红楼梦中，袭人只是贾宝玉的大丫头，按说她无权干涉贾宝玉的婚姻，但是因为她和贾宝玉的特殊关系，她对贾宝玉的婚姻非常用心，很明显的就是她不愿意让林黛玉嫁给贾宝玉。
林黛玉和贾宝玉有“木石前盟”，两个人初次见面就似曾相识让人感觉到这份缘分的唯美。然而薛宝钗进入贾府不久，就有”金玉良缘“的说法传了出来。“金”要和有玉的来配，而且薛宝钗金锁上堑的八个字和贾宝玉通灵宝玉上的八个字也正好对应。这就给木石前盟带来很大的阻力，尤其袭人在对待林黛玉和薛宝钗的时候，很明显倾向于薛宝钗，这样的例子在书中很容易找出来。
贾宝玉错把袭人当成了林黛玉，表白了一番。让袭人听了个真切，袭人听完吓得魂飞魄散，心里想“将来难免不才之事，令人可惊可畏。想到此间，不觉怔怔地滚下泪来，心下暗度如何处置”。
贾宝玉的表白，在那样的时代让人觉得非常大胆，袭人吃惊害怕也正常。但是她后边的流泪和“暗度如何处置”是不是有点反常？她要怎么“处置”，这里我们可以理解为她的“处置”就是尽她一己之力把林黛玉从贾宝玉身边推开。当然她作为一个丫头，没有那么大的权力，因此我们看到的就是袭人有机会就压低林黛玉，同时抬高薛宝钗，想营造一个薛宝钗要远远胜过林黛玉的舆论。
很明显的一回就是第32回中，史湘云劝贾宝玉读书，被贾宝玉抢白了一顿，袭人为了劝史湘云别和贾宝玉较真，说
“上回宝姑娘也说过一回，他也不管人脸上过的去过不去，他就咳了一声，拿起脚来走了。这里宝姑娘的话也没说完，见他走了，登时羞的脸通红，说又不是，不说又不是。幸而是宝姑娘，那要是林姑娘，不知又闹到怎么样，哭的怎么样呢。提起这个话来，真真的宝姑娘叫人敬重”说完还不忘给薛宝钗一个总体性的结论“真是有涵养，心地宽大”。
这还是当着史湘云这样的“外人”，就如此对比林黛玉和薛宝钗。荣国府中流传出来的林黛玉人刻薄，小心眼，袭人“功不可没”。袭人还特意跑到王夫人那里，劝说让贾宝玉搬出“大观园”，想以此来切断林黛玉和贾宝玉联系的渠道，她为什么这么不愿意让林黛玉嫁给贾宝玉呢？
这和袭人的价值观有关系，袭人和薛宝钗的价值观和处世哲学相同。她们之间也互相欣赏。在对待贾宝玉的前途问题上，她们更是一致。认为贾宝玉应该考取功名， 希望他能够“于国于家有望”，贾宝玉的仕途她看得非常重要。
她一个丫头怎么操心贾宝玉的前途？她有自己的小虚荣。贾宝玉去她家的时候，她特意把贾宝玉的玉摘下来让小姐妹们看，也是想满足自己的虚荣心。同时她不满足于当丫头，从开始她含羞答应和贾宝玉初试的时候，她的目标就是当贾宝玉的姨娘。如果贾宝玉能够考取功名，她的后半生就会有所依靠。书中第三十一回中贾宝玉回怡红院误踢了袭人一脚，袭人当时是“不觉将素日想着后来争荣夸耀之心皆尽灰了”。如果贾宝玉只是一个布衣平民，凭什么来争荣夸耀。
而林黛玉的处世哲学，就会拉着贾宝玉成为布衣平民。贾宝玉自己不喜读书功名，林黛玉“从来也不说那些混账话”，如果林黛玉和贾宝玉结婚，贾宝玉必然更加不愿意考取功名，那么贾家的未来会更加风雨飘摇。袭人的终身依靠没有着落，她当然要阻止贾宝玉和林黛玉二人的婚事了。薛宝钗和袭人同贾政一样，希望贾宝玉能够遵循当时的“社会规范”，走上光耀家族的正途。薛宝钗和贾宝玉在一起，袭人觉得非常踏实，林黛玉和贾宝玉让人觉得不安全。
当然袭人也是很有心机的一个女子，在贾府当差多年，也能看出来王夫人看重薛宝钗。薛宝钗是王夫人亲妹妹的孩子，如果薛宝钗能嫁到贾府，那么她的势力和地位都会明显提升。同时她不喜欢林黛玉，她讨厌金钏儿和晴雯那样的女孩子，认为她们会勾得贾宝玉乱了心性，毁了前途。袭人无论是从自身利益出发还是从主子的意图出发，都会反对林黛玉嫁给贾宝玉的。