1941年底，蒋介石派飞机从香港把文人胡政之接到重庆避难，最后却被孔令伟和她的十二只狗抢了风头。
胡政之作为《大公报》的老报人在舆论界和文化界都有举足轻重的地位，蒋介石派专机去接来重庆，派出当时《大公报》主编王芸生去接，没想到在机场根本没看到胡政之，而是看到孔令伟和她的十二只狗大摇大摆的下了飞机。
这件事情让《大公报》的主编非常生气，认为孔氏家族根本不尊重文化界的老前辈，于是笔杆子一挥，草拟出一篇社论，洋洋洒洒几千字，揭露出事情的原委，此事一出舆论哗然，学生们上街游行，官员们纷纷弹劾孔令伟之父孔祥熙，最后不得不引咎辞去职务。这就是当年沸沸扬扬的“飞机门”事件。
那么如此坑爹和跋扈的孔令伟究竟有着怎样的传奇人生呢？
宋美龄和孔令伟
01孔家“二少爷”
孔令伟原名孔令俊，是孔家的“二女儿”。母亲是宋氏三姐妹中的大姐宋蔼龄，父亲是山西大户，担任国民政府行政院长和财政部长，还顶着孔子后代的头衔。
本以为在这样的家庭长大，孔令伟会是个大家闺秀，她却因为孔祥熙夫妇的溺爱，从小性格乖张好胜，动不动就喊打喊杀，甚至常说"我说了算"和"要枪毙人"这种强势又不讲道理的话。
孔令伟的父母：宋霭龄和孔祥熙
就这样放肆长大到十几岁，孔令俊就觉得自己的名字不够英气，自作主张改成了孔令伟。在学校她也是霸王，仗着家里的势力胡作非为，不仅打架酗酒还挑唆同学关系，但是背景如此雄厚的孔令伟，大家是万万惹不起的，只能够忍气吞声，任由欺凌。
宋美龄和年少时期的孔令伟
在她房中几乎看不到女生的东西，所见之物都是男生常用到的，比如西装、皮鞋、雪茄等等，在留下的影像资料中，孔令伟也永远都是梳着大背头，抽着雪茄，西装革履的男人做派。这种打扮的出现主要是在孔令伟十二岁那年，她得了皮肤病，浑身瘙痒难忍。宋美龄看到忍受痛苦的外甥女非常心疼，为了方便治疗，直接让她穿上短衣短裤。
让她没想到的是孔令伟因此遭人嘲笑，本就性格强势的孔令伟直接剪掉所有的裙子，还对着镜子中酷似男孩的自己一番欣赏，青春期的她就这样接受了男装的自己，从此一发不可收拾。她甚至跟佣人们说要叫自己“二少爷”而不是“二小姐”。
看着逐渐女生男相的外甥女，宋美龄一点不担心，反而称赞她“天生豪放，很像我。”
02性格嚣张 飞扬跋扈
真正让孔令伟成为恶魔一样的存在，其实不在于她不合世俗的打扮，而在于仗着自己的出身肆无忌惮地蹂躏他人。南京城中甚至流传出一句这样的话：“你小心点，出门碰到孔二小姐有你好受的。”这样的传言都得益于她乖张的行为。
1938年，国民政府在国难面前选择宵禁，孔令伟却明目张胆在街上开车闲逛，被巡警拦下还出言大骂，甚至撞倒巡警然后大摇大摆走人。这样的恶行虽然不是一次两次，但这次引得舆论轩然，孔令伟只能找宋美龄求助。聪明的她并没有实话实说，反倒是倒打一耙说巡警不对，宋美龄怎么可能不清楚外甥女的性格和事情的真相，只是出于溺爱并不认拆穿，而是派人安抚伤者，最终不了了之。
孔令伟男装
孔令伟并没有收敛，反倒是整出更大的幺蛾子。
这一日她饶有兴致地穿上女装，在重庆的一个公园里游玩，正巧发现一个男人正在调戏女学生，虽然围观的人不在少数却没人敢上前解围，只因这个男人是军阀龙云的三儿子，孔令伟可不管这些，一把将女学生拉到一边。看到装扮俏丽的孔令伟，龙云的三儿子兴致更高了，直接言语调戏孔令伟，还说今天有艳福可以和两个美人相遇。孔令伟哪里听得这样的侮辱，随即就掏枪要用武。
双方此刻都知道对方的身份，只是碍于官二代的面子不好认怂，两人互相朝着对方的周围进行射击，周围看热闹的人们躲避不及，很多人受伤甚至丢性命，两位当事人却毫发无损。
此事一出龙云第一时间出来替儿子道歉，还补偿受害者，软硬兼施之下，自己这边的舆论风波很快平息；但孔令伟却不想就此罢休，甚至要宋美龄给自己出气，想办法将对方治罪。凌龙云是什么人物？当时管着国内物资运送的“滇缅公路”，得罪他就等于断了全国的粮食供给，蒋介石和宋美龄当然不会为了外甥女的一点私人恩怨就这么做。
03恃宠而骄 救护有功
有一次宋美龄要去前线，按照她的习惯都要坐车队里的第二台车，但是一起随行的孔令伟怎么也不答应，最后宋美龄只能迁就孔令伟坐上了最后一台车。没想到途中冒出三架日本飞机，集中火力攻打第二辆车，最后车毁人亡，坐在最后一辆车上的宋美龄逃过一劫。
事情发生之后，孔令伟才说出自己的用意，因为日本人一直在观察他们的动向，一般重要的人都在车队中间，所以这种非常时期一定要反其道而行之。自此，宋美龄对孔令伟更是多了一份喜爱和赞赏，这也为她以后做事多么荒唐都会为她托底埋下伏笔。
之所以孔令伟成长为现在这般模样，其实很大的原因是来自于自己的姨妈宋美龄。当时甚至有传言表示孔二小姐是宋美龄和情人的私生女，所以才如此溺爱她，之所以在孔家养大，只是为了避人口舌，就连家里的丫鬟也表示蒋夫人对孔二小姐比亲生女儿还好。
这些传言虽然不能为孔令伟正名，但是也能从中瞥见宋美龄对她的偏爱与包容。这其中有两个重要原因，第一个就是孔令伟身上有宋美龄骨子里的强势与不羁，这让宋美龄十分欣赏；第二个就是孔令伟曾有一次救了自己的性命。
宋美龄与孔令伟
到了后来，变本加厉的孔令伟在蒋介石办公室里乱碰东西，最后导致国防部长何应钦交上来的紧急公文弄丢，耽误了重要的时机，蒋介石也只能苦笑摇头，毕竟这个外甥女是夫人的宝贝，不能为了这点事情跟夫人闹得不愉快。
不仅这种事情蒋介石需要忍让，就连风头都需要让孔令伟先出。在重庆时，蒋介石一行人需要乘船过江，众目睽睽之下孔令伟偏要头一个过江，这种事情放在今天是不可能的，而当时蒋介石为了宋美龄高兴，竟然也同意。
04爱情坎坷 性向转变
“孔家二少爷”很快到了婚配年纪，她这样的纨绔女子，谁敢娶回家。宋霭龄十分着急女儿的婚事，甚至劝她换回女装寻找如意郎君。
一帮人物色之下选中了黄埔军校毕业的军官胡宗南，希望能够撮合二人走入婚姻。但是对方一来不想攀附二来实在看不上这跋扈的孔令伟，只能想办法拒绝。在相亲当日他邀请孔令伟散步，足足溜达两个多小时，这让从小没走过什么路的孔令伟痛哭不已，当天孔令伟为了应付这次见面还穿着高跟鞋，现在早就磨出水泡。整个相亲过程中胡宗南没有表现出半点体贴，中途饿了直接给孔令伟半个饼吃。这一系列的操作下来让孔令伟觉得受到怠慢，自然也就不愿意再见胡宗南。
宋美龄与孔令伟
另一位差点与孔令伟在一起的男性则是孔家长子的手下林世良。这个男子接近孔令伟的目的就是要攀高枝，所以一路猛烈追求，很快就拿下了孔令伟。奈何林世良本性暴露太快，走私物资发国难财，这件事情被揭穿后，孔令伟虽然极力维护，但最后林世良还是因为各种原因被枪杀。
这件事情的打击对孔令伟来说是致命的，让她整个人对待感情的态度发生本质性变化。
05不爱男儿郎 偏宠女娇娥
孔令伟不仅大发国难财，还时常出入一些声色犬马的场所，因为一身男人打扮又出手阔绰，很多风尘女人围着她转。玩惯了的孔令伟，甚至公开和这些女子保持长期关系，被众人知晓的情人都有五个。
在重庆期间，她看上别人家的三姨太邓氏，直接下场追求，很快就成了同居关系。两个人在一起的时候人们都尊称邓氏为“太太”。后来她还用“私人秘书”的由头招聘肤白貌美的女子成为她的姨太太，邓氏甚至因为这些事情醋意大发，最后郁郁而终。
虽然孔令伟身边的莺莺燕燕很多，但是最为喜欢的还是“王小姐”。她是在抗日战争时期于重庆认识的一位佳丽，二人感情笃深，无话不谈。孔令伟为了帮助“王小姐”获得认可，不仅帮她家介绍生意，还将她安排进入“圆山大饭店”，后期更是直接进入宋美龄身边深得信任。
蒋介石夫妻在“圆山大饭店”
在之后的几十年里“王小姐”一直陪伴在身边，享受着孔令伟带来的荣华富贵。这让外界在孔令伟的性取向上有了更确凿的证据。1992年“王小姐”去世，这让孔令伟备受打击，也因此离开美国这个伤心地。
06核心人物 备受重视
孔令伟除了与女子交好，其余心思全在靠着宋美龄这棵大树捞钱上。她随宋美龄夫妇前往台湾，做宋美龄的贴心人。
宋美龄带着孔令伟出席各种场合
孔令伟不仅擅长各种交际事宜，还略懂医学，所以府邸中的各个岗位都要跟她交流汇报，再加上孔令伟爱喝酒，时常拉着蒋家的武官、侍卫一起，最后借机套话，不管是花边新闻还是政治大事她都能打听得一清二楚，这让宋美龄非常受用。有时两个人谈八卦，甚至能一夜不睡，就像闺蜜一般。
即使这样好的关系也有吵架的时候，一次宋美龄心情不好训斥的孔令伟，她哪里受得了这份气，直接开始冷战，最后还是宋美龄亲自上门去哄才让二人关系恢复如初。强势的宋美玲也只有在孔令伟这里才会服软。
就算孔令伟没有什么能力，也会为她安排一些官职，但是没做几天孔令伟就觉得累，浑浑噩噩一直混到三十多岁，事情才有了转机。1952年蒋介石退到台湾后，修建了“圆山大饭店”，宋美龄立刻安排孔令伟担任总经理。孔令伟根本不懂管理，只知道从中捞好处，一接手就开了美国账户，把营业额挪到自己的账上。
“圆山大饭店”内展出的五十年代历史
宋美龄也是毫不避讳，把自己手里的各种实体经营全都给孔令伟管理，让她成为自己的财务主管。“圆山大饭店”一开始成立就是为了给政府赚钱和国际社交，但是孔令伟一分钱税收都没有上交过。这里俨然成了孔令伟的皇宫，她在这里不断享乐和吸政府的血。
- 生命尽头 艰难诀别
1992年8月，孔令伟确诊直肠癌，手术后需要进一步化疗，但是固执的她偏偏不愿意听从，嚣张跋扈的性格也让医生不好再多说什么，再加上顶着没落望族的头衔，大家最终只能听之任之。
孔令伟在术后不久又返回美国给宋美龄过生日，一路上的颠簸和烟酒加持，导致刚刚控制住的癌细胞直接扩散到肺部。都已经是这种情况，孔令伟仍然不愿重视治疗，最终体内的癌细胞开始肆意扩散，医生也毫无办法。
眼看孔令伟病情无望，当时台湾振兴医院副院长，亲自跟宋美龄汇报这一情况，得到消息的宋美龄当场落泪，更是当天就坐飞机赶回台湾。96岁高龄的宋美龄只能在旁人的搀扶之下走进病房，看着身处痛苦之中的外甥女，内心五味杂陈。她颤抖着双手轻轻摸了摸孔令伟的脸，没想到孔令伟好像知道是她，竟然在昏睡中睁开眼睛看着宋美龄。接下来的几天里，宋美龄一直陪在身边，只希望能多看看自己疼爱了一辈子的外甥女。
1994年11月14日孔令伟还是走了，而这一次见面也是二人的永别。
她的追思会在台北举行，出席的皆是政界高官，事后她的遗体被送往美国安葬。11月16日，孔令伟的葬礼在美国举行，哪怕隆冬时节，美国的天气异常寒冷，也挡不住媒体对这件事情的热情，纷纷等在墓园门口。众人翘首以盼，很快重磅人物登场，一个坐在轮椅上的优雅女人——第一夫人宋美龄。
宋美龄和孔令伟合影
孔令伟的离世，给原本高龄的宋美龄一记沉重的打击。在外人看来这个优雅从容的女政客，几乎没有情绪崩溃的时候，唯独在孔令伟的事情上如此脆弱。众人上一次见到这样的场景，还是在丈夫蒋介石去世的时候，可见孔令伟在她心里的重量。
07巨额遗产 贪婪一生
在孔令伟的弥留之际，开始着手处理自己的资产，为了逃避税费，她更是先后五次将资金转往海外，总金额高达1.2亿台币。当时台湾税务部估算出孔令伟的总资产高达2.8亿元台币，一生没有婚姻和子女的她这笔巨额遗产由大姐孔令仪继承。
孔氏家族与宋美龄
根据当时的法规是需要缴纳一定比例的遗产税，这笔钱在其去世十二年后，相关单位仍然没有收到。无奈之下起诉继承者孔令伟补税约1.57亿台币。孔令仪这边直接一顿骚操作，说自己并没和妹妹联系，这些钱更是毫不知情，还煽动民意希望给相关部门施压。
孔令仪与父母
法院的起诉不可能毫无根据，拿出的证据让孔令仪这边无从抵赖，最终还是判决补税罚款。之所以孔令仪有这样的操作，完全是把台湾私有化，认为是自己的地界，想怎么跋扈就怎么跋扈。台湾早就时过境迁不是他们说了算的地方，直到孔令伟死后，台湾的媒体都没有放过她，一直对她乃至整个孔氏家族各种抨击。
宋美龄和孔令伟、孔令侃
"失天下先失民心"
这一切的根源都在一个“贪”字，后来的他们之所以沦落为人人喊打的境地，都是这一原因。当时的孔家兄妹到了台湾更是没了束缚，仗着宋美龄的保护，大肆搜刮财产，国民党老人们更是调侃的叫他们是“夫人派余孽”。
也有不少人不能理解宋美龄的行为，明明劣迹斑斑的孔令伟却一直受到重用，其实不过是亲情使然，再者就是那份性格的相似让其更加喜欢，这才让宋美龄任人唯亲，选择对那些不好的事情充耳不闻。
在历史上都不乏这样的事情，明知道不是良将名仕，却因为裙带关系受到重视和抬举，最后成为一代代贪官污吏，孔令伟也是这样的存在。
孔令伟甚至制造出“飞机门事件”断送了父亲的仕途，可以说是一生都用来坑爹和坑害百姓。