2.瓦岗从戎
大业七年（611年）十月，滑县万古镇妹村人翟让在黄君汉的帮助下，逃出牢狱，召集周围数十里的农民、渔民在瓦岗寨举起义旗，利用运河劫粮，迅速发展到数万人，史称“瓦岗军”。大业十三年（617年）二月，瓦岗军乘东都洛阳守备空虚之机，李密、翟让率精兵7000，绕道阳城（今河南登封东南）北，翻越方山（今登封东北），从罗口（今河南巩县西南）奇袭洛口仓（又名兴洛仓，在今河南巩县东北），开仓放粮，队伍迅速壮大。同年，魏徵在武阳郡丞（武阳郡在今河北大名县东）元宝藏帐下为官。九月，元宝藏起兵响应瓦岗起义军首领李密，魏徵替他撰写了递交给李密的奏疏，被李密赏识，召为元帅府文学参军，掌记室。
魏徵上书李密：“西取魏郡（今河北临漳），南取黎阳仓（在今河南浚县西南）。”李密采纳了他的建议，派徐世与元宝藏等部汇合，一举夺下黎阳仓连同洛口仓、回洛仓，隋在中原的三大粮仓全部被瓦岗军控制。巅峰之际，瓦岗军却因李密错杀翟让，军心涣散，北邙山一战损失惨重。
3.初遇太宗
武德九年（626）六月，秦王李世民发动玄武门政变，杀死太子李建成和齐王李元吉，李世民召见魏徵责问道：“你为何要离间我们兄弟？”魏徵从容答道：“太子如果采纳了我的意见，绝不会有今天的杀身之祸。”李世民早闻魏徵的才能，又见他临危不惧，非但没有怪罪于他，还任命魏徵为詹事主簿（掌管太子府文书、薄籍和印鉴的长官），经常引入内廷，询问政事得失。李世民继位后，升魏徵为谏议大夫，并封其为钜鹿县男。不久，太宗派魏徵安抚河北，授予他遇事可酌情处理的权力。当时，河北州县流散有不少李建成和李元吉余党，魏徵到了磁州（今河北磁县），遇到前东宫千牛李志安、齐王护军李思行锁在囚车中押解京师。魏徵说服了押解官员，立即释放了李思行等人，并下令将原来东宫和齐王府的旧属一律赦免。魏徵圆满完成了安抚河北的使命，太宗非常高兴，魏徵也因此获得了唐太宗的信任和器重。