克莱汤普森最近做客德雷蒙德格林的播客节目，克莱汤普森表达了自己想要留队的想法，但是同时也表达了自己也要钱生活的态度，希望勇士管理层能看到自己的难处，给自己大合同。
克莱汤普森也是谈到了自己想要继续留在勇士队，赢得总冠军的想法。克莱汤普森表示自己，也想像科比和奥尼尔那样，完成三连冠的壮举。可惜，2019年的时候，金州勇士队在总决赛不敌多伦多猛龙，错失三连冠的机会。
当时，杜兰特跟腱断裂，克莱汤普森也是在第六场比赛的第三节比赛中，遭遇了前交叉韧带撕裂，导致他赛季报销。不过，休赛季金州勇士队还是给他提供了一份5年1.9亿美元的大合同，这并非顶薪，而是接近顶薪的大合同。
据当时的报道称，为了给金州勇士队力捧斯蒂芬库里，让他拿2亿美元的顶薪大合同，克莱汤普森愿意配合球队，拿一份降薪的1.9亿美元合同。连续的赛季报销，让克莱汤普森直到2021-22赛季才能重返赛场。
在《德雷蒙德格林秀》的节目中，德雷蒙德格林提问克莱汤普森，如果2019年他没有受伤，会不会进入自由球员市场。因为那时候克莱汤普森的价值非常高，像湖人等球队，都被爆出愿意交易获得他，愿意给他开出一份比勇士更好的大合同。
克莱汤普森说“这是一个很大的‘假设’...仅仅因为你身体健康，这种可能性是肯定存在的。但与此同时，如果我没有受伤，假设我们赢了，我们三连冠了，这就像你没有离开那一部分。...自奥尼尔和科比以来，还没有人做到过这一点。
“所以我绝不会放弃赢得戒指的机会。...我不认为我真的会这么努力地测试它。”
克莱汤普森的5年1.9亿美元合同即将到期，他在最近两个赛季，多次表达了自己想与球队续约的想法。勇士管理层也表达了自己愿意与克莱汤普森续约的想法，但是勇士管理层希望克莱汤普森续约。
克莱汤普森想要的是一份4年2亿美元的大合同，但是，勇士只愿意给一份4年1亿美元的合同，或者是2年4800万美元的合同。在三月份的时候，克莱汤普森打出了场均22.7分的表现，帮助球队重返西部第10名。如果克莱汤普森离开金州勇士队，也就意味着勇士将彻底结束了夺冠行列。