在23/24赛季欧冠死亡之组的一场焦点战中，AC米兰坐镇圣西罗球场迎战多特蒙德，莱奥因伤缺阵，佳夫中途伤退，队长卡拉布里亚发挥欠佳，3次防守失误送出3球，最终球队主场1-3落败，出线形势岌岌可危，若被淘汰将痛失巨额奖金及世俱杯名额。
受到严重伤病潮影响，AC米兰主场对阵多特蒙德的欧冠关键战缺兵少将，莱奥、奥卡福、本纳赛尔、卡卢卢、克亚尔、佩莱格里诺均高挂免战牌，穆萨则累积3张黄牌停赛，米兰在前中后三条线都捉襟见肘。
本场皮奥利延续了对阵巴黎时的4231阵型，最没有悬念的是后防线，迈尼昂把守龙门，后防四人组为卡拉布里亚、佳夫、托莫里、特奥；阿德利与赖因德斯搭档双后腰，奇克顶到前腰位置；丘库埃泽、吉鲁、普利西奇构成锋线三叉戟。
普利西奇顶替莱奥换位到左边锋位置，坐镇右路的丘库埃泽异常活跃，尼日利亚国脚累计完成了4次成功过人，开场仅仅5分钟就制造一粒点球，可惜吉鲁的射门被对方门将科贝尔扑出，他的这一粒失点也一定程度上改变了比赛的走势。
第9分钟，卡拉布里亚禁区内勾倒吉滕斯送出点球，罗伊斯主罚打破僵局；第36分钟，丘库埃泽右路下底晃过两人后低射破门扳平比分；下半场开场不久佳夫受伤离场，无人可用的皮奥利选择克鲁尼奇客串中卫，此后场上形势风云突变，多特连下两城客场带走3分。
本场米兰失利的主要原因是受伤病所累，中卫除了托莫里和佳夫外没有替补，左路爆点莱奥无法登场，手中底牌不多的皮奥利没有用完5个换人名额，在比赛后半段只能安排青年队18岁的小将特拉奥雷登场，换下体力损耗严重的丘库埃泽。
此外，米兰队长卡拉布里亚也是球队落败的主要责任人。上半场在对手没有形成绝对机会的情况下盲目犯规送出点球，下半场的两粒失球同样与其脱不了干系。第2粒失球中，卡拉布里亚弃守对位的左边锋吉滕斯，内收中路封堵托莫里跟防的萨比策，导致吉滕斯从容推射破门。
第3粒失球如出一辙，卡拉布里亚内收中路，右路再次闪出大片空当，对位的阿德耶米插上进攻时，卡拉又将其交付给正在跟防罗伊斯的阿德利，自己换防罗伊斯，阿德耶米闪出角度劲射得分。
输掉这场极其关键的比赛后，米兰的出线形势几乎仅剩理论可能。多特积10分提前出线，巴黎7分排名第2，纽卡与米兰同为5分。末轮多特主场对阵巴黎，米兰客场征战纽卡，米兰只有取胜一条路。
米兰在客胜纽卡的同时还要寄希望于多特战胜巴黎，即便双方打平米兰也会被淘汰，因为红黑军与巴黎相互比赛的净胜球不占优势。然而多特已经出线，不会再与巴黎死磕，米兰命悬一线。
如果米兰欧冠小组赛被淘汰，也将引发连锁反应。首先他们将损失掉大约2000万欧元的收入，包括欧足联晋级奖金、赞助商奖金和额外的门票收入，这意味着球队冬窗在转会市场不会得到更多的投入。其次，米兰近4个赛季的欧冠积分无法追上尤文，将错过奖金丰厚的2025美国世俱杯。