清同治四年（1865年）五月，咸丰帝的老表、被清廷倚为柱石的蒙古亲王僧格林沁花了半年工夫，耗费了无数人力物力，终于将来去如风的捻军赶入山东曹州（菏泽）境内。精疲力竭的捻军面对死咬不放的清军放话说只要容他们稍微喘息一下，就可以投降。“纵寇自保”是乱世中朝廷统兵大员惯用的手法，以免“狡兔死，走狗烹”，但僧格林沁不吃这一套。原因有二，其一，此前与捻军作战，僧王军队屡次中伏，部下亲信将领死伤不少，此时轻易接受捻军投降，必然招致部下不满，兼且捻军诡计多端，说不定反受其害；其二，南方的湘军已攻下天京，太平天国战事刚结束没多久，清廷就传旨让曾国藩移师安徽、河南边境，准备协同会剿捻军。武夫出身的僧王素来瞧不起带兵的汉人书生，如今让曾国藩协助自己对付远不如太平天国的捻军，岂不是扇自己耳光，也让满蒙亲贵大丢其脸。
上天无路，入地无门的捻军遭到僧王的拒绝后，决意在曹州南与清军誓死一战。这一战对于捻军而言是困兽之斗，唯有置之死地而后生，捻军首领赖文光、张宗禹等人在葭密寨、郝胡同、高楼寨设伏，另一首领任柱率数百骑兵诱敌。就当时而言，清军实力虽然占据压倒性优势，但后勤补给并不乐观，僧格林沁为了兵贵神速，身边仅带七千骑兵追敌，其他十几万步兵及辎重粮草被远远甩在身后，这些骑兵因连日奔波，皆已疲敝，兼且缺衣少粮，军纪逐渐松弛，频繁掳掠当地百姓。有些百姓到清军大营向僧王哭诉，僧格林沁唯有皱眉安慰，并不约束部下，因此民心愤慨，或加入捻军，或为捻军通风报信。
五月十八日晚间，僧格林沁的骑兵被诱入高楼寨，此处地窄人多，骑兵无法发挥优势，捻军重重包围高楼寨后，立即在寨外四周挖掘深壕，一旦壕沟完成，清军骑兵就再不能冲出。因此十九日晚间，在众将领的建议下，僧格林沁决定分兵突围。心头愤懑的僧格林沁独自喝了一大壶闷酒，醉醺醺的跨上战马，在贴身亲兵的护卫下，拂晓前冲向某段缺口。当时夜色晦暗，伸手不见五指，到处都是厮杀声，亲兵们杀出缺口后回头一看僧王不见了，于是又掉头杀回寻找。天亮后，突围出来的清军将领皆得知僧王失踪的消息。清军记名提督陈国瑞是僧王爱将，感于知遇之恩，率部下重新杀入高楼寨，远远看到有一少年捻军带着顶三眼花翎洋洋得意的向身边同伴炫耀。陈国瑞暗想，整个战场上敌我双方共有十几万人，只有僧王这一顶，既然它戴在捻军头上，那僧王肯定战殁了。陈国瑞夺回三眼花翎，杀出一条血路，竟然找到了僧王尸体。僧格林沁死在高楼寨附近一个名叫吴家店的麦地里，身受八创，随他一起战死的只有他的马夫。
陈国瑞与部卒下马哭拜，然后亲自背着僧格林沁的遗体，进入曹州府城，素服治丧。僧格林沁的死讯传到京城，朝野震惊，两宫皇太后与同治小皇帝破例于午后召见军机大臣商讨善后事宜。僧格林沁有勇无谋，世人皆知，《清史稿》也评价他作战不够变通，“剿捻凡五年，扫穴擒渠，馀孽遂为流寇，困兽之斗，势更棘焉。继事者变通战略，以持重蒇功，则僧格林沁所未暇计及者也。”
自太平天国兴起至覆灭，旗人将领中脱颖而出能独当一面的只有多隆阿和僧格林沁，多隆阿已先于僧格林沁一年战死西北，所以僧格林沁死后清廷竟然找不到能制衡军事格局的旗将，只好继续重用汉人将领。围剿捻军的重任先后落在曾国藩、李鸿章师徒身上，也使得湘淮军的势力由南方逐渐进入北方。反之，僧格林沁不死而且能够最终镇压捻军的话，以他对湘军的敌视，未必能激反曾国藩，却很可能逼反湘军！