说起蒋介石的情史，人们往往会想到他曾经的“三妻一妾”，不过蒋介石的私生活远不止于此，其混乱程度远超我们的想象。
某些文章吹捧蒋介石与宋美龄之间的爱情，甚至将老蒋塑造成一个专情的人。但实际上蒋介石此人与专情是一点不沾边，无论是遇到宋美龄之前还是遇到宋美龄之后都是如此，曾和他发生关系的女人也远不止三个。
蒋介石的第一个妻子是毛福梅，两人于1901年结婚。当时毛福梅19岁，而蒋介石才14岁。蒋介石与毛福梅之间毫无感情基础，这桩婚姻完全是父母给他安排的包办婚姻。
一开始蒋介石与毛福梅的感情还算不错，毕竟毛福梅从小就被教导三从四德，对蒋介石也是百依百顺，为蒋介石解决了不少生活问题，也是她为蒋介石生下了长子蒋经国。
可时间一长，蒋介石就对这个大他5岁的妻子感到了厌恶。一方面是因为接受了新式教育的他无法容忍包办婚姻，另一方面也是因为毛福梅思想传统，性格刻板，让蒋介石觉得枯燥无趣。
并且，蒋介石本身也不是什么专情的人。他自己在日记中也曾反思自己的欲望问题，写道“我最大的毛病就是好色也”。不过虽然意识到了好色问题，蒋介石却不愿改，或是改不了，喜新厌旧、言而无信的问题也贯穿了他的一生。
在厌恶毛福梅后，蒋介石便开始沾花惹草，流连于青楼酒肆之中。1911年他结识了出身微寒的姚冶诚，姚冶诚在蒋介石最困难的时候拿自己的积蓄资助蒋介石，令蒋介石十分感激，许诺要让她当自己的妻子。
不过蒋介石的这个承诺终究没有兑现，最后只是将她纳为小妾。这既是因为蒋介石的母亲王采玉此时还在，蒋介石在母亲的压力下不敢休妻。也是因为蒋介石很快也对姚冶诚感到厌倦，爱情不再。蒋介石后来还曾在日记中痛斥姚冶诚“嗜赌不休”“不知家法”，显然两人间已经有了矛盾。
因此蒋介石很快又移情别恋了，1913年“二次革命”失败，孙中山被迫流亡日本，蒋介石也随之东渡日本。在日本，蒋介石又结识了艺伎津渊美智子，与她有了夫妻之实。但1916年蒋介石回国后又迅速忘却了津渊美智子，开始追求一个名为“子青”的女人。不过这次蒋介石失败了，这让他很受打击。
但到了1919年，蒋介石又开始追求陈洁如，用海誓山盟打动了对方，其实不久前蒋介石还在追求一个名为“介眉”的风尘女子。1921年蒋介石和陈洁如结婚，两人度过了一段甜蜜生活。然而在1927年，蒋介石又抛弃陈洁如，和宋美龄结婚。
但与宋美龄结婚并不意味着蒋介石风流史的终结，婚后几年内蒋介石与宋美龄如胶似漆，又忌惮宋家的权势，还不敢轻举妄动，这让宋美龄误以为蒋介石已经为她作出了改变，从而放松了警惕。然而到了40年代初，蒋介石感到当年的激情不复存在，又觉得宋美龄要求太多，与宋美龄的感情还是降温了。
于是，蒋介石和前妻陈洁如旧情复燃。1941年，陈洁如为避难来到重庆，而宋美龄此时正好去香港办事，不在蒋介石身边。虽然她也在蒋介石身边安排了自己的人，但也无法完全掌控蒋介石的行踪，毕竟蒋介石手中还有军统。
结果蒋介石就以安慰为名，将陈洁如安排在了松林坡公馆。陈洁如也被蒋介石的甜言蜜语所打动，重归蒋介石的怀抱。但纸终究包不住火，蒋介石与陈洁如往来过于频繁，还是引起了宋美龄眼线的注意。
宋美龄得知后也是勃然大怒，也不管香港的事情了，直接飞回重庆，找到陈洁如，给了她一耳光。宋美龄出身名门，一向重视仪态举止，这会儿却直接打人了，可见愤怒到了何种程度。
然而陈洁如也毫不畏惧，她表示自己早已和蒋介石结婚，张静江、戴季陶都可以作证，并且也没有和蒋介石办离婚手续，如今和蒋介石重逢名正言顺。她和蒋介石结婚时，宋美龄都还没见过蒋介石呢。因此宋美龄才是后来插足的第三者，又哪来的资格指责她呢？
宋美龄被说得哑口无言，只能匆匆离开，转头对蒋介石施压。蒋介石也不敢和宋美龄翻脸，只得将陈洁如送走。宋美龄本来以为这样就能让蒋介石安分一点，谁知1946年，蒋介石又给了她一个“惊喜”。
当时蒋介石到陈立夫家做客，陈立夫便叫出侄女陈颖接待蒋介石。陈颖身材容貌均属上佳，又有文化，可谓才貌双全，一下把蒋介石吸引住了。陈立夫此时仕途不顺，便投其所好，推荐陈颖当蒋介石的贴身秘书，以此讨好蒋介石。
陈颖自然清楚这意味着什么，她本不想给蒋介石当情妇，但在蒋介石和陈立夫的压力下不得不屈从，于是蒋介石又迎来了新欢。
不过宋美龄很快得知了此事，她当即找到陈颖，给她一笔钱，又将蒋介石不堪回首的风流史告知陈颖，劝她不要将精力浪费在这么一个老头子身上。陈颖本就不喜欢蒋介石，得到宋美龄的支持后当即离开了他，令蒋介石勃然大怒。
宋美龄听说后很快便来“安慰”蒋介石，蒋介石自然也明白自己是被宋美龄发现了，只能含糊其辞。随后宋美龄又以治病为名前往巴西，留下蒋介石一个人。这下蒋介石既无人陪伴，也不敢再找新欢，可谓有苦说不出，宋美龄这一做法属实是给了蒋介石一个深刻的教训，让人拍案叫绝。
当然，陈颖当时是不敢说出此事的。直到几十年后陈颖年迈，蒋介石也已离世，陈颖才将真相说出。或许在她心中，这也是对蒋介石的一种报复。