许褚是曹营第一勇将，曹操的贴身护卫。许褚与蜀汉五虎大将中的四位都交过手，结果是都没占到什么便宜。
（许褚）
在土山，关羽奋起神威，杀退了徐晃与许褚的联手进攻，若不是夏侯惇回军杀到，关羽可能就突围而去了；在穰山，赵子龙与许褚大战三十余合不分胜负，后来，赵云在许诸等三人的围攻下仍保护刘备安全撤退；在渭水，许褚大战马超，堪称许褚的巅峰之战，裸衣斗马超让许褚名声大震。
（张飞）
许褚与张飞数度交手，数次败北。这就像张郃战赵云一样，总是阴差阳错败下阵来。也许许褚内心对张飞是不服的，总想在公平条件下，与张飞决一雌雄，结果却被张飞暴打一顿，险些丧了性命。
一，许褚避战颜良
曹操与袁绍交战。袁绍大将颜良领精兵十万，进攻白马。曹操亲率五万大军迎敌。
曹操先派原吕布手下猛将宋宪出战，不到三合，颜良手超刀落，斩杀宋宪。魏续持矛出战，只一合又被颜良劈于马下。曹操大惊曰："真勇将也！"
操曰：“今谁敢当之？”徐晃应声而出，与颜良战二十合，败归本阵。诸将栗然。曹操收军，良亦引军退去。
这次曹操没有像战吕布时，派"吾之樊哙"许褚出战颜良，而且直接收兵。为何？颜良表现太勇猛了，许褚也胜不了。
在收服徐晃时，许褚曾经和徐晃大战过五十回合不分胜负，也就是说许褚根本没办法做到二十回合击败徐晃。许褚和颜良之间还是有一定的差距的！
既然许褚出战也挽回不了败局，曹操也就没叫他出战。而许褚自己也知道和颜良的差距，所以没上阵去挑战颜良。
显然，白马大战，曹营第一勇将许褚面对袁绍大将颜良，并没有奋勇迎击，而是避其锋芒。后来，曹操请关羽出阵，这样安排可是一箭双雕，若关羽败给颜良，则可证明关羽并非勇冠三军，不值得曹操苦苦挽留；若关羽杀了颜良，则袁绍必然怪罪刘备，甚至会杀掉刘备，那样的话，关羽就无处可去，只有在曹营安身了。
结果，关羽人借马威，马助人势，一刀将不可一世的颜良刺于马下，忽地下马，割颜良首级，栓于马项之下，飞身上马，提刀出阵，如入无人之境！
曹操一见，不由赞叹："将军真神人也！"关羽却道："某何足道哉！吾弟张翼德于百万军中取上将之头，如探囊取物耳。"曹操闻言大惊，命人写于衣袍襟底，吩咐手下"若遇张飞，不可轻敌。"
二，许褚数战张飞
当关公对曹操说张飞的勇猛时，估计曹操就在盘算以后遇张飞如何对付。其实，曹操对付张飞，还要靠其麾下第一勇将一一"虎痴"许褚。
早在曹操围攻徐州时，张飞和刘备乘夜劫曹营，被曹操识破，张飞被许褚、张辽、于禁、李典、徐晃、乐进、夏侯惇、夏侯渊八路人马伏击，张飞杀开条血路，向芒砀山突围而走。刘备则匹马投奔了袁绍。而关羽则约三事，保刘备的家眷去了曹营。
曹兵在新野城被诸葛亮的一把大火烧得大败而逃，关云长又在上流放火一淹，水势加火攻，让曹军几乎全军覆没。
张飞引军截住曹仁混杀，忽遇许褚，便与交锋；许褚不敢恋战，夺路走脱。
这次许褚是在大军溃败时遇到张飞，许褚的主要任务就是掩护处于水深火热之中的曹仁撤退，所以，他与张飞交战，主要是拖住张飞，为曹仁赢得时间，当曹仁安全退却后，许褚也全身而退。这次，许褚与张飞交手，许褚也达到了战略目的，不算失败。
很快，张飞与许褚在另一次大火之后又相遇了。
赤壁大战，曹操又被一把大火烧得大败而逃。在逃走的路上，先被赵云截住杀了一阵，辎重器械尽失。
摆脱赵云后，又遇大雨。在众军埋锅造饭，脱衣烘干时，张飞领伏兵杀出。
许褚骑无鞍马来战张飞，张辽、徐晃二将，纵马也来夹攻。两边军马混战做一团。曹先拨马走脱，诸将各自脱身。
这次，许褚战张飞，更是狼狈不堪，输了个精光。但这是败局已定的结果，并不是许褚能力不行。相反，面对张飞，疲惫不堪的许褚能骑无鞍马迎战，其勇敢就值得称赞。最终，许褚、张辽和徐晃也顺利掩护曹操和众将逃走。但曹营众人已是强弩之末，到华容道再遇关羽时，众人已无力再战，只有苦苦哀求关羽了。
三，许褚被刺伤
许褚数遇张飞，因当时战局限制，许褚总是狼狈不堪，总未与张飞公平一战，估计许褚心里总憋着一股劲。西凉马超总算勇冠三军吧，一样被许褚杀得心生惧意。
汉中争夺战时，许褚又有了与张飞较量的机会。
曹操闻报张飞、魏延分兵劫粮。操问曰：“谁敢敌张飞？”许褚曰：“某愿往！”操令许褚引一千精兵，去阳平关路上护接粮草。解粮官接着，喜曰：“若非将军到此，粮不得到阳平矣。”遂将车上的酒肉，献与许褚。褚痛饮，不觉大醉，便乘酒兴，催粮车行。解粮官曰：“日已暮矣，前褒州之地，山势险恶，未可过去。”褚曰：“吾有万夫之勇，岂惧他人哉！今夜乘着月色，正好使粮车行走。”
许褚当先，横刀纵马，引军前进。二更已后，往褒州路上而来。行至半路，忽山凹里鼓角震天，一枝军当住。为首大将，乃张飞也，挺矛纵马，直取许褚。褚舞刀来迎，却因酒醉，敌不住张飞；战不数合，被飞一矛刺中肩膀，翻身落马；军士急忙救起，退后便走。张飞尽夺粮草车辆而回。
这次是许褚自告奋勇要去战张飞的。也许是许褚自己也知道他在张飞手下吃亏过多次，所以，这次要一雪前耻，堂堂正正的和张飞打一场，挣回自己的面子。
然而，老天就是喜欢捉弄人。许褚做梦也想不到喝醉了时会遇到张飞，结果不但未雪前耻，反而被刺伤肩膀。
许褚这次受伤后，就再也没有在大战中出场了，专门负责曹操的人身安全。许褚对曹操是忠心耿耿的，曹操死后，许褚悲伤欲绝，哭得口吐鲜血。
《三国演义》第八十回，许褚奉曹丕之命，前往临淄擒拿曹植 。在第八十六回，曹丕南征东吴，任命许褚、吕虔为中军护卫。此后，许褚再没有于小说中出现了。
四，写在最后
天下瓜分汉欲亡，四方豪杰尽鹰扬。
葛陂许褚投降后，自此何忧吕布强！
许褚倒拽双牛，勇冠三军。"虎痴"之名，名不虚传。就是在尊刘贬曹的罗贯中笔下，许褚的武力也是超一流的存在。他无惧于吕布，更不会害怕颜良、张飞。
在长坂桥，张飞据水断桥，横矛怒目，挡住曹军去路。
曹仁、李典、夏侯惇、夏侯渊、乐进、张辽、张郃、许褚等都至。见飞怒目横矛，立马于桥上，又恐是诸葛孔明之计，都不敢近前。扎住阵脚，一字儿摆在桥西，使人飞报曹操。操闻知，急上马，从阵后来。
张飞睁圆环眼，隐隐见后军青罗伞盖、旄钺旌旗来到，料得是曹操心疑，亲自来看。飞乃厉声大喝曰：“我乃燕人张翼德也！谁敢与我决一死战？”声如巨雷。曹军闻之，尽皆股栗。曹操急令去其伞盖，回顾左右曰：“我向曾闻云长言：翼德于百万军中，取上将之首，如探囊取物。今日相逢，不可轻敌。”言未已，张飞睁目又喝曰：“燕人张翼德在此！谁敢来决死战？”曹操见张飞如此气概，颇有退心。飞望见曹操后军阵脚移动，乃挺矛又喝曰：“战又不战，退又不退，却是何故！”喊声未绝，曹操身边夏侯杰惊得肝胆碎裂，倒撞于马下。操便回马而走。于是诸军众将一齐望西奔走。
这时，是许褚与张辽最先清醒过来，拦住了逃命的曹操，提醒曹操中了张飞疑兵之计，曹操才如梦初醒。
典韦去世后，许褚便是曹操最贴心的护卫。许褚数次救曹操于危机之中，可谓尽职尽责。
臂挽鞍鞒护主身，手持篙楫在波津。
若非许褚倾心救，孟德应为泉下人。
这种舍身护主之勇将，何惧之有？许褚避战颜良，主要原因是曹操面对敌众我寡的形势，要有个万全的安排。纵然许褚不敌颜良，但如徐晃一样，全身而退还是做得到的。而许褚面对张飞，这是演义中的一猛对决二猛，许褚数次落败，也算是在罗贯中笔下的时运不济吧。