宋朝的楚州经历了淮安历史上的高光时刻，也经历淮安历史上最悲壮、最惨烈、最英雄的一页。一方面由于经济的快速发展，北宋时期楚州商税收入进入了全国四强，一方面南宋时期，由于金军的南侵，楚州成为了抗击金军的最前线，留下了可歌可泣的英雄故事。
公元1127年，汴京城破，北宋灭亡，宋徽宗、宋钦宗二帝被金军劫掠北上。王室贵族、后宫妃嫔、文武大臣三千多人成了阶下之囚，被金人押解北上。
大宋皇宫的妃嫔、公主、宫女、官宦之妻妾等上万妇女被金人污辱，宋钦宗赵桓的皇后朱琏，不堪羞辱，愤而自杀，宋高宗赵构的母亲韦贵妃也被迫像妓女一样接客，宋徽宗死后，金人还将宋徽宗的尸体制作成点灯的尸油。史称“靖康之耻”，北宋王朝就此灭亡。而后金人攻城掠地，势如破竹，新建立的南宋王朝，也是一路上丢盔弃甲，向南逃亡，不少城市不战而降。
人们寄希望于千里长淮，能挡住金军进攻的步伐，但是随着高邮被金军占领，扬州镇抚使郭仲威弃城而逃，在风雨飘摇中，楚州成为了一座孤城。
“一半淮江半浙江，怒潮日夜自相撞。 扬州昨夜军书至，说道淮安未肯降。 ”两宋时期最后一场城市保卫战在楚州拉开了帷幕。
1129年12月，赵立临危受命楚州知州，率徐州将兵、禁兵及民兵约三万多人，杀入金军的重围与拦截的金军大战四十里，在战斗中，赵立脸部中箭，箭矢贯穿赵立脸颊，赵立不能说话，就用手势指挥军队，将士们在战斗中有的兵器打坏了，他们就用砖块，在几万金军的围攻下，赵立率部突破金兵层层阻击，终于到达楚州城，这时所率部队只剩下了几千人，待到赵立进城后，赵立才拔掉脸部的箭。
恼羞成怒的金军头领完颜昌下令猛攻楚州城，他们多次攻上城墙，都被英勇的楚州军民打退。城楼被金军炮击，赵立就让人砍槐树做成鹿角状，抵在城破损处，阻挡金军进攻，金军攻不上城墙，他们就攻入瓮城，赵立命人从城上倒下烧化的铁水和柴火，将金军烧死在瓮城内，史载“金人凡攻四十馀日，立亲出战者四、五十次”，金军久攻不下，无奈从楚州城撤退。赵立麾军乘胜追击，一直将完颜昌大军赶至淮北的孙村浦。
1130年5月，金兀术北归，想借楚州道路，派使者通知赵立，赵立杀死金军使者，金兀术大怒与完颜昌会合，他们屯军于楚州之九里处，封锁楚州粮道，赵立有一举人朋友刘偲降金，奉金人命前来楚州招降，也被赵立焚死于市中。赵立还主动向金军出击，宋军断粮后，城中的野麦、野豆和树皮都被吃光，甚至出现了人吃人的惨状。
南宋朝廷却无法组织积极的救援，当时的“南宋中兴四将”张俊拒绝执行朝廷救援指挥，刘光世只是派手下大将在楚州附近兜了一圈就撤了兵。
岳飞迟至九月才开始渡江，最后派出的5000兵被金军阻挡在高邮附近，只有赵立的结义兄弟，海州、淮阳军镇抚使、兼海州知州李彦先率部抵达楚州山阳县北神镇，被金军阻挡在淮河中，无法前进。
在粮尽援绝的情况下，楚州陷入了绝境，到了九月中旬，赵立在城头指挥作战时被金人的炮石重伤，死前遗憾地说：“我终不能与国灭贼矣”。 赵立死后不久，到9月29日，战火染红了楚州城，金军攻入了楚州城，楚州军民不屈地与金军进行巷战，有些妇人、女子，勇敢将金军扑到在河里，与金军同归于尽，不少民兵杀出城去，楚州失守后，金军转攻屯泊北神镇的李彦先所部，包围了李彦先的座船，李彦先全家在淮水中殉难。
面对金人的入侵，楚州人民表现出了顽强的战斗意志和不屈的精神。这场战斗也标志着金、宋两国力量的逐渐反转。对于南宋的建立和巩固具有重要意义。