晁盖为了替宋江夺回照夜玉狮子马，决定亲征曾头市，以证明自己并不是只会坐在头把交椅上吃闲饭。
晁盖赌气要去修理曾头市，却没想到接下来发生的事情差点让他在一瞬间练成蛤蟆功：宋江下山打家劫舍，弟兄们争先恐后要同去发财，自己这个老大要出征，居然没有一个主动请缨的。
憋了一肚子的晁盖只好“请启”二十个头领帮忙，里面居然还包括不擅陆战的阮氏三雄和杜迁宋万白胜这三个战五渣，所带的喽啰也只有五千。
曾头市有多少人马、地形有多险恶、城防有多坚固，神行太保戴宗是有侦查报告的：“那曾头市上，聚集着五七千人马：周回一遭野水，四围三面高岗。堑边河港似蛇盘，濠下柳林如雨密。村中壮汉，出来的勇似金刚；田野小儿，生下的便如鬼子。僧道能轮棍棒，妇人惯使刀枪。果然是铁壁铜墙，端的尽人强马壮。交锋尽是哥儿将，上阵皆为子父兵。”
史文恭的实力碾压霹雳火秦明，副教师苏定也差不到哪儿去，曾家五虎随便出来一个曾魁，就能跟林冲打上三十回合不分胜负，再打二十回合才力有不支。
晁盖点将，二十个头领中只有林冲、呼延灼、徐宁、孙立战斗力尚可，杨雄石秀差点被晁盖杀掉，杜迁宋万的老大早已因晁盖而死，这二十个人揣着三十个心眼儿去曾头市，结果自然可想而知：晁盖此去，必然有去无回！
明知道晁盖有去无回，比较聪明的智多星吴用和入云龙公孙胜自然不肯同去，宋江也有一些军事常识，所以他躲在一旁偷笑，可把金圣叹气得够呛：“每动大军，便书晁盖要行，宋江力劝。独此行宋江不劝（金圣叹、李贽等人点评的贯华堂本和容与堂本《水浒传》都说宋江没有劝阻，《水浒全传》说宋江劝了），而晁盖亦遂以死。深文曲笔，读之不寒而栗。曾头市之败，非宋江所不料，而绝不闻有救缓之意，以深著其罪也。”
宋江吴用公孙胜都精通兵法，这在水浒原著中有描述，即使他们对方法只知皮毛，也应该知道十则围之，五则攻之，倍则分之，敌则能战之，少则能逃之，不若则能避之。故小敌之坚，大敌之擒也。
曾头市易守难攻且兵力占优训练有素作风强悍，人家是打虎亲兄弟上阵父子兵，而晁盖带着的却是各怀心腹事的乌合之众，攻打曾头市无异于以卵击石——当时远征军第一高手豹子头林冲，在五十回合没拿下曾家老四，第一天打成平局，第二天也是没分胜负，第四天，晁盖就被引进了埋伏圈，被莫名其妙的一箭撂倒了。
晁盖有去无回，最大的受益人自然是宋江，他只会顺水推舟拱火架秧子用激将法，而智多星吴用似乎在宋江拿回“天书”后就换了大腿来抱。
宋江很会为自己造势，自诩有诸葛亮之才的吴用，看见宋江就像看见了刘备，而晁盖在他眼里，也不过就是项羽和吕布，要想成就大业，他自然会选择“耗国因家木，刀兵点水工”的及时雨宋江。
入云龙公孙胜曾经把晁盖看成真命之主，他下山促成智取生辰纲，不是为了钱财而是另有所图，他的图谋，不是把一百零八颗魔星凑齐了好让朝廷一网打尽，就是让他们汇聚梁山，不要四处骚扰祸乱天下，还有一种可能，就是要逆天改命：由托塔天王晁盖代替宋徽宗赵佶成为上天之子“替天行道”，免得后来的靖康之难发生。
公孙胜下山的目的不管是救世还是要除魔，他的本事，在梁山好汉中都是独一无二且不可或缺的。但是宋江上了梁山之后，公孙胜就被踢出了三人核心决策圈，从高台上与晁盖并肩而坐，到台下与林冲花荣挤在一起，这落差别说是世外高人公孙胜，就是一般公司的高管，忽然变成了没有部门的主任，也早就提桶跑路了。
公孙胜被晁盖扫了面子伤了心，所以晁盖的死活，他已经不在乎了：死道友不死贫道，你去寻死，贫道绝不拦住，也不掺和。
其实除了宋江、吴用、公孙胜，至少还有五人能看出晁盖此行凶险，他们就是已经上了梁山的双鞭呼延灼、花和尚鲁智深、霹雳火秦明、病尉迟孙立、神机军师朱武（关胜、张清、董平等正规军官还没上梁山，卢俊义还在大名府开当铺，即使他上了梁山，也未必知道晁盖胜败——他曾在童贯手下为将，那是新版电视剧的编造，水浒原著中的卢俊义就是个大财主而已），他们为何全都保持沉默，这就值得读者诸君细细思量了。
可能有人会说：鲁智深是个粗线条，他怎么能懂兵法？
这个问题，我们就要结合当时的史料来回答了：在梁山一百单八将中，鲁智深是唯一一个从正规国战战场上下来的军官：“洒家是关西延安府老种经略相公帐前提辖官，只为杀的人多，因此情愿出家。”
鲁智深百战余生杀人如麻，以至于自己都有些杀得手软而心生厌倦，可见他的战争经验是极为丰富的，什么仗能打、什么仗打不得，他没吃过猪肉也见过猪跑，当然一眼就能看出晁盖只带着五千人马去打五七千人马的曾头市，即使孔明复生、老种亲临，也只能是主动送人头，他们绝不会骄狂到认为自己这点兵马能横扫曾头市。
豹子头林冲和金枪手徐宁看起来似乎更相信个人武力，这是因为他们一个是武术教练，一个是皇帝仪仗兵小头目，根本就没有指挥过连排级战斗的经验，就更别说指挥一个团或一个师了。
与枪棒教头林冲和金枪班徐宁不同，双鞭呼延灼、霹雳火秦明、病尉迟孙立都有一些，或者说有丰富的作战经验，尤其是双鞭呼延灼，他的铁甲连环马在当时也算一流精锐，但即使是他，也不敢说自己能靠三千骑兵拿下防守严密的曾头市——战马又不会爬墙。
神机军师朱武也没见过太大阵仗，刚上梁山的第一战本想露个大脸，结果就像吴敬中嘲讽的那样：露出的那张大脸，只有一张嘴而没有鼻子眼睛耳朵。
三千对三千，少华山被芒砀山歼灭了一半，“广有谋略”的朱武才知道打仗不是闹着玩，没有足够的兵力和好装备是不行的，晁盖带着五千轻兵长途奔袭，连攻城器械都没带（实际上梁山也没有），只要曾头市闭门不出，就能把他们肥的拖瘦、瘦的拖死。
这五个人懂军事，有战斗经验，而且也不全都是坏人，却都眼睁睁地看着晁盖自寻死路而一言不发，有些人的想法可以理解，有些人的心思则令人捉摸不透。
鲁智深不吭声是可以理解的，他毕竟刚上梁山，跟晁盖一点都不熟。神机军师即使看出有问题，也只能悄悄地对史进说，史进看鲁智深没动静，他也不好交浅言深。
宋江吴用公孙胜簇拥着给晁盖送信，鲁智深和朱武只能在外围交换眼色，多嘴多舌不是他们的风格，但是呼延灼和孙立已经被晁盖点将，他们就不怕自己也把性命搭进去吗？
晁盖在曾头市身负重伤，但是呼延灼和孙立等人都毫发无伤地回来了，然后梁山头把交椅就归了及时雨宋江，这对绝大多数梁山好汉来说，这就是一个皆大欢喜的结局：如果晁盖不死，肯定会和宋江在招安问题上产生激烈的冲突，要是真打起来，很多人就会难以选边站队。
晁盖一死，一切问题就都解决了，所以那五位看出晁盖此行凶险的好汉知而不言，还真未必是什么坏事，但是这里面也有一个问题：在那些明知道我危险却又跟随晁盖出征的好汉中，会不会隐藏着一个毒箭杀手？