“英雄不怕出身低，关键要有一个好脑子。”杜月笙曾这样说。
他是19世纪上海滩的风云人物，被一把手黄金荣一路赏识扶持，毛主席一再挽留，众多贵人相助。
他究竟有多么可贵的品质才能这般受到器重？
他和几位夫人又是如何走到一起的？
«——【·青春年华却充满坎坷·】——»
杜月笙原名杜月生，1888年生人，幼年时期父母就相继去世，由舅舅带着他，家庭条件很不好。从小疏于管教，不仅文化知识没有学到，还小小年纪就沾染上了赌博的恶习。
本就贫寒的家庭雪上加霜，舅舅也无法再继续供混混一样的杜月笙读书。赌博输钱，也迫使14岁的杜月笙外出打工维持生计。
年轻时的杜月笙
从家乡江苏高桥（今上海浦东新区）一路流浪到上海滩，他先是在一位亲戚家的水果当学徒，后又到一家肉铺里当下手。虽然他机灵又有心眼，总能想出好点子，但总是沉迷赌博的陋习让他接连丢掉了工作。
之后他便讨些烂水果处理，削皮切块摆摊叫卖。年幼无知又缺乏管教的杜月笙免不了混混行径，拉帮结派进行敲诈勒索，省一点钱也拿去赌博。
上海滩
机缘巧合之下，受到当时的青帮大亨陈世昌赏识，看他年轻机灵，脑瓜好用，就收至麾下。收他为干儿子，他也算加入了正式的帮派。
经历了在黑社会的摸爬滚打，他又被帮派的长辈介绍给了租界督察长黄金荣。虽然资历不够的他一开始只能做一些打杂的工作。
但八面玲珑的他还是被黄金荣的夫人林桂生看到了，凭借商业头脑帮她大赚一笔，而后引起了黄金荣的注意。
小有成就的杜月笙
«——【·临到中年才受到重用·】——»
黄金荣将这笔生意赚到的钱给他随意取用，杜月笙知道这是黄金荣想要了解他的处事风格，他便毫不犹豫的全拿来救济曾经共患难的穷苦兄弟们。
这仗义的行为让黄金荣刮目相看，转手便把三大赌场之一的“公兴俱乐部”交由杜月笙经营。他不负众望，在烟土操控权的争夺中，联合众人战胜“大八股党”，一举成名。
1925年，他与黄金荣、张啸林联合组办了“三鑫公司”进行烟土经销。
黄金荣、张啸林、杜月笙
是年，黄金荣因得罪督军公子被痛打一顿后关进看守所。本来能直接顺位的杜月笙还是念及旧情，也不愿趁人之危，同张啸林奋力前往营救。
由此，三人关系升华。黄金荣与二人结拜为兄弟，以报答恩情。三人自此联合一体，成为当时上海滩最具影响的势力。
1926年，接受章太炎的建议，杜月生改名为杜月笙。
杜月笙（左一）与生意伙伴
1927—1936年，当时的杜月笙还不知道蒋介石的奸诈，他效忠于国民党反动派，充当打手，组织恒社，招贤纳士。担任中国通商银行董事长，还决定牺牲自己营救蒋介石。
但之后他被蒋介石利用完抛弃之时，才幡然醒悟，气愤发言：“他姓蒋的才是天底下最狠的！蒋介石拿我当夜壶（傻瓜），用过了就塞到床底下。”这也是毛主席向他抛出橄榄枝的契机。
«——【·投身抗日终盛极而衰·】——»
1931年，九一八事变发生后，杜月笙参与发起了“上海抗日救国会”。一二八事变后和淞沪会战期间，他参加与抗战有关的慰劳、救济运动。
卢沟桥事变爆发后，中国进入全面抗战。为抗日军队筹集到150多万的救国款。认购救国公债7500万元，近全部发行的1/6。
杜月笙（中间靠左）与同僚
国共合作期间，杜月笙多次将军中急需的物资送给中共将领。
1937年10月，建立了“军事委员会江浙行动委员会”，组建了一支上万兵力的“别动队”。领衔的三个支队都是他的门生。其中，第三支队在青浦参加了与日军的战斗。
杜月笙（坐）与门生们
杜月笙积极支持军统局上海区的锄奸活动。1940年10月，杀了伪任市长的汉奸。张啸林投敌叛国，被杜月笙的徒弟林怀部刺杀。而作为结拜兄弟的杜月笙选择睁一只眼闭一只眼。
1949年初，杜月笙曾受到毛主席的挽留，考虑留在上海，但沉重的历史包袱使他难以完全相信共产党能不究前嫌。这也是他晚年没落的直接原因，毕竟之前对中共做过的事他也很愧疚，只能尽其所能弥补过错。
杜月笙组织救国活动
1951年8月7日，杜月笙昏迷，醒后即叫家人请来秘书胡叙五口述遗嘱。他拿出多年别人欠他钱打的欠条，全都烧了，还告诉妻子儿女们不要去讨回了，其中有的高达500万。可以说这才是他的遗产。
据其女杜美如说，杜月笙去世前说的最后一句话是：“我没希望了，你们还有希望，中国还有希望。”8月16日下午4时50分，杜月笙于香港病逝，终年63岁。
«——【·杜月笙的几位夫人·】——»
结发妻子沈月英，杜月笙与她相识是在黄金荣家中打杂的期间。沈月英当时是林桂生的贴身丫鬟。两人都是自幼家中贫寒，小小年纪自己出来谋生，二人情投意合，一见如故。
当时的杜月笙受到黄金荣和林桂生的赏识，地位逐渐上升。林桂生也为他俩牵线，想把自己的丫鬟许配给杜月笙，而后两人终成眷属。沈月英无法生育，两人领养了一个女儿，杜月笙视如己出。
沈月英
二太太陈帼英当时是妙龄少女，15岁嫁给杜月笙，她也是从小家境贫寒，还是少女的她出来卖艺维生。与朋友去歌舞厅的杜月笙被舞台上歌声美妙、舞姿动人的她打动，殊不知名气和财富见长的自己在她眼中已然是一位如意郎君。
一次聚会二人再次见面，受够了穷苦生活的少女与垂涎年轻貌美娇娘的男人很容易走到了一起。后来陈帼英为他生了三个儿子。
陈帼英
三太太孙珮豪是一位千金大小姐，她是苏州名门之后，自幼天资聪颖，在唱戏方面别有一番造诣。她的一次戏剧演出杜月笙作为观众，热爱戏曲的他被唱功和气质绝佳的她深深吸引，于是对她展开了追求，最终孙佩豪被他的真诚和温情所打动，二人结婚了。之后有了两个儿子。
孙佩豪（右下）
四太太姚玉兰可谓是金枝玉叶，也是一名京剧演员，是著名京剧表演艺术家筱兰英与琴心谱的女儿。两人相识也是因为戏曲，对戏曲有着狂热追求的杜月笙自己开办了剧院，专门请唱功了得的人来这里登台演出，供他观看。
翻看戏曲名旦照片挑选演员时，姚玉兰引起了他的注意，他很快爱上了这位国色天香的才女，千方百计地追求和寻求黄金荣的帮助下。终于迎娶了这位美人，嫁给杜月笙后共生有四个儿子。
姚玉兰
五太太孟小冬来头也不小，她是著名京剧演员，出生在北京的京剧世家。她跟姚玉兰是闺中好友，两人经常同台演出。杜月笙看过一次两人的同台演出后，对孟小冬念念不忘。
当时的孟小冬与著名京剧艺术家梅兰芳的感情刚刚破裂，她正处于悲伤寂寞之中，这时杜月笙雪中送炭，用温情融化了她的心。而她的好友姚玉兰也想让自己的好姐妹来做个伴，撮合他们两个。最后两人结婚，生了一个女儿。