刘伟出生在一个非常富有相声艺术气息的城市----天津。
在这种环境的熏陶下，他从小就对相声非常感兴趣。在上初中的时候又恰巧遇上了冯巩。冯巩对相声的兴趣比刘伟还要强烈，当时两个人是同班同学，没事就经常切磋。
后来机缘巧合之下，马季得知有这样两位奇才。不久后马季在天津巡演的时候就见到了他们，他们两个人很快就得到了马季的认可，并且马季走时还表示会收他们为徒。
就这样两个人在16岁的时候正式踏入了相声界。相比较刘伟，冯巩基础没有刘伟好，而且刘伟的表演天赋比冯巩要强，因此刘伟很受马季喜欢。
有了马季的指导，刘伟自身的优势也显现出来，冯巩也没有放弃，一直脚踏实地的研究相声。
很快刘伟就接到了不少表演邀请，但是冯巩由于自身的问题，始终接不到演出。面对这种问题，刘伟则非常仗义的表示表演可以，但是必须带上冯巩，不然不去。后来两个人很快进入了演艺圈。
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1986年，刘伟和冯巩登上了央视春晚的大舞台，凭借《虎年说虎》成为了家喻户晓的相声演员。甚至连续三年登上了央视春晚的舞台。两人成了妥妥的国际明星。
后来刘伟和冯巩甚至还登上了新加坡，马来西亚等国家的舞台。1988年刘伟跟冯巩演完《求全责备》后，便提出了要去澳洲生活的想法。冯巩听完后直接愣在了原地。他这一走，也就意味着冯巩没了搭档，再找一个搭档也不是件容易的事。
而他的师傅马季得知这个消息后，也是非常愤怒地说，相声的根在中国，出国之后谁还会听你的相声？
但是任凭谁说都没有用，刘伟去意已决后来刘伟就带着妻子去了澳洲，虽然澳洲有位亲戚。但是刘伟和妻子根本不会外语，去了之后连交流都成了问题。
短短八个月，刘伟还是决定搬回国内，重新发展自己的事业。但是虽然只过了短短八个月，但国内的演艺圈已经不是当初的模样了。曾经的搭档冯巩也找到了新的搭档牛群，两个人也非常合拍。
但刘伟毕竟是马季最受宠的徒弟。而且不忍心这样的才子被埋没，于是马季再一次将他捧上了春晚。
但是刘伟在失去冯巩这个绝佳的搭档后，一直没有找到适合自己的搭档。虽然先后和自己的师兄弟等人搭档，但是效果都不尽人意。
在这之后，刘伟在相声圈就像消失了一样。再一次出现的时候已经是16年后了。这一次他做的事情，险些毁掉了自己的人生。
2006年3月，刘伟在饭店跟别人喝完酒之后，并没有选择让别人接他，还是自己开车回家。回家的路上跟一辆公交车撞了。没过一会儿交警队就立马赶到现场，这时刘伟才从车上摇摇晃晃的走下来。交警直接拿出了酒精检测仪，结果出来后，刘伟的酒精含量已经到了200%，已经构成了醉驾。最后刘伟也因为酒驾的事情。在里面待了15天才出来，不仅吊销了驾证，还交了罚款。
2006年10月，刘伟的师傅马季与世长辞后，刘伟又被曝出代言虚假广告。当时据说被官方多次点名，但依旧不见有所收敛。
后来刘伟又消失了一段时间，直到2017年，《人民的名义》大火，没想到意外发现了消失已久的刘伟。而他也凭借着人民名义中的角色，把自己丢失的口碑和名气赚了点回来。
也许正是因为他在这个剧中的演技，在之后的几年里也接到了不少优质钱包或者电视剧。虽然主演的都不是主角，但总比那些拍出来没人看的烂片要强得多。