.1篮板4.9助攻，季后赛首轮船侠大战首次上演，快船以4-2晋级下一轮，第二轮快船一度3-1领先掘金，但在园区没有主场加持，快船最终被逆转，抢七大战卡椒更是合砍24分耻辱出局，伦纳德在这年季后赛场均28.2分9.3篮板5.5助攻2.3抢断。赛季结束后“被逆转之王”里弗斯下课，泰伦-卢走马上任。
20-21赛季伦纳德常规赛出战52场，场均24.8分6.5篮板5.2助攻，投篮命中率为51.2%，快船以47胜25负排名西部第四，船侠2.0上演，快船上来0-2落后，但顽强的以4-3逆转挺进第二轮，次轮快船开局又是0-2开局，但随后连下四局，然而伦纳德在第四场受伤，缺席了西部半决赛的后两场和之后的西决，最终快船被太阳4-2淘汰，伦纳德在季后赛出战11场，场均30.4分7.7篮板。
伦纳德完整的缺席了21-22赛季，球队以42胜40负排在西部第八，附加赛首轮败给了森林狼，第二场乔治触发了健康安全协议，快船不敌鹈鹕没能进入季后赛。22-23赛季伦纳德完成复出，常规赛依旧是养着打，合计出战52场，场均23.8分6.5篮板，快船以44胜38负排在西部第五，但在季后赛开始前乔治受伤，缺席了之后的比赛，G1伦纳德狂砍38+5+5，带队先拔头筹，次战伦纳德20中11得到31分8篮板，虽然没能赢球，但状态还是很好，然而之后他因为莫名其妙的伤病，赛季提前结束，他和乔治穿着便服看着威少带着鲍威尔大战太阳ABCD四巨头，最终以1-4出局。
本赛季快船再度补强，从76人交易得到了哈登，在磨合阶段出现问题后威少为了球队主动申请替补，快船逐渐走上了正轨，12月份打出过一波九连胜，一度短暂的登顶过西部，伦纳德也早早的确定了未来，将合同延长至26-27赛季，未来三年均薪超过了五千万，但在全明星后快船又陷入了挣扎，塔克吵着要出场时间，打破了原有的轮换，威少受伤后更是雪上加霜，在他受伤缺阵的12场比赛中仅取得6胜6负，遇到五成以上的球队一碰就碎，直到威少复出后球队才有了好转，遗憾的是伦纳德又遇到了伤病，从4月3日开始一直缺阵到常规赛结束，即使赛季末连休八场，却也是他来快船后常规赛打得最多的一个赛季，出战68场，场均23.7分6.1篮板，投篮命中率是生涯新高的52.5%，快船以51胜31负排在西部第四，船侠3.0如期而至。
本赛季的独行侠已脱胎换骨，东欧组合日渐默契，G1伦纳德依旧没有复出，但快船赢了12分，哈登、乔治、祖巴茨、威少都有不错的表现。G2伦纳德复出，原以为快船会乘胜追击，但伦纳德状态平平，第四节他替下威少后快船失去了六分的领先优势，最终吞下败果，整场比赛伦纳德17中7得到15分7篮板4抢断，其中第四节4中1仅得三分，防守端足够卖力，但第四节的立棍单打没有太好的效果，此时的球队需要他在进攻端拯救球队。G3伦纳德的表现更是灾难，全场7中4得到9分9篮板，失误却有4次，快船再败一场，之后他就再次因为伤病缺阵，最终快船以2-4出局，赢得两场球伦纳德都没有出战，出战的两场场均12分8篮板，一向以高效著称的他投篮命中率为45.8%，罚球命中率为66.7%，三分命中率是0。
虽然伦纳德的球迷们还是喜欢叫他小卡，但他即将年满33岁了，曾经的季后赛型球员如今每年到了四月份固定受伤缺阵已是常态，最近三年只打了四场季后赛，一到季后赛就穿着便服观战，作为球队老大这次和独行侠的生死战他甚至都没现场给队友助威，与老板鲍尔默每场必追成了鲜明对比。今年夏天他还要跟着美国队征战巴黎奥运会，这对他无疑又是一个消耗。快船队和乔治的续约迟迟没谈妥，他们不愿意给乔治超过伦纳德的薪水，乔治休赛期有球员选项，76人和魔术等队都对他有意，哈登的合同也即将到期，快船也没有首轮签可以用来交易了，如果留不下这两位球星，在自由市场上还引援不利的话，下赛季打打停停的伦纳德可能就要带队给雷霆争乐透签了。