在建安十三年的时候，曹操在稳定了北方之后，就开始集结军队南下，去攻打荆州。正好当时荆州的刘备此人去世了，他的二儿子刘琮，在当地人的拥护之下就去继承了刘表的位置。只不过因为刘琮他这个人的性格太过于软弱和没有注意，在知道了曹操带人来攻打荆州之后，蔡瑁等人也是不愿意自己的利益受到伤害，所以就开始去劝说刘琮出城去投降曹操。最后刘琮无奈之下也就接受了他们的建议，把荆州就送给了曹操。
等到荆州成为了曹操的地盘之后，拒收蜀地的益州刘璋就非常的惶恐不安，他当时就让自己的手下张松去做使臣，去到曹操那里表达好感。不过因为他这个人的身高比较矮小，而且样貌也是不怎么好看的原因，就被刚得到荆州的曹操所看不起。不过张松也是一个性格非常高傲的人，他在见到曹操对自己是不愿搭理之后，一生气就又回到了刘璋的身边，等到了曹操在赤壁这场战斗失败之后，张松也是劝说刘璋和曹操断绝来往，而且还忽悠刘璋和刘备成为了同盟。再后来张松作为内应，把刘备给引入到了川，最后他也是帮助刘备夺下了益州。这样看起来，当时张松决定背叛刘璋的时候，为什么没有去选择东吴呢？反倒是去选择了刘备？
首先，在张松和曹见过面之后，就被曹操给侮辱了，这让心高气傲的他自然是非常生气的，也就是在这个时候，刘备的出现让他得到了温暖，也是让他觉得自己的才学还有人可以看得上的，很有可能就是因为刘备在见过了其貌不扬，但是非常又有能力的庞统，所以刘备同样是不嫌弃张松的丑陋的，而且也是把张松当成了上宾去对待。张松在刘备这里得到了他从未得到过的尊重，当时也是心头一热，自然就投靠了刘备。他也是害怕刘备抢夺益州这件事情不能成功，就把益州的地形，兵器，暗哨等一些事情都告诉了刘备。其实主要还是因为张松他没有和孙权见过面，自然也是不知道孙权是一个怎么样的人了。
最为重要的就是，他也是知道刘璋这个人是不能成大事的，而且他自己有事一个有大志的人，他也是不愿愿意因为刘璋，埋没了自己的才华，那么自然也就是要去寻找一个明主。而且刘备还有着一个汉室皇叔的称号，今后他也是可以有大作为的。最为重要的就是，刘备的事业才刚刚起步，如果张松去到了他这里的话，也是可以得到重用的，那么他的地位也就会大幅度提升。但是孙权有了江东六郡作为根据地，事业已经是发展到了一定地步的，就算是他这个时候投靠孙权，那么他也是没有太多提升的空间的。这样对比之下，肯定是要选择去刘备而不去孙权了。
其实在我看来，张松的眼光也是非常厉害的，只不过最后因为张松的哥哥出卖了他，他也是没能活着看到刘备的成功，这就是让人们感觉飞非常的可惜了。如果你还想要了解更多关于三国时有趣的故事和人物的话，不妨可以关注一下小编，小编这里每天都是会更新精彩的文章的，如果你有什么好的建议，也是可以在评论区下方留言，到时候小编也是可以和大家及时沟通的，我们下期不见不散。