赛季初的AC米兰可谓是所向披靡，和那不勒斯一起组成意甲的争冠集团，如果皮奥利能够带领红黑军团再次赢得联赛冠军，毫无疑问会让未来的执教生涯变得更加地平坦，很可惜理想是美好的，现实却是很残酷。卡塔尔世界杯结束后，AC米兰毫无征兆地陷入到低迷当中，皮奥利身上的压力非常巨大。
意大利杯1/8决赛，AC米兰以0:1的比分输给了都灵，早早就错过了冠军的争夺，意大利超级杯对阵国际米兰，红黑军团更是以0:3的比分告负，遗憾地丢失赛季首冠。在杯赛接连遭遇到沉重的打击无疑让AC米兰的球员们逐渐丧失自信心，从而影响到联赛成绩，这是不好的现象，皮奥利似乎没有太好的办法。
联赛第19轮对阵实力强劲的拉齐奥，AC米兰在比赛中全面落于下风，最终以0:4的比分告负，各项赛事遭遇到难以置信的五场不胜，别说和那不勒斯争夺意甲冠军，就连前四的席位都变得岌岌可危。如今在积分榜上，尤文图斯被扣掉15分后基本上没有机会再回到前四的位置，AC米兰的形势似乎也不容乐观。
输给拉齐奥后，红黑军团的积分保持在38分，尽管还是排在积分榜第二的位置，但是领先第5名的罗马仅仅只有1分，距离第6名的亚特兰大也不过3分而已，毫不夸张地说，如果AC米兰不能尽快摆脱目前的困境，那么很快就有可能掉出前四的位置，没有欧冠参赛资格绝对是俱乐部高层不能接受的结局。
皮奥利目前看来并没有太多的办法去解决球队存在的问题，红黑军团不管是进攻端还是防守端都处在低谷，尤其是最近两场分别对阵国际米兰以及拉齐奥的比赛，球队的攻击手居然没有取得任何的进球，皮奥利很清楚太过依赖吉鲁以及莱奥并不是很好的局面，AC米兰需要在冬窗进行有效的补强才行。
联赛前四是红黑军团的底线，如果失败的话，皮奥利有可能会被俱乐部高层解雇，目前球队的形势已经让这位名帅感受到了一丝丝下课的危机，还好赛季还有足够时间，更重要的是俱乐部高层也愿意在冬窗给予大力支持，罗马悍将扎尼奥洛是皮奥利的重要引援对象，这位意大利国脚加盟的可能性极大。
扎尼奥洛的能力毋庸置疑，冲击力和突破度以及脚下带球能力无疑是意甲一流的水准，唯一让外界诟病的地方就是踢球的方式有些自私，如果皮奥利能够有效改变这位意大利前锋的这个问题，那么扎尼奥洛绝对是AC米兰的一把尖刀，极大改善球队的攻击力，红黑军团稳住联赛前四位置的可能性就会很大，从这点来看，扎尼奥洛或许会是皮奥利的救命稻草，让我们拭目以待。