贾雨村发迹之前，是一名落魄的穷书生。他本也是诗书仕宦之族，只是他生于末世，父母祖宗根基已尽，人口衰丧，只剩得他一身一口。他欲进京求取功名，但因身上银两已用尽，只得暂时寄居在葫芦庙。
葫芦庙的隔壁正是甄士隐之家，甄士隐爱惜人才，常与贾雨村有交接。
后来中秋之月，甄士隐请了贾雨村家去赏月，贾雨村曾吟了两句诗：“玉在椟中求善价，钗于奁内待时飞”。
甄士隐听出了他的抱负，便慷慨赠他冬衣两套并白银五十两，支助他上京赶考。贾雨村有了行囊路费，天不亮就出发了，也不向甄士隐辞别。不过他倒也有些才能，考中了进士，被选入外班，并升了知府之职。
他上任第一天，就着人打听甄士隐的丫头娇杏，次日就以两封银子、四匹锦缎为礼讨了娇杏作二房。
这娇杏原是甄氏的丫头，当日搬花时曾无意中见到贾雨村，因见他相貌堂堂，便多回顾了两回。贾雨村以为她属意于他，并认为她是个慧眼识英雄的奇女子，因此一上任就娶了她为二房。
那么贾雨村和薛宝钗有什么关系呢，这两人牛马风不相及。要说有关系，就是贾雨村办理过薛宝钗的哥哥薛蟠的案子而已。虽然贾雨村的名字，薛宝钗应该听过，但贾雨村却不见得知道薛宝钗此人。
为什么有人会说薛宝钗最后嫁给了贾雨村呢？依据就是当年贾雨村念的那两句诗了：玉在椟中求善价，钗于奁内待时飞。
因为“钗于奁内待时飞”此句，认定贾府败落，宝玉出家后，薛宝钗改嫁贾雨村为妻。我觉得这个并不合理。
贾雨村，字“时飞”，确实没错，但在这句话里并不是这个意思，还有这个“钗”也不一定是指薛宝钗。其实贾雨村的诗只是表达了他有雄心壮志，但暂时还没有得到合适的机会。那是他渴望出人头地，为官作相的欲望，并不是儿女私情，更与黛玉宝钗无关。
贾雨村是好色之徒吗，并不是。他最看重的应该是官威和权势，他希望做大官，重振家业，而不是沉迷美色。
他会娶娇杏，不是因为娇杏是美女，娇杏虽有几分姿色，但肯定称不上是绝色。贾雨村娶她，并在原配病逝后将她扶为正室，是因为他将她当成了如红拂女一般的人物。
红拂女一见李靖气宇非常，知道他是英雄侠义之士，心中暗暗倾慕，于是派门人跟踪李靖，得知他的住处后，深夜前往奔赴李靖。而娇杏见了他，也是多次回眸，贾雨村当时正是落魄之时，得娇杏青眼，便也认定了她是慧眼识英雄，是风尘中的知己。这才是他对她念念不忘，并娶她为妻的原因。
宝钗虽然生得美貌，脸如银盆，眼若秋水，但她的出身并不算好。祖辈是皇商，到了她这一代已是没落了。
当年薛家为了将她嫁给宝玉，在贾府住了十几年，打着金玉良缘的幌子，用尽了心思和手段，也没能如愿。后来贾府越来越衰败，才让宝玉将就娶了她。他们成亲没多久，贾府也被抄家了。贾府的财务都被没收，人也死的死，流放的流放，走的走，当初的繁华热闹都散了。
贾府被抄，宝玉没有官职，没有获罪，后来被放出来。只是物是人非，满目疮痍，再也不是当日的贾府了。最后宝玉看破红尘，跟随一僧一道而去。
被遗弃的薛宝钗此后改嫁给贾雨村？不可能。
贾雨村是个明哲保身的人，他不会为了一个已算不上珍贵的女子，带累自己的乌纱帽不保。
他可能不了解的薛宝钗的为人，但薛家之子薛蟠当年打死人的案子却是他亲自办的，薛蟠虽然躲过了此案，但终究是有案底在身的。
说不定有朝一日换了知府，此案还能被人翻出来说事。他要是娶了薛宝钗，和薛家搭上关系，不是等于放一颗定时炸弹在身边吗？以贾雨村的精明，他可不会做这样糊涂的事。
再说，贾府被抄，就是罪臣之家，宝钗也是罪妇，就算不用承担刑罚，可能也会被没入官籍，成为奴才。退一步来说，她和宝玉没罪，但终究也是罪臣家中的人。这样的身份，薛宝钗再美艳贾雨村也不会动心。
贾雨村本也不是好色之人，他若有权有势，真要找美女也容易，黄花大闺女都不难找，怎么会在意薛宝钗这种结过婚的女子。
何况，贾府败落了以后，他们维持日常生活都成问题，不可能再用多余的钱财让他们去过养尊处优的生活，这样下来以后，宝钗也不再有明艳动人的姿色了吧。那贾雨村更看不上她了。
若说贾雨村最后自己也失了势呢，他是否就没有什么好挑剔的了？放心，若是这样，那薛宝钗也不会看得上他。薛宝钗同贾雨村一样，是个很现实的人，对自己没有帮助的人，他们都不会看上。
贾雨村得势时，他看不上薛宝钗；贾雨村失势时，薛宝钗看不上他。所以他们不会结婚，也不会在一起。宝玉出家了，薛宝钗只能是孤独终老。