蒋介石退至台湾后，一心想让自己的接班人延续蒋家的权势和地位。他已经内定了蒋经国为自己的接班人，并将主要精力都放在了蒋经国的三个儿子身上，即蒋孝文、蒋孝武和蒋孝勇。他费尽心机为他们铺好未来的道路，而蒋经国更是竭尽全力为他们扫平未来可能遇到的障碍。然而，蒋孝文、蒋孝武、蒋孝勇这三位蒋家第三代并没有像他们父辈一样有担当，而是纨绔子弟，没有能力继承蒋家的辉煌。蒋孝文生来仪表堂堂，聪明伶俐，但蒋经国无暇管教幼时的蒋孝文，让其养成了顽劣的个性。蒋介石娇惯他，最终蒋孝文变成了一个纨绔子弟。尽管蒋经国数次努力将其拉回正轨，但蒋孝文依然胡作非为，最终死于喉癌。可以说，蒋家第三代的三位接班人没有继承蒋家的辉煌，而是将自己“玩死”。有一次，蒋孝文在学校无缘无故地打了一个同学。学校老师叫他到办公室询问，并要求他给同学道个歉。
可是，蒋孝文却嚣张地说：“我祖父可是蒋介石，你们谁敢叫我道歉！”学校老师听到蒋介石的名字后，退缩了，只能让他离开。事后，蒋经国听说了这件事，非常生气。他先狠狠揍了蒋孝文一顿，告诫他不可以向外界透露自己的真实身份。然后，蒋经国亲自带着蒋孝文去被打的同学家里道歉。为了让蒋孝文远离“蒋介石孙子”的身份，避免他变得骄横跋扈，蒋经国决定送他去上海读书。作为父亲，蒋经国无疑是合格的。他为了教育好蒋孝文，费尽心思，奉行着“严厉的父亲养育出孝顺的儿子”的理念。然而，蒋孝文的祖父蒋介石的溺爱让他根本不听蒋经国的话。他依靠祖父的庇护，变得越来越嚣张，胆大包天。面对蒋介石的放纵，蒋经国无可奈何，虽然多次劝阻但却毫无效果。最后，他只能长叹道：“以前有人说清朝的八旗子弟个个都是败类，我还不信，还以为是恶意的诽谤。
现在看到儿子这样，我才明白，政治家族给后人带来的不仅仅是荣耀和恩惠，还有更可怕的东西，那就是不思进取的懒惰思想和骄横跋扈的性格。”然而，尽管蒋经国对蒋孝文非常不满意，但他毕竟是他的长子，也是蒋介石最疼爱的长孙子。所以，从情理上讲，他并没有放弃对蒋孝文的培养。然而，蒋经国也知道自己儿子的无学无术，所以决定让他去军校。蒋经国原本打算让他在军校里磨练，改变他嚣张跋扈的性格，同时也增加他的人生经历，为他进入政界做准备。他计划让蒋孝文从最底层开始，积累经验，学会稳重，不再像过去一样放纵纨绔。等他学会为人处世之道后，蒋经国就会让他逐渐掌握国民党内的重要职权，最终接替他掌握蒋家的事业。可惜的是，“理想很丰满，现实很残酷”。蒋孝文这个人就像一堆烂泥，无论蒋介石、蒋经国怎么努力，最后都会因为他的骄横跋扈而搞得一团糟，并最终迫使蒋经国放弃他。
蒋经国把蒋孝文送到中国台湾陆军军官学校接受磨练，但蒋孝文并不理解父亲的良苦用心，仗着自己是蒋介石的孙子，在军校里过得无法无天。蒋孝文是一个不守军校纪律的人，也不听从教官的管理。他经常抽烟、喝酒、打牌，甚至常常翻墙出去与一些不明身份的女人混在一起，过着放纵的生活。由于他是蒋介石的孙子，大家都知道他是蒋介石重点培养的继承人，所以在军校里无人敢管他，只能任由他胡闹，而蒋介石对此也选择视而不见，时常睁一只眼闭一只眼。然而，蒋介石的纵容最终给蒋孝文带来了巨大的麻烦。1955年的一天，蒋孝文在家里玩枪时不小心打伤了一位名叫李之楚的卫士。虽然李之楚幸好保住了性命，但他的伤势严重，需要躺在床上数月才能康复，并且终身患有气喘。枪击事件发生后，蒋介石虽然努力掩盖此事，但是消息还是被泄露出去了。中国台湾民众本来就对蒋孝文这个嚣张跋扈的人心存怨言，这件事一出，更加激起了他们的不满，民怨四起。
为了避免局势进一步恶化，也为了保护自己的孙子，蒋介石决定先让他去美国读书，等社会舆论冷却后再让他回到中国台湾。因为蒋介石的庇护，蒋孝文不但没有受到任何惩罚，反而能够在美国继续享受生活。可以说，这样的纵容让蒋孝文免受了惩罚。蒋孝文来到美国后，被安排在加州的一所学校学习企业管理。蒋介石原本是希望他能在美国躲过风头，但蒋孝文却没有理解他的良苦用心，不但没有收敛自己的行为，反而继续做出一些不法之事。他先是因为违反交通规则并在法庭上大闹而被学校开除，之后又因为诈骗差点入狱，最后又因为继续在美国制造事端而被驱逐出境。狼狈地回到中国台湾后，蒋孝文依然没有悔改，他的行为没有丝毫收敛，依然过着纵情声色的生活，并经常凭借自己的身份欺负别人，被中国台湾民众称为"公害"。而他回到台湾后不久发生的一起事件让蒋介石和蒋经国对他感到失望，并放弃了将他培养成继承人的念头。
不久之后，蒋孝文因为酒后驾车撞死了一位名叫张惠云的国民党下级军官。事发后，蒋孝文没有丝毫悔意，他不仅没有立即打电话叫救护车，反而让同车的陶锦藩替他承担罪责。蒋介石和蒋经国曾对蒋孝文抱有幻想，但他的堕落行径让他们深感失望，终于认识到他是扶不起的阿斗。蒋孝文放弃进取，沉迷于纵情声色的生活，最终因酒色无度和糖尿病而身体垮掉。他长期缺氧致使脑部受损，使得他只有十几岁的智商，卧病在床达19年之久。蒋孝文因此付出了惨重的代价，于1989年4月14日因喉癌去世，年仅54岁。与蒋孝文不同，蒋孝武起初未受到太多重视。但随着蒋孝文被放弃，蒋孝武受到了悉心培养，委以重任。然而，蒋孝武与蒋孝文一样，也是一个纨绔子弟，文不好武不行，学习成绩也一般。他常常仗着自己的身份，在学校作威作福，欺负同学。蒋介石父子并没有过多约束他，任由其胡作非为。
如果蒋孝文能够认真参加军校的训练和学习，摆在他面前的将是一条平坦光明的康庄大道。然而，同样胡作非为的蒋孝武在军校也从未认真训练过，甚至还打过教官。他的行为也让蒋介石大为失望，认为他是个不成器的东西。蒋孝武不成器，令父亲十分气愤，但他作为父亲，不会放弃儿子，一直试图让他成才。蒋经国将蒋孝武送到台大学习政治，利用自己的关系，但蒋孝武却没有任何学习欲望，整天沉迷于酒吧和舞厅中。蒋介石和蒋经国也没有期望蒋孝武能在大学里表现出色，送他去大学只是为了镀金。蒋介石对蒋孝武的未来非常看重，决定将他送到德国留学，以免他重蹈覆辙。蒋经国在送别前嘱咐他好好学习，只希望他能靠自己活下去。蒋孝武在德国学习了一年，戒烟戒酒，认真学习，但很快就恢复了纨绔子弟的本性。毕业后，他回到了中国台湾。随着蒋孝文的被放弃，全家寄希望于蒋孝武，开始进行着重点培养。
蒋经国安排蒋孝武担任“华欣文化事业中心”主任，既是为了测试他的能力，也是为了给他镀金，树立良好形象。当时台湾民众对于蒋家的家天下统治方式非常不满。因此，蒋孝武直接去重要部门就职这个提议并没有得到广泛支持。蒋经国对蒋孝武的培养变得更加谨慎，可能是因为蒋孝文的培养没有取得成功。蒋经国严格的看管起初让蒋孝武表现得比蒋孝文好很多，他没有闯祸，也听从蒋经国的安排，老老实实地工作。因为蒋孝武的老实，社会舆论对于他的讨论逐渐平息，蒋经国开始将他安排到重要部门工作。如果蒋孝武一直遵循蒋经国的安排，老老实实地行事，他将会走上一条成功的道路。然而，蒋孝武的本性开始逐渐暴露出来。曾经花天酒地的纨绔子弟的行为再次出现在他身上。蒋经国多次警告他：“孝武，我真担心将来你会成为你哥哥的第二个。”蒋经国不明白，对于一个男人来说，有什么东西会比权力和地位更重要呢？然而，蒋孝武没有听取蒋经国的忠告。
他认为自己的地位已经稳固，不管做什么事情都没问题，因此变得更加胆大妄为。最终，蒋孝武为自己的胆大妄为付出了惨重代价，失去了继承人的资格。1984年10月15日，著名作家刘宜良（笔名江南）在旧金山的车库遭到歹徒暗杀。这起事件震惊了世界。经过美国联邦调查局的调查，凶手被确定为台湾竹联帮的成员陈启礼、吴敦和董桂森。竹联帮与蒋家有着千丝万缕的关系，因此所有人都认为这件事与蒋经国不可分割。调查后发现，蒋孝武是暗杀刘宜良的幕后指使者。当这一事实公之于众时，舆论哗然，人们呼吁要严惩罪犯。为了平息事态，蒋经国不得不在1986年让蒋孝武前往新加坡，同时免去他所有的职务。从那时起，蒋孝武的政治生涯便告终结。1991年6月，蒋孝武因急性心脏衰竭去世，年仅46岁。蒋孝勇说：商海沉浮，恶疾难治。蒋孝勇和他的两位哥哥蒋孝文、蒋孝武相比，虽然也是一个纨绔子弟，但是他表现得要好得多。
蒋孝勇从小就跟随蒋介石父子的指引，遵守纪律，不闯什么大祸。他在学习方面也是极为出色，每次考试都名列前茅，是同学们心目中的学霸，老师眼中的三好学生。因为他的两位哥哥不适合从军，在军校也没有好好学习，蒋介石和蒋经国决定把蒋家第三代的将军之路寄托在蒋孝勇身上。在蒋介石的安排下，蒋孝勇进入了凤山军校学习。当时，蒋介石对蒋经国说：“咱们蒋家后人，不能光有从政的，更要有领兵打仗的将军才行。所以，孝勇现在是我们的最后希望了，还是让他进凤山军校吧！” 可见蒋介石对蒋孝勇的期望是多么高。蒋孝勇进入军校后，没有辜负祖父蒋介石和父亲蒋经国的期望，他听从教官的指挥，遵从军校纪律且积极进行训练，时常在有关机械化武器课程的考试中获得高分，成为军校的尖子生。蒋介石和蒋经国对蒋孝勇的表现感到十分欣喜，开始认为他是蒋家终于有一个出息的了，第三代中最终能出一个将军了。然而，事情的发展完全出乎他们的意料。
在一次夜间军训中，蒋孝勇因为冒险翻越一条沟壑，不幸扭伤了脚。起初，大家都认为这只是普通的扭伤，休息数月就能恢复，但是谁也没有想到，蒋孝勇的腿伤会那么严重，就算蒋介石为此投入大量的人力和物力去医治他的腿伤，也无济于事。最终，蒋孝勇因为这次腿伤被迫失去了从军的机会。在蒋介石眼里，这是他最喜欢的孙子失去从军的机会，便想着让他从政，于是就把他送到了台大政治系学习，他的老师就是连战。蒋孝文和蒋孝武因为自己的作死，被抛弃后，蒋孝勇成为了蒋家最后的希望。蒋经国原本想让他参政，但蒋孝勇却对此毫无兴趣，他只对经商感兴趣。蒋孝勇对政治毫无兴趣，他向父亲蒋经国提出想要经商的请求，蒋经国便答应了他。在商界，因为有蒋经国的支持，蒋孝勇风生水起，身价与日俱增。然而，当蒋经国病逝时，蒋孝勇决定急流勇退，于1989年3月带着全家移民加拿大。1996年12月23日，蒋孝勇因恶疾去世，年仅49岁。
蒋孝文好色，蒋孝武好权，蒋孝勇好财，个个都难以胜任大任，最终蒋经国只好将他们逐一放弃。这些壮年病逝的人或许是因为他们从小就养尊处优，生活骄奢放纵的缘故。