上赛季带领AC米兰力压国际米兰赢得豁别已久的意甲冠军，皮奥利的声望无疑达到了巅峰，外界普遍认为红黑军团终于找到期待已久的真命天子，重新成为欧洲足坛的顶级豪门豪门指日可待。新赛季初期的AC米兰延续着出色的状态，一度和那不勒斯在联赛积分榜齐头并进，将其它球队远远甩在身后。
欧冠赛场，皮奥利带领AC米兰杀进了淘汰赛，1/8面对的是热刺，非常有望走得更远。卡塔尔世界杯开始前，AC米兰在各条战线稳步前行，赛季前景非常值得期待，皮奥利也是信心满满，但是卡塔尔世界杯结束后，红黑军团的情况风云突变，同样的一批球员，发挥出来的战斗力却是不可同日而语。
意大利杯1/8决赛，AC米兰以0:1的比分输给了都灵，早早退出了冠军的争夺，意大利超级杯对阵国际米兰，红黑军团更是遭到对手的羞辱，最终以0:3的比分惨败，无缘赛季首座冠军。如果说俱乐部高层对皮奥利在国内杯赛的失利抱有一定宽容心的话，那么AC米兰在联赛同样遭遇溃败就是不可原谅的。
联赛第21轮，AC米兰对阵国际米兰，结果皮奥利带队以0:1的比分告负，连续五轮不胜，这绝对是非常不正常的事情，要知道在卡塔尔世界杯之前，红黑军团本赛季还没有遇到连续不胜的局面，显然AC米兰已经逐渐脱离皮奥利的掌控，目前在联赛积分榜已经掉到第六的位置，获得前四的可能性越来越小。
不敢想象赛季初还是所向披靡的AC米兰有可能在赛季结束后会掉出积分榜前四，相信这也是俱乐部高层所不能接受的，无缘欧冠参赛资格不但会降低球队在欧洲足坛的影响力，还会带来数千万欧元的损失，代价无疑是非常巨大的，相信皮奥利也很清楚这个情况，可以说身上的压力变得异常的巨大。
欧冠淘汰赛很快就要进行，以AC米兰如今的状态和展现出来的战斗力，再加上冬窗也没有什么补强，要想淘汰回到正轨的热刺几乎是不太可能实现的事情，要知道这支英超豪门刚刚在联赛以1:0的比分击败不可一世的曼城。如果没有奇迹发生的话，十六强的成绩恐怕就是红黑军团在本赛季欧冠赛场的终点。
如果说球队一时之间陷入低谷，然后很快就能重新恢复正常，那么这个是正常不过的事情，要命的是如今的AC米兰完全让人看不到有触底反弹的迹象，这种情况下，换帅恐怕就会成为最好的解决办法了。俗话说换帅如换刀，不少俱乐部通过更换主教练就能使球队迅速扭转颓势，也许红黑军团是时候考虑更换皮奥利了，不可否认这名意大利教练对AC米兰的贡献很大，但属于他的时代也应该告一段落，让我们拭目以待。