27岁的梅德韦杰夫以2-0战胜鲁尼获得个人首个罗马大师赛男单冠军，职业生涯男单冠军头衔20个（总奖金3134.3187万美元）。同龄的“梅先生”分明就是主角。 “而让梅德韦杰夫与众不同的另一件事是，他的20个男单冠军来自20个不同的比赛（城市）。世界排名第一。也许真的不夸张。——鲁尼刚刚输给了梅德韦杰夫，只赢得了4个男单冠军单打冠军，其中2 次来自慕尼黑。
2014年进入职业网坛的梅德韦杰夫在2018年的前三场男单比赛中都取得了胜利，其中包括在悉尼的资格赛（250分）以及最终在决赛中2-0战胜德国，1比1逆转小将拿到首胜。职业生涯；继续在温斯顿-塞勒姆站（250 分钟），在那里他以2-0 击败美国球员约翰逊，获得了他的第二个冠军头衔。 2018年梅德韦杰夫最重要的冠军是东京站（500），他连续击败拉奥尼奇、沙波瓦洛夫和锦织圭夺冠。
2019年是梅德韦杰夫网球生涯的第一次重大突破，当年在索非亚和圣彼得堡夺得两项250级男单冠军，以及辛辛那提大师赛。戈芬）、上海大师赛（2-0兹维列夫）等两座大师赛男单冠军奖杯，正式加入“大师赛”行列。
在经历了一个表现平平的2020赛季后，梅德韦杰夫在年底突然爆发。在巴黎大师赛男单2-1击败兹维列夫夺冠后，梅德韦杰夫很快在伦敦年终决赛中夺冠。梅德韦杰夫在年终总决赛夺冠后，小组赛力克兹维列夫、德约科维奇和施瓦泽曼，半决赛和决赛2-1击败纳达尔和蒂莫西。
进入2021年，梅德韦杰夫继续突破，先后在马赛、马洛卡（芝第一）和多伦多大师赛夺得男单冠军，之后成为美网（纽约）的新一届特级大师。梅德韦杰夫在男单决赛中以3-0战胜德约科维奇。
获得个人首个大满贯男单冠军的梅德韦杰夫，2022年的战绩有些惨淡，但他依然两次夺冠，分别是洛斯卡沃斯（250胜）和维也纳（500胜）。本赛季至今，俄罗斯人在鹿特丹（500座）、多哈（250座）、迪拜（500座）和迈阿密（大师赛）赢得了五座奖杯，其中男单冠军在罗马夺冠。
从2018年的悉尼到最近的罗马，梅德韦杰夫的20个男单冠军来自20个不同的赛事，这确实是一个有趣的记录。对此，梅德韦杰夫喜新厌旧当然是个笑话。
以2021年的梅德韦杰夫为例，作为巴黎大师赛年终决赛的卫冕冠军，梅德韦杰夫杀入决赛，但在巴黎大师赛男单决赛中对阵德约科维奇。科维奇和梅德韦杰夫以2-1 落败。年终总决赛男单决赛对阵兹维列夫，梅德韦杰夫干脆以0-2告负。
冠军来自不同的比赛。梅德韦杰夫的荣誉簿确实很有特点。但20 名冠军中有18 名来自硬地、红土和草地球场，证明梅德韦杰夫至少还有一个最喜欢的场地。他曾两次在澳网男单决赛中失利。