建安五年（200年），袁曹相持于官渡。已经基本平定江东的孙策见此，决心袭击许昌，迎汉帝。遂秘密治兵，部署诸将。
然而，就在这个时候，孙策遇刺而死，一切皆成泡影。
小霸王孙策所向无前，连曹操都叹息“狮儿难与争锋”！如果孙策没有遇刺，发动袭许之战，他能够成功吗？
孙策袭许有路可走吗？
许多朋友认为：孙策袭许不过是空想。江东离许距离遥远，西面又有世仇刘表，孙策打许昌连“过都过不去”。
其实，孙策袭许，还是有路可走的。孙策袭许，自然优先走水路。自江东走水路，可直至寿春，然后，再由寿春沿淮河而且西，转入颍河，就能直接到许昌了。其中，只有合肥附近的肥、施二水互不连通，但二水发源地离得很近。后来，曹操四越巢湖、三征濡须，就是走的此道，只是方向刚好反过来而已。
所以，孙策袭许，是有路可走的。而且，虽然途中所过皆为曹占区，但当时当地没有任何力量足以抵挡孙策。
通行无问题，所过皆曹占区空虚之地
孙策所需要经过的地区，是江淮地区及汝南。
以寿春为中心的江淮地区，原是袁术割据的区域。袁术败亡后，这些地方成为曹占区。但是，忙于征战的曹操尚来不及对这些地方进行经营，因此，这些地方十分空虚！直到官渡之战后，曹操才回过头来，稍微加强了在这些区域的力量。而在汝南地区，当时，曹操以李通、满宠在此防御。
曹操
但是，汝南地区，当时同样是曹操的薄弱环节。
其实，豫州在许昌以南的地区，曹操都没有很牢固的统治。官渡之战期间，豫州各郡“多受其命”。刘备两下汝南，从后方袭击，汝南当地的势力都难以应付，一次需要曹仁率军回击，一次则只能任其扰乱！
当时，刚刚扫荡江东的孙策，其实力自然远非刘备残兵可比，前往通行，李通、满宠是几乎没有办法抵挡的，甚至连迟滞都很难！况且，当时活跃于汝南地区的地方势力，尤其黄巾余部，都本效忠袁术，与曾作过豫州刺史的孙坚有过旧，孙策前往，是很可能可以将他们组织、发动起来的。
因此，孙策袭许，所过皆曹占区的空虚之地，通行不会有难以克服的阻碍！
许昌，孙策想去，还是挡不住的！只是，许昌能攻下来吗？
攻城有难度
孙策横扫江东，也打下过不少城池。不过，孙策攻城，很少正面进攻，多是以谋略乱敌、调敌，然后一举破城的。至于正面攻坚，向来非其所长。
效力袁术时期，孙策曾率军攻庐江，花了两年才破城！不久前，孙策让孙权攻匡琦城，兵力十倍于敌，却楞是两次被陈登所败！
荀彧
此时，曹军精锐虽皆在官渡前线，但仍留荀彧、夏侯惇率军守许昌。
官渡前线，曹军最缺的不是兵，而是粮，所以，官渡之兵少而精，而许昌所留之兵虽不精，不足以敌争野战之利，但持戟守城还是有能力的。
强攻，并没有把握。所以，要破许昌，并不擅长攻坚的孙策军，要依赖孙策的谋略。只是，和留守许昌的荀彧玩谋略，孙策真的有把握吗？
总之，要袭破许昌，孙策仅靠硬实力是没有机会的，关键要看小霸王、周瑜的某路运用。
由于孙策的袭击在历史上并没有成真，所以，其具体如何部署，如何玩谋略不得而知，其能否成功就更不得而知了。只是，以东吴一贯的攻城表现和双方将帅的一贯谋略能力对比，孙策欲一举成功的希望不是很大！
孙策袭许，在战略上并非明智之举
其实，孙策袭许，不管能否成功，在战略上都不是明智之举。
表面上看起来，一旦成功，能够挟得天子，在政治上获取一定的优势。然而，实际上，袭许的弊端远远大于好处。
袁绍
袁曹相持于官渡。其中，袁绍是战略进攻方，曹操是战略防御方。如果曹胜袁败，只能算是曹操击退了袁绍，要征服河北，吞并袁氏，还需要较长时间，也就是其实力在短期内并不会迅速增长，北方也不可能迅速出现一个强大而统一的势力。相反，如果袁胜曹败，袁绍将迅速消灭曹操，在很短的实现北方的统一。
显然，袁胜曹败，对孙策是最为不利的局面！而孙策袭许，不管本意如何，事实上都是促使曹操的崩溃，加速袁绍的胜利！诚如此，孙策将迅速面对一个强大的袁绍，以及西面袁绍的盟友，自己的死敌刘表，形势将非常危险！
而且，孙策袭许挟得天子，在政治上并不能加分！曹操能够挟天子，其手法是通过谋略“诱”骗，使原本吃饭都成问题的天子在自己的地盘内驻下来，这在政治上是加分的。相反，如果孙策通过袭许挟得天子，本质上是“劫天子”，与李傕等人无异，在政治上很可能会陷入孤立，达不到与曹操“挟天子以令诸侯”同等的目的！所以，孙策袭许，在战略上并不明智。
袭许并非孙策真实企图
袭击许昌，搞垮曹操，得利最大者是袁绍，对江东并没有好处，以孙策、周瑜之名，不会搞不清这样的道理。
以孙策一贯的务实的战略表现，袭许只是一个幌子，并不是其真实企图。孙策治兵遣将，未必就是为了行此招，很可能另有其他意图。
1、夺取徐州
史料有一个说法：孙策当时治兵遣将，目的是为了夺取陈登的广陵。“广陵太守陈登治射阳，登即瑀之从兄子也。策前西征，登阴复遣间使，以印绶与严白虎余党，图为后害，以报瑀见破之辱。”这的确是一种可能性。
孙策
当然，孙策的实际目的，自然不是为了一座广陵，而是将目标瞄准了徐州。
与江淮地区一样，徐州同样是曹操统治的薄弱环节。
徐州本为吕布统治区。曹操破吕布后，来不及加强统治就转入与袁绍的决战准备，将“东面”委托给了臧霸等人，因此徐州一直是“半自治状态”，直到曹丕时期才稳固了在该地区的直接统治。所以，在很长时间内，伺机进取徐州，一直在江东的规划中。
比如，后来关羽攻襄樊期间，孙权就与吕蒙商议，是应该趁机夺取徐州还是应该西进荆州搞关羽。因此，官渡之战期间，孙策进取徐州，是比千里袭许更靠谱、务实的选择。
2、夺取江淮地区
早在创业之前，孙策就与张纮确立了自己的战略企图：“荆扬可一”，然后成齐桓晋文之业。具体来说，就是占据扬州，然后讨灭刘表，夺取荆州，全据长江。
因此，孙策治军，真实企图很可能是夺取江淮地区，尤其是扬州的江北部分。具体来说，就是趁虚夺取寿春、合肥等地区，全取扬州。
孙策
曹操在这一地区比较空虚，孙策趁机夺取这一地区的可能是比较大的。同时，周瑜、鲁肃、吕蒙等集团核心成员，皆为淮泗大族，有能力、有动机夺取并稳固在这一地区的统治！一旦夺取这一地区，孙策的战略态势将十分有利。
一来，江淮地区，同样是水网纵横，孙策夺取后，仍然是可能守住的；二来，夺取这一地区后，无论是东进曹操另一薄弱地区徐州，还是伺机争中原，都是比较有利的。如此，孙策将可进可退，掌握主动！
所以：以孙策一贯务实的战略思维，官渡之战期间，孙策趁机夺取徐州或江淮地区的可能性要远远大于千里袭许！