蒙特卡洛ATP10001/4决赛继续进行，德约科维奇本轮对阵德米纳尔，比赛一开始，双方就展开了激烈的争夺。德米纳尔作为一位年轻有为的选手，展现出了不俗的实力和潜力。他凭借灵活的移动和精准的击球，给德约科维奇制造了不少麻烦。然而，面对德米纳尔的挑战，德约科维奇并没有慌乱。他凭借着丰富的比赛经验和出色的技术，逐渐稳住了阵脚。
在首盘比赛中，双方的比分一直紧咬不放。德约科维奇虽然一度领先，但德米纳尔总是能够迅速追上。然而，在关键时刻，德约科维奇展现出了他的大心脏。他凭借着一次关键的破发，以7-5的比分艰难拿下首盘。
进入第二盘比赛，德约科维奇的状态更加出色。他凭借着更加精准的击球和更加稳健的发挥，逐渐扩大了比分优势。而德米纳尔虽然也在努力追赶，但无奈实力上的差距让他难以逆转局势。最终，德约科维奇以6-4的比分再胜一盘，从而以总比分2-0战胜对手，成功晋级四强。
这样的话，德约科维奇时隔9年重返赛会四强，成为公开赛年代以来最年长的赛会四强选手。这是塞尔维亚人职业生涯第77次挺进大师赛半决赛，甩开纳达尔(76次)，创造新的纪录。对阵德米纳尔的比赛，德约科维奇说没有发挥出最好的状态，他说：“这场比赛对我们两个来说都很艰难。他是巡回赛中移动最快的球员之一，他的很多回球是巡回赛中99%的球员都无法做到的，所以他的一些过网穿越球并没有让我感到意外。特别是在第二盘我领先一个破发局的时候。”
德约科维奇曾在2013年和2015年在蒙特卡洛夺冠，他说：“能够重返半决赛，我感到非常高兴，已经有一段时间了。我热爱这项赛事，我也热爱这个俱乐部，我在这个俱乐部训练了很多年。过去的七八年对我来说连续赢得七八场比赛是很困难的，但我们又到了这里，又是一次半决赛。”
另外一场比赛，鲁德以6-3/4-6/6-1战胜了恩贝尔，第8次闯进ATP1000大师赛四强，将在半决赛中挑战德约科维奇。在交手纪录中，德约科维奇以5-0领先。鲁德说“我会尽力而为，我会放松自己，很高兴有一些挪威朋友会来为我加油，希望他们能为我喝彩，我会享受比赛。”蒙特卡洛大师赛男单半决对决：辛纳VS西西帕斯、德约科维奇VS鲁德。