在典韦被张绣的小兵群殴身亡后，曹操麾下的第一高手可能就是许褚了——只是可能而已，因为许褚的武力值，在曹营诸将中还算不上一骑绝尘：能手格猛兽的黄须儿曹彰可能比许褚更生猛，徐晃曾跟许褚大战五十回合不败，独目将军夏侯惇好像也比许褚更抗揍。
许褚这个人看起来有点混不吝，但实际精明得很，他之所以能赢得曹操的信任，就像上官金虹身边的那个荆无命。《三国志》说许褚“长八尺余，腰大十围，容貌雄毅，勇力绝人”，能扯着牛尾巴倒行百余步，曹操把他带在身边很有面子，万一车辇陷进泥沼，他也能派上用场。
许褚不但威猛，做事也很周到，知道自己应该跟曹仁那样的“宗室”保持距离：“彼虽亲重，外藩也。褚备内臣，众谈足矣，入室何私乎？”
如果曹操像明朝朱元璋那样设立锦衣卫，肯定会用许褚当都指挥使：这小子看起来挺憨厚，实际做起事来很有分寸，虎痴不痴，假痴不癫！
假痴不癫的虎痴许褚在《三国演义》里，敢单挑马超，也敢单挑张飞，但就是不敢单挑关羽，跟吕布打过一架后，也知道自己不是对手。
在濮阳之战中，许褚曾奉命跟吕布大战二十回合，然后曹操就看出许褚不行了：“操曰：‘吕布非一人可胜。’便差典韦助战，两将夹攻，左边夏侯惇、夏侯渊，右边李典、乐进齐到，六员将共攻吕布。”
许褚单挑吕布落了下风而没有被斩杀，这已经够他自豪的了，这样的场景我们在《欢乐英雄》中也能看到：燕七的父亲南宫丑在“疯狂十字剑”下生还并被称为（也自称）“剑底游魂”，那也是很光彩的事情。
“戟下游魂”许褚很自负，在潼关渭水赤膊战马超，在汉中阳平关小路被张飞戳中肩膀，两战都落了下风或吃了大亏，但战前他还是很豪横的。
许褚战马超的故事，读者诸君基本都能倒背如流，但是许褚战张飞，这里面就有点意思了：他是不是存在侥幸心理，以为大路朝天各走半边，未必真那么倒霉就遇到了张飞——前来劫粮的，很可能是魏延呢！
曹操退守阳平关，诸葛亮派张飞魏延专打运输队，曹操情急之下问“谁敢敌张飞”，许褚主动请缨，带着一千精兵，去阳平关路上护接粮草，这时候就看出他的精明了。
许褚嘴上说“吾有万夫之勇，岂惧他人哉”，实际行动却是“乘着月色，正好使粮车行走”，就是想打一个时间差，趁张飞酒足饭饱睡大觉的时候悄悄过去，没想到张三爷也很精神，居然在半夜里打伏击。
吹了大话，又喝了点酒（基本已经醒了，还有点酒意而已，“许褚当先，横刀纵马，引军前进”的时候，绝不是烂醉如泥），所以看着挺矛纵马杀上前来的张飞，许褚还是敢舞刀相迎的。
许褚给自己的战败找了一个很好的借口，那就是“却因酒醉，敌不住张飞”，张飞跟着刘备依附曹操并受封中郎将的时候，估计也没少跟许褚喝酒，所以那一矛只刺肩膀没戳胸膛，许褚翻身落马后，张飞也没有赶尽杀绝，只抢了粮草而没要许褚性命。
许褚为自己的自信付出了代价，他之所以敢赌张飞杀不掉他，也跟潼关和葭萌关两场单挑有关：许褚跟马超打了二百多回合，马超跟张飞也打了二百多回合，所以他认为自己即使打不过张飞，也不会被秒掉。
许褚不是单纯的莽夫，所以他敢单挑马超和张飞，都有一定的底气，但是单挑关羽，他可是一点把握都没有，他不敢单挑关羽的原因，我们用一句江湖中人常说的话就能概括：行家一出手，就知有没有。
许褚跟关羽是打过架的，在打架之前，他就已经知道了关羽不好对付，虎牢关三英战吕布的时候，许褚还在家里拽着牛尾巴拔河，但是那轰动天下的一战，虎痴兼武痴许褚是一定知道的，所以在徐州下邳土山之战时，他选择了跟徐晃联手。
许褚跟徐晃联手，也没打赢关羽，在以逸待劳且兵力占绝对优势的情况下，被关羽一把青龙偃月刀砍得抱头鼠窜，要不是夏侯惇及时出现缠住了关羽，徐晃和许褚肯定会被曹操骂的狗血淋头：关羽的大刀能杀人，你们的刀斧是用来切菜的吗？
徐晃和许褚都有万夫不当之勇，被关羽一战击退，就再也嚣张不起来了，官渡之战遇到颜良，许褚也是能缩头时便缩头：颜良四刀砍死曾为吕布八健将的宋宪和魏续，二十回合击败了曾与许褚战平的徐晃，许褚和诸将一样“栗然”缩首，并没有像面对吕布、马超、张飞时那样舞刀上前。
颜良能在二十回合击败徐晃，说明其武功比吕布也差不了多少，许褚绝非他的对手。
有时候徐晃比虎痴许褚更生猛（或者说眼光更差），被颜良击败后，又跟张辽联手去追文丑，结果再次丢脸：张辽被文丑两箭撂倒，徐晃被文丑追得沿河奔逃。
关羽一刀秒杀颜良、三刀砍跑文丑，这些战绩，许褚都是目击者，关羽这个大行家一出手，同样是武功行家的许褚就看出来了：关羽是真有两下子，我是真没有在他刀下逃生的把握！
瓦罐不离井口破，将军难免阵前亡。只有活下去才是硬道理，像典韦那样死磕、磕死，许褚是断然不肯的——宛城之战，许褚也是参加了的，但是在那一战中，我们只看见典韦战死、曹安民被砍为肉泥、曹昂舍身救父，却不知道许褚身在何处。
有人说曹操败逃宛城的时候，许褚还没有加入曹军，这个怀疑用一句话就能解释：为了收服许褚，曹操是曾派典韦与其从辰时打到黄昏，许褚单挑吕布二十回合后显露败相，典韦也曾出手相助，怎能说典韦死的时候许褚没投靠曹操？
许褚看起来就像猴版的张飞，但是比张飞更“精明”：露脸的事情抢着干，冒险的事情躲着走，虽然击败关羽就有可能被评为当世第一高手，但是权衡利弊，许褚还是选择了避战——打赢的希望根本没有，被一刀两断的滋味可不好受！
自古文无第一武无第二，这是因为文章好坏由评委说得算，而武功高低，那是手底下见真章，生死相搏的疆场，黑哨是不管用的。
这样一想，我们就能理解许褚为什么敢单挑马超张飞而不敢单挑关羽了：行家一出手便知有没有，跟关羽单挑，极有可能被三刀砍成两截，这样的事情，假痴不癫的许褚怎么肯去做？
许褚不敢单挑关羽，也给我们留下了遗憾和困惑：如果许褚跟巅峰状态的关羽不死不休地单挑，他能支撑多少回合？关羽曾以一己之力击败徐晃和许褚联手，他跟曾与许褚大战二百三十回合的马超单挑，有几分胜算？胜负将在多少回合后分出？