曾在蒋介石身边工作过的人回忆称，蒋介石晚年与年轻时期相比，变了不少。比如，他的脾气不像以前那么火爆。
早年间，蒋介石开会的时候，经常因为高级将领稍有不逊，就大发脾气，当着所有人的面，疾言厉色的训斥、羞辱国民党的高级将领。
生气的时候，蒋介石经常大吼：“我要杀你的头！”甚至会用宁波话骂：“娘希匹”。
这是一句非常粗鄙的宁波农村俚语，比国骂“他妈的”还要难听。晚年时期，蒋介石几乎没再骂过这句话。生气的时候，顶多骂一句“岂有此理”，或者是“混账”、“混账极了”、“我要枪毙你”等。
由于蒋介石平时很严肃，不苟言笑，很多被他叫来谈话的人都非常紧张。
蒋介石的办公室入口处有一道高度约一寸左右的粗门槛。被召见的人由于太过紧张，而蒋介石的办公桌就位于大门进去的正前方。因此有人进门的时候，一见蒋介石就坐在正对面，双脚一时间似乎不听使唤了，当场跌倒在蒋介石的面前。
蒋介石跟人谈话的时候喜欢察言观色，从一个人的长相、气度以及神态、答话内容方面去决定是否重用一个人。
如果一个人平时表现的非常出色，但在被蒋介石召见的时候表现失态，蒋介石就不会重用此人。
而那些了解蒋介石性格的人，即便有些问题没有好好回答，比如当蒋介石问道最近读了什么书时，对方只要说最近在研读“领袖训词”，蒋介石就会非常高兴，连声夸赞，而这个人的前途几乎就稳了。
开会的时候，蒋介石喜欢戴两副眼镜，一副是老花镜，一副是看远处的眼镜。
他喜欢讲训词，干部读训的时候，蒋介石会一边看训词，一边观察台下的官员有没有偷懒打瞌睡的。如果看到有人打瞌睡，会议结束时蒋介石一定会当众批评。
不过，蒋介石有时候开会也并不是为了什么大事。
一次，蒋介石看到放学回来的孙子蒋孝勇剃了个大光头，疑惑不已。蒋孝勇告诉蒋介石，这是学校老师要求大家理的“中正头”。
蒋介石一听不高兴了。很快，蒋介石在一次会议上提起了这件事情。
他说：“我其实是有头发的，很多人误会我是光头或者秃头，其实是我头发太细了，只要长得稍微长一点，我就会让理发师修剪，一般人从远处看，根本发现不了我头顶上这层细发。是你们没有好好注意……”
同时，蒋介石还发表了对所谓“中正头”的意见：“让中学生理这种头发是不对的……”
原本，台湾教育界的相关人士想要以此巴结蒋介石，却没想到拍马屁拍到了马腿上。
1969年，蒋介石病重，此后好几年都没有公开露面。对此，外界猜测四起。
一直到1973年，美国《华盛顿邮报》发表文章称，蒋介石已经在车祸中死亡，台湾秘不发丧。这个新闻无疑是一石激起千层浪，对台湾当时的情况来说，无疑是火上浇油。
为了稳定人心、稳定政局，宋美龄准备让蒋介石公开露面。
但是，当时正在荣民医院治疗的蒋介石，身体非常虚弱，丧失了支撑的能力，根本无法出来辟谣。
由于恰好蒋孝勇准备结婚，宋美龄便精心策划了一场蒋介石在医院接受孙子与孙媳妇奉茶的仪式。
当天，喘着粗气的蒋介石在侍卫们的搀扶下，坐在一张宽大的太师椅上，喝了孙子与孙媳妇的喜茶，前后只有4分钟。
照片放出后，社会上关于蒋介石已经去世的猜测终于平息。
没多久，蒋介石又在医院的病房里见了国民党全会主席团成员。
当时，蒋介石的身体情况比孙子奉茶的时候更差，四肢疲软乏力，连抬头的力气都没了，握手也无法正常进行，甚至，他的右手无法在椅子的扶手上放稳。
为了解决这个难题，一位卫士提出，用透明胶带将蒋介石的手牢牢固定在椅子的扶手上。
后来，报纸上又流传出了蒋介石微笑抱着重孙女的照片，很多人都以为蒋介石的身体好转了，其实不然。
那张照片，是宋美龄精心策划的摆拍。由于蒋介石当时根本没有力气抱孩子，宋美龄便想出让蒋孝勇将孩子放到蒋介石怀里的那一刻，让摄像师瞅准时机，迅速按下快门。
就这样，一张完美的摆拍照片诞生。
1975年4月5日的深夜，蒋介石的心脏停止跳动。
蒋介石去世后，蒋经国仔细为父亲换好衣服，还将蒋介石平时常用的东西以及喜欢的一些书籍放入棺木。
值得注意的是，当时蒋经国给蒋介石穿了七件内衣、七条裤子。
之所以这样，依据的其实是蒋介石老家的习俗，奉化有种说法是，人死后穿七条裤子、七件衣服才能魂归故里。
很快，蒋介石去世的消息就传到了毛主席的耳中。毛主席听后沉思片刻，表情严肃，只说了句“知道了”就没早说话了……
足以见得，当时毛主席的心情是非常复杂的。
虽然蒋介石是老对手，但是在某些方面，蒋介石与毛主席的想法是有相同点的。
比如，1974年元旦的时候，南越派出军舰闯入西沙。毛主席得知后震怒，立即同意了西沙海军的增兵要求。
同时，毛主席还强调了一句“直接走！”
在此之前，为了避免国共之间不必要的摩擦，解放军海军军舰在东海南海之间的往来调动，都是绕道台湾东南的公海航行。但是此次，在毛主席的指示下，解放军的四艘导弹护卫舰，却直接出现在东引岛一侧，准备直接通过。
当部下将这个消息汇报给蒋介石后，躺在躺椅上闭门养神的蒋介石先是一愣，随后幽幽说道：
“西沙战事紧啊！”
就这样，当天晚上国民党军队打开探照灯，解放军军舰顺利通过。