在周星驰的精湛演绎下，《唐伯虎点秋香》中的唐伯虎风流倜傥，才华横溢，有着韦小宝般的气人幸好，唐伯虎被一群老婆追着，幸福的受着。历史上真实的唐伯虎，失去双亲，妻子难产去世，科举不幸入狱，名声尽毁，再婚妻子不肯离去。无奈之下，唐伯虎云游世界，遍访名山大川。
1488年，年仅19岁的唐伯虎与妻子徐氏结婚。这个小企业家庭相当富裕和幸福。突然，25岁那年，父亲突然去世，随后母亲也因病去世。更让唐伯虎难以忍受的是，他的妻子难产去世，他的小儿子也去世了，妹妹不久后也去世了。连续的打击让唐伯虎深感悲痛。由于看不到生活的希望，也无意经营父亲留下的生意，家族的财富很快就衰落了。
好友祝枝山、文徵明等人鼓励、安慰唐伯虎，劝他扬名立万、重振家业。1498年，诗书满腹的唐伯虎参加应天府乡试，并获得应天府乡试第一名。唐伯虎一向轻薄，在党内徘徊，变得更加轻薄，这也为他日后的入狱埋下了伏笔。
三十岁，1499年，唐伯虎与江阴徐靖进京参加考试，徐靖却被揭发贿赂科举主考官，唐伯虎受到牵连入狱，他的名声就毁了。虽然后来唐伯虎洗清了冤屈，但他的“官”身份却被永久撤销，并被废去浙江一个偏僻地方的小官。唐伯虎认为这对他来说是一个巨大的侮辱，他拒绝担任这一职务。回到家后，何夫人见唐伯虎仕途无望，决定离开。
仕途失意，生活失意，唐伯虎心灰意冷，走遍了福建、浙江、江西、湖南等地的名山大川。“十年一遇，扬州梦胜青楼”。昔日党内心腹沉九娘看到唐伯虎落寞失意，来到他身边。两人依偎在一起取暖，惺惺相惜。
不幸的是，1512年，沉九娘病逝，留下唐伯虎带着一个女儿。“绝美容颜脱三骨，紫墨香消尘埃”。从此，巫山在云雨中心碎。唐伯虎信仰佛教，被封为“六如居士”。1520年，唐伯虎打出了著名的《落花图咏》和《五十言怀诗》。
五十言怀诗明唐吟
五十载欢笑、舞动、赏花、睡月。
传遍天下谁信你没钱喝酒。
诗赋羞称作者，众人疑是仙人。
当你需要努力的时候，不要失去一寸心。
这首歌《五十言怀诗》可以算是唐伯虎对自己人生的总结，表达自己的感受。相继失去妻子，唐大才那颗狂野不羁的心依然没有安息之地。
前五十年，唐伯虎的“笑、舞、歌”逝去。“薄行明”，这位风流倜傥的才子，确实尝尽了人间酸甜苦辣。
对联“过海传名，谁信酒无钱”，这句话看似疯狂，却恰恰表达了唐伯虎此时狼狈的心情。名声由来已久，唐伯虎作为明朝最著名的球星，却不为世人所知。不幸的是，口袋也有穷的时候，但口袋穷也没关系。正如李白在酒宴满座、金银满堂时所唱的那样：“五花马千金，虎儿换美酒。”
前半句“诗赋羞称作者”正好有杜甫深沉的“名不文章”，显得低调，而后半句“众人疑虑”“道是神”，霸道自封。杜甫说“读万卷书，写如神”。就连李白的“谪仙”都是贺知章授予他的，唐伯虎直接把自己比作神仙，能写得像神一样。他如此狂野，连李白本人都感到羞愧。
跨越诗书画，唐伯虎自称神。古今有多少文人墨客不敢接受？最后一副联，“若非要努力，不可失一寸心”，很白话。唐伯虎直接表达了他的人生感受。做人、做事都需要努力。不要因为外在事物的表象、外在形式而损害了自己的真诚。用我们今天的话来说，就是不忘初心，这就是唐伯虎对人生的坚持。
三年后，唐伯虎在艰难的一生中去世，以54岁的年龄结束了他失意而悲惨的一生。唐伯虎去世后，他的家人一贫如洗，无钱安葬他。亲朋好友慷慨解囊，将他安葬在桃花寺附近。谁知道这位大才子生前是多么的悲惨，留下了大量价值千金的字画，留下了无数的才子等待我们慢慢的翻阅。