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兖州之战结束后，陈宫随吕布一起来到了徐州，从此成为了吕布的部下。陈宫在吕布手下表现如何？鱼豢《典略》中说：“为布画策，布每不从其计。”是在什么时间？《典略》未载，拟在张邈被杀以后，这时候陈宫才真正成为吕布的手下，为吕布献计献策。
吕布虽然只是一介武夫，但也并非毫无头脑，他也看出张邈、陈宫当初迎接自己出任兖州牧的真正目的，所以对陈宫等人不是特别信任。加上张邈已死、兖州丧失，陈宫等兖州人士在吕布心目中的作用和地位下降，所以尽管一开始陈宫在吕布面前还经常出出主意，吕布却是不以为然，懒得理会。
陈宫在吕布手下的日子自然不会好过，他起的作用微乎其微。从后来发生的袁术求亲、大战袁术等事件看，吕布更倾向于倚重以陈珪为代表的徐州士族阶层，有重大问题往往征求这些人的意见。这也可以看出以陈宫为代表的兖州地方势力和陈宫本人的地位、作用的变化。
献帝建安二年（公元197年）袁术在寿春称帝，为了拉拢吕布，对付袁绍、曹操，袁术派韩胤向吕布求亲，迎娶吕布的女儿为媳。这对袁术和吕布而言都是一件大事。曹操对袁术和吕布结为同盟也是非常担心。吕布一开始答应了，后来由于沛相陈珪的劝说又改变了主意，不但把已经走到半道的女儿追回来，还把袁术的使者韩胤押送到许县曹操的手中，结果韩胤被曹操所杀。袁术对此怒不可遏，曹操笑得合不拢嘴，对吕布有百害而无一利。
这时的陈宫在干什么，有何意见呢？史料未载。倒是在史料中记载了上一年发生的另外一件事情。据《三国志·吕布传》注引《英雄记》记载：“布问性，言‘萌受袁术谋。’‘谋者悉谁？’性言‘陈宫同谋。’时宫在坐上，面赤，傍人悉觉之。布以宫大将，不问也。性言‘萌常以此问，性言吕将军大将有神，不可击也，不意萌狂惑不止。’布谓性曰：‘卿健儿也！’善养视之。创愈，使安抚萌故营，领其众。”
陈宫是同谋者吗？似乎不是。因为陈宫必须仰仗吕布的势力才能夺回兖州，把残余的兖州兵士带回老家，反叛的可能性不大。但是为什么曹性要诬陷陈宫呢？一来可能是曹性想邀功，胡乱指证；二来这可能与陈宫和吕布手下将领的关系有关。《三国志·吕布传》注引《英雄记》中提到：吕布的妻子曾经对吕布说陈宫和高顺的关系不和。以陈宫“少与海内知名之士皆相连结”的性格分析，陈宫对只知好勇斗狠的武夫不会有太大好感，加上“刚直烈壮”的性格，有什么说什么，得罪人也很正常。
再者，如果陈宫在吕布身边很得宠，自然曹性就不敢乱说了，这也说明陈宫在吕布集团的地位不高。因此，就算后来无权参与联合袁术之事也在情理之中。吕布没有深究此事，倒显示出他还是有一点头脑的，毕竟陈宫是兖州残余势力的代表，还有一定的影响力，草率处理了陈宫对吕布也没有什么好处。不过，由此可见，陈宫在投靠吕布这几年里过得非常郁闷，对吕布也是非常不满，但反叛的可能性却不大。
参考书籍：《三国志》