生为国家，死为国家，平生具侠义风，功罪盖棺犹未定；名满天下，谤满天下，乱世行春秋事，是非留待后人评。——章士钊
当年戴笠报考黄埔军校落榜后再次报考，便将名字改为戴笠，这名字由来有两种说法。一种认为是算命先生说，他是六阴朝阳、五行缺水，名字中要带水才能大利，而笠是一种雨具。自然也跟水有关系，于是乎他便改名为戴笠。
第二种说法认为是为纪念一同参加考试的好友徐亮、王孔安，《车笠交》中有君乘车，我戴笠，他日相逢下车揖， 君提簦，我跨马，他日相逢为君下。恰好姓氏是戴，便顺势取了里面的戴笠一名，有意思指言交不以贵贱而也，用以纪念生活贫贱的好友。不过从戴笠的字雨农来看，倒是前者说五行缺水，故而改名带水的可能性更大。
然而戴笠戴雨农，名与字都带了水，却没能大利。反而巧合的死在了大雨中的岱山，那是1946年3月17日，这位特工之王乘专机从青岛飞往南京。那一天南京城上空乌云密布、雷电交加，不是个降落的好时机，只好转飞上海，但此时上海的天气也不适合飞机降落，便改飞徐州，没成想还没到徐州的地界。
路过南京西郊的岱山飞机便失事了，戴笠坠机处的岱山还有别名戴山、困雨沟，故而民间有说戴笠之死为天意。不过戴笠之死除去巧合之外，更多的是疑点，他到底是怎么死的？猜测无非就这么几个人，康生、宋美龄、马汉三、老蒋，康生与他的仇怨自不必说。宋美龄是因着戴笠计划杀死宋庆龄，虽然她与二姐形同陌路，可这对姐妹花心里还是有着彼此的。
至于马汉三，他早些年是西北军出身，投奔老蒋后受到戴笠的赏识。抗战胜利后被戴笠任命为军统北平站站长，从这看是有恩的，那为何说他与戴笠之死有关呢？孙殿英盗掘东陵后，为保命送了不少赃物给当朝权贵，其中托戴笠将九龙宝剑转交给老蒋。抗战时期不便，戴笠将九龙宝剑交给马汉三保管，谁知马汉三起了贪心私藏宝剑。
1940年初他被日本人俘虏，献出宝剑以保命，并透露了不少军统机密。戴笠并不知道他叛变过这件事，所以依然重用他，手持宝剑的川岛芳子说出了这段过往。马汉三发现事情暴露，连带宝剑一同送了不少金银财宝给戴笠，可戴笠真的就会因为这些财物放弃这个叛变过的人？很难说，所以有认为马汉三担忧自己的下场，便在戴笠的飞机上动了手脚。
更值得一提的是，戴笠死亡两年后，一份给老蒋的绝密文件中指控戴笠为马汉三所谋杀。随后马汉三与其心腹刘玉珠两人被秘密处决，只是对外的名义非暗杀戴笠，而是贪污。马汉三与刘玉珠的死，似乎而更肯定了这件事的真实性，然而事情还没有这么简单。战后戴笠其组织连同外围有数十万之众，又有美国人撑腰，加上他先想当警政部长后想当海军司令。
引起了老蒋的猜疑和不满，召他回南京就是计划瓦解军统系，那么他是否趁此对戴笠下手并不好说。再回到马汉三与刘玉珠上，在多方证据压力下，他们不得不承认暗杀戴笠的行为。但是，马汉三刘玉珠能指挥得动专门看管戴笠专机的特务吗？恐怕以戴笠当时的身份，真有人指挥看管他专机的特务，只有最上层的几人能有资格办到。
根据《杜月笙传》的记载，杜月笙在其出发前，便得到了有人要对戴笠不利的消息。他是上海滩有名的大亨，其信息来源十分广泛，准确性也不低。可戴笠没听，执意起飞，最后遇难。结合这种种来看，似乎能肯定戴笠的死不是意外，这背后是有人操纵的。只是不能确定，操纵者究竟仅仅是被秘密处决的马汉三、刘玉珠，还是另有其人。