若将袁世凯比作宋江，都是翻手覆雨、心狠手辣、善使手腕、满腹密圈的枭雄。那么杨度就是躲在袁世凯背后，不轻易出面的总策划，相当于吴用。
1916年6月6日，做了83天皇帝的袁世凯，众叛亲离走到了生命的尽头。在最后一刻，大喊了三声：“是他误了我！”随后身亡。这时房屋外一个等待的书生，吓得跌跌撞撞的冲出袁府，身后则是袁世凯孩子们的一片痛骂之声。刚跑出去的书生就是杨度！
袁世凯是惊天枭雄，亲手推翻了清廷，死死压制住了革命党人，天下英雄尽在他囊中，兵强马壮，以他滔天的权势，最终晚节不保，袁世凯权欲熏心是主因，再加上他长子袁克定的鼓动，还有一个更重要的军师杨度在旁摇唇鼓舌，活生生把袁世凯推上了风头浪尖。
杨度湖南人也，湖南人生性彪悍，又是革命气息浓厚之地，很多有志青年颇为不安分，总想天下大乱之时，建功立业。杨度也不例外，他自幼身躯文弱，手无缚鸡之力，可他聪明过人，过目不忘，出生在普通农户之家，十岁时，父亲过世，杨度连同弟弟妹妹一起过继给大伯杨瑞生。这大伯不可小觑，他是曾国藩湘军的一个总兵，颇有权势家资，对杨度兄妹照顾有加。
有强大的经济后盾和良好的家教氛围，杨度的天赋展露无遗，18岁中秀才，19岁中举人，后来去北京会试期间恰逢公车上书，他也跟去凑了热闹，认识了梁启超、袁世凯、徐世昌等人。这些人都是未来跺上几脚，政坛就抖三抖的大人物，杨度与他们结实，为自己镀上一层金。
回到老家后，他拜在衡阳第一大儒王闿运门下。王闿运性格孤僻，并非传统的儒生，一生醉心于所谓帝王之术，帝王之术其实是通过各种手段有效控制臣下，在让臣下去控制人民，由此控制整个国家。这正合杨度意，用御下手段控制所有人，王闿运将毕生所学悉数传授于杨度，出师之后，他准备寻找可托付的明主，尽展毕生所学来辅佐他，成就功业。
大清日薄西山，四书五经已经成了糟粕，对人才没有任何吸引力了，清廷不得已将招募人才的重心转移到留洋中，转瞬间就掀起了留学风潮，无论是否有真才实学，先出国再说，镀金镀银嘛！留学之风在中国兴盛，出现了所谓的“西洋镀金东洋镀银”的说法，杨度再次心动，他瞒着老师王闿运自费留学日本，可是在日本并不顺利，第二年他回到国内，在老师的介绍下认识了清王朝大臣张之洞，并得到张之洞的赏识。
但清廷看杨度，越看越不放心，感觉此人绝非池中物，是个不安分的定时炸弹， 浑身有戾气，不得不怀疑他是革命党安插在清廷中的造反分子，杨度非常失意气愤，又回到日本，到处长袖善舞，广交朋友，很快认识了孙中山、汪精卫等人。
之后，清廷对控制思想舆论越来越力不从心，统治力度下降得厉害，平民百姓不再像以前那样愚昧闭塞，西方传过来的思想，他们都能接触到，长期这样下去，清廷最终会关门大吉，无奈之下，清廷只好开启所谓的“预备立宪”，宣布将国体向君主立宪的体制变革。
奉旨出洋考察的两位大臣找到杨度，请他撰写东西洋各国宪政情况的文章。杨度此番受托，不啻是另一次展示思想锋芒与非凡文采的“殿试”。
他的《中国宪政大纲应吸收东西各国之所长》和《实行宪政程序》两篇重要文件，获得朝廷首肯，成为清廷立宪的蓝本。
不久，他便以精通宪法，才堪大用被张之洞和袁世凯联名保荐，官职四品京堂候补，入宪政编查馆行走。
杨度终得金榜题名，成为清国宪政第一人。连当时名满天下的梁启超也背地里赞他为国士。
入仕后，杨度一直感念袁世凯的知遇之恩，迅速从清政府改换门庭投入袁世凯门下。
一年后，光绪与慈禧相继过世，袁世凯被新政载沣怀疑与“戊戌变法”的告密有关，被判了个“开缺回籍养疴”。
袁世凯带着家眷仆人，惨淡返乡。众门生及军界故旧皆避嫌不来送行。但有两位内阁高官不避人嫌，赶到月台话别。其中之一就是杨度。
之后，他在敏感时期，仍亲去老袁的洹上村探望。恰遇朝廷派人准备重新启用袁世凯。杨度力劝老袁不要应命，应观事态发展，狗头军师出手不同凡响，就是让袁世凯不要着急接受官职，坐等大清到处糜烂无法收拾，再以要挟朝廷给他更多更大更重的实权。
这一招果然灵验。老袁称病不肯授命，朝廷只好把前线指挥权全部交于老袁，后又授其内阁总理大臣之职。
投桃报李，袁世凯重组内阁时，杨度一跃成学部副大臣，正二品的高官。
老袁在辛亥年，亲手终结了大清， 作为条件，他如愿当上民国大总统。
杨度明白：晚清时期，他要辅佐的人，只能是袁世凯。
皇帝时代结束了，变成民主时代，但袁世凯开始厌烦了，他觉得自己一言九鼎的日子从此一去不复返了，因为七嘴八舌的议会政治，没有一个能拍桌子拍板说了算的，都是各有各的意见，各有各的反对，一天下来，一件事也办不了。弄得郁闷不堪的袁世凯，动了变更国体的邪念。
按照老爹袁世凯幕后指使的长子袁克定宴请梁启超，杨度作陪。席间，小袁谈了共和体制的缺点，表露出更改国体之意。梁当场反对，杨度却一下子摸准了袁氏父子的脉。
袁世凯想当皇帝！
他前往中南海觐见大总统，请示建立一专门“研究国体问题”的机构。在老袁的默许下，杨度与几位有影响人士，成立“筹安会事务所”；自任理事长，将早已写好多日的《君宪救国论》抛了出来。杨度认为：因为你们这些人啊，政治素养太低，才有了目前的混乱政局。你们没有一个人的管制，就开始无法无天了，必须要有人做皇帝，你们才老实点！
杨度的雄文，挠到老袁的最痒处。
杨度立即安排一些人，暗中操控选票，各民意代表，只需在君主立宪的票上写赞成或反对，投入箱中，就可领几百元的车马费。——这一闹剧，以各省代表人数全票通过，赞成君主立宪。
然而，如此行径，必然遭到全国一片反对声。
随着云南护国军的讨伐声越来越近，北洋军旧部也加入反叛行动，再加上东交民巷（各国外交部所在地）拒绝承认新帝国，老袁内外交困，只得匆匆宣布取消帝制。
袁世凯创立的中华帝国只存活了八十三天。6月6日，袁世凯在一片诅咒生中命丧黄泉。
袁大头临时之前，对杨度恨得要死，但有什么用呢，杨度捅下了这个烂摊子，他倒好照样拍拍屁股走人，不过走人的吃相是难看了点，黎元洪主政后，筹安会六君子，成为过街老鼠。杨度被迫窜至天津租界避祸。
后来闲的无聊，又出山好几次，孙中山与北洋军阀反目遭炮轰，襄助孙中山和国民党躲过大劫难。之后加入国民党，成为孙中山器重之人。不幸，孙氏三年后病故，有功之臣杨度再遭冷落。
再后来又成了秘密党员，利用他的名士身份，在与新朋故交的谈天、饮茶、搓麻将之时，猎取无价的情报，再转给潘汉年等人。
能把危机四伏的间谍工作挥洒成一种优雅生活的主，恐怕也只有杨度这等名士吧。
杨度一向对钱财非常大方，当年，为搭救朋友李大钊，他把京城的住宅悦庐卖了；数年后，为了救济李大钊及同案烈士们的遗属，又把青岛的洋楼卖了。
失去私宅的杨度，不得不靠杜月笙提供的住房，外加600元月薪，再加自己卖字画的润笔过活。一代怪才，只能屈膝在杜氏之下，过了一生。
在明为杜府秘书、暗为间谍的岁月，杨度先后在上海加入中国互济会等慈善组织，捐款甚巨。
中国互济会营救了当时不少遭政治迫害的受难者、被关押的政治犯，以及很多流浪各地街头的中共领导者的子女。
杨度此举，可以说是最会站队，最懂局势的人了！王闿运所教的帝王之术，他真没白学，用得炉火纯青，长袖善舞，才是笑到最后的一个人了！