选择执教实力和财力都平平的罗马，穆里尼奥很清楚很难和其它意甲豪门竞争联赛冠军，但是对带领红狼军团杀进联赛前四，从而获得欧冠参赛资格还是有一定的底气，毕竟意甲不如英超竞争那么激烈。狂人执教的首个赛季，罗马赢得了欧协联冠军，但是联赛排名仅仅位居第六，很显然是留下了遗憾。
获得欧冠参赛资格对于穆里尼奥以及罗马来说都是至关重要，穆里尼奥需要欧冠平台来再一次证明自己，毕竟离开这个顶级舞台已经有很长的一段时间，这是非常不正常的现象，要知道狂人之前可是欧冠赛场的常客，并且手握两个欧冠冠军。红狼军团则是要通过参加欧冠赛事来提升名气以及奖金收入。
欧冠奖金丰厚是众所周知的事情，只要球队能够参加小组赛，基本上都会得到数千万欧元的额外收入，这可不是欧联杯或者欧协联可以相提并论的。但是随着那不勒斯，米兰双雄以及拉齐奥等球队的崛起，穆里尼奥发现要想带领罗马杀进联赛前四并不是容易的事情，这从目前积分榜的形势就可以明显看出。
尽管尤文图斯因为被扣除15个积分而几乎无缘本赛季的联赛前四，但是罗马的排名并不是很理想，目前仅仅排名第六而已，要想在下半个赛季形成反超，冬窗引援补强可谓是势在必行，要知道扎尼奥洛因为转会的事情已经和俱乐部高层闹僵，如果没有意外发生的话，本赛季恐怕都很难有出场的机会。
维纳尔杜姆虽然很快就能伤愈复出，但是这名荷兰中场大半个赛季都没有进行过比赛，状态很难预料，一旦没能发挥出作用的话，罗马的中场恐怕还是最大的短板，至于锋线，亚伯拉罕以及贝洛蒂一直表现不佳，这也是红狼军团的隐患。穆里尼奥期待俱乐部高层能够在冬窗花费一些资金来进行相应的补强。
让穆里尼奥感到失望的是，意甲的冬窗已经关闭，罗马的引援动作可以说是小得可怜，除了免签博多格林特的前锋索尔巴肯之外，就是花费50万欧元从利兹联租借西班牙后卫略伦特，与此同时，罗马还将肖穆罗多夫以及比尼亚等球员租借出去。毫不夸张地说，经过冬窗后，罗马的整体实力并没有任何的提升。
虽然所有的意甲球队在冬窗都没什么大动作，但是相比其它争四球队来说，罗马存在的问题显然更多一些，这种情况下穆里尼奥要想带领红狼军团完成争四都目标无疑是非常困难的。至于通过夺取欧联杯冠军来夺取下赛季的欧冠参赛资格，狂人估计不敢进行任何的奢望，毕竟本赛季参加欧联杯可是拥有阿森纳以及曼联等实力强劲的球队。如果罗马在本赛季依然无法获得欧冠参赛资格，也许穆里尼奥会考虑离队，毕竟继续执教已经变得没有什么意义，让我们拭目以待。