三国时期，虽然天下闻名的武将有不少，但经过《三国演义》的广为流传，其中又以吕布、五虎将、典韦等超一流猛将最让人津津乐道。演义中，除了少数超一流狠人外，大多数武将都无法和吕布、五虎将等人正面硬扛。此外，通常敢和吕布、五虎将单挑的人，一般也不会害怕其他的武将了。不过三国时期却有位奇人：敢单挑吕布、赵云、马超，看不起关羽、张飞，但独惧颜良。
濮阳城外，曹操与吕布互撕了起来，曹营猛将许褚主动出马挑战吕布，许、吕斗了20回合不分胜败。当时吕布处于巅峰期，许褚能够主动单挑对方，并在20回合内打平，这也算十分不易了。演义中，吕布是三国最强的猛将。巅峰状态下的吕布非常无解，这点在虎牢关之战和濮阳大战就可以看出来。虎牢关之战，吕布骑着赤兔马，手拿方天画戟，轻松解决方悦、穆顺，又打残武安国，追着公孙瓒打。
即使吕布连刷4将，损耗了体力，但他依然可以硬扛关、张2人。由此可见，许褚有一定的实力，同时也不惧怕吕布。比较有意思的是，许褚还是位三国奇人，因为他不光敢单挑吕布，还和五虎将中的4人有过对战经历。许褚单挑过赵云、马超，又看不起关羽、张飞，可谓意气风发。
穰山一战，刘备本想趁机捡下漏，可他却时运不济，再次被曹操给虐了。当时曹操表示自己奉皇帝命令来讨伐刘备，可刘老板却拿出了“衣带诏”说事，双方一言不合就差点打了起来。这个时候，刘备方的赵云出马了，而曹操那边则由许褚主动出马，许褚、赵云打了30回合不分胜败。可以看出来，许褚一点儿不怕赵云。
虽然曹操看起来比较高大上，但实际上也有割须弃袍的黑历史。当时把曹操揍得颜面扫地的人就是马超。潼关一战，马超尽显英雄本色，轻松虐了于禁、张郃，又没费力气就秒了李通。关键时刻，许褚站了出来，还点名挑战马超。果不其然，似乎明白了勇者无敌道理的许褚竟然和马超在总计200多回合内打平了。即使许褚可能略输对方一丢丢，但他却完全不怕马超。
此外，许褚还看不起关羽、张飞这样的“万人敌”猛将。土山一战，许褚与关羽有过交手，不过他和徐晃联手也没挡住对方。这次的战役也存在争议，因为当时关羽处于巅峰期，许褚好像不是其对手；同时也有人认为，曹操有意收服，许褚没尽全力，所以打不过正常。抛开这次战役不谈，其实许褚有点看不起关羽。关羽千里走单骑之际，许褚曾亲口请命前去活捉关羽。从这句话来看，许褚并不惧怕关羽，甚至喊出“活捉关羽”的口号就有点看不起对方了。
此外，许褚还瞧不起张飞。虽然三爷可以让吕布抓狂，但许褚却根本不管这些，该藐视还是藐视。汉中争夺战爆发，曹操派许褚押送粮食，同时还叮嘱许褚要防着有人偷袭劫粮。再后来，许褚还不听劝，非要喝酒赶夜路，结果被张飞虐了。当时刘备方的主力是张飞，许褚也知道这个情况，甚至还敢不听劝，这表示他看不起对方，只是结果打脸了。
可许褚也不是天不怕地不怕的类型，他竟然也会有害怕的对象——颜良。典韦死后，许褚就成了曹操最为信赖的贴身护卫。无论曹操参加什么战役，许褚都会寸步不离地跟着。白马一战，颜良连刷魏续、宋宪，用20回合虐了徐晃。再后来，曹营诸将粟然，曹操也不敢轻易出战了。当时许褚也在队伍之中，可他却也被颜良吓住了，根本不敢露面。可以看出来，许褚也怕颜良。
许褚就是这么神奇，同时也有接近五虎将的武力值，更有幸和五虎将、吕布有一段故事。
(资料来源于《三国演义》)