楚云飞黄埔出身，从全面抗战开始到结束，都只是上校团长，为何会这样？
是否跟毕业期数有关系？虽然楚云飞黄埔出身，但并不是一期，而是五期，显然毕业时间比较迟。由此入伍的时间也不是太长，故而在部队工作时间比前面几期要短，所以也不会那么快做师长？一般来说，师长的年限肯定超过了团长，以楚云飞当时的资历可能还没有达到做师长的标准。不过全面抗战爆发时他已经是上校团长了，到抗战结束时依然没变。全面抗战爆发到结束，总共是八年，楚云飞竟然一动不动，至少干了八年团长，是否合理了？历史上跟楚云飞同期毕业，但在抗战后期有人当上了副师长。比如邱行湘在1941年出任国军第8军5师少将副师长，当时只有35岁，而郑庭笈曾在1942年3月任国军第5军200师少将步兵指挥官兼598团团长，后来参加远征军，担任过副师长，1944年担任国军第48师师长。他俩跟楚云飞一样，都是黄埔五期毕业生，但两人在抗战末期都当上了师职军官，而楚云飞竟然原地踏步八年。在全面抗战爆发初期，他俩也跟楚云飞一样，都是团长，但是几年后竟然超过了，怎么会这样？
是否跟所在部队有关系？楚云飞当时是晋绥军358团团长，显然归晋绥军管。《亮剑》中谈到了好几种部队，除了日军外，还有八路军、晋绥军和中央军。楚云飞归晋绥军管，而晋绥军实际上由当时二战区的阎锡山负责，不属于中央军。楚云飞到独立团交流经验，期间李云龙当着他的面骂道“那个阎老西”，惹得旁边的楚云飞一脸不快，提醒他“嘴上积德，那是他的老长官”，由此可见楚云飞还是挺维护阎锡山的。他黄埔五期毕业，理应去蒋介石的中央军，到那里发展，毕竟蒋介石曾是黄埔军校校长，对黄埔生非常重视，也愿意给机会。楚云飞同期毕业的邱行泉备受蒋介石青睐，人家还称之他为“邱老虎”，在中央军也是如鱼得水，晋升很快。机会那么好，楚云飞为何没有去中央军？假如真去了，抗战末期不应该只是团长，极有可能会是副师长。晋绥军毕竟只是杂牌部队，跟中央军还是没法比。楚云飞当时身处晋绥军，身份还是挺尴尬的。由于黄埔毕业，所以阎锡山未必会对他特别放心，多少都会防着他，机会可能也不愿意给，否则也不会一直让他做团长，整整八年没有变动。楚云飞不是没有能力，也不是没有战功，但是职务竟然没有一点变化。由于晋绥军的身份，蒋介石恐怕也会心存芥蒂。尽管楚云飞是黄埔出身，但他竟然不留在中央军，反而去晋绥军，所以不高兴。也许阎锡山曾向蒋介石反映过楚云飞的情况，打算提拔他，但最后没有被批准。
还跟楚云飞性格有关系，他对打仗比较上心，不太喜欢琢磨人事。故而比较孤傲，所以也容易孤立。全面抗战初期，二战区派人到八路军防区学习经验，其中有中央军和晋绥军，楚云飞单独申请去李云龙部交流，没有跟大部队走。这种观摩其实也是经营关系的好机会，特别是有中央军在，楚云飞完全可以跟他们套近乎，但是他没有，而是特地脱离大部队，单独去李云龙部。楚云飞对那些没什么兴趣，更喜欢交流军事经验，对擅长打仗的人尤其有兴趣，否则也不会单独找李云龙。当时李云龙已经在二战区声名鹊起，毕竟击溃了坂田联队，击毙了坂田联队长，干掉了山崎大队，这些成绩可不一般。楚云飞想不通，八路军装备那么差，怎么能取得如此大的成绩？在击溃坂田联队时，曾让下属找李云龙的档案，还以为是黄埔出身，想不到对方竟然是个泥腿子，所以觉得不可思议，早就想会一会他了。只要会打仗，楚云飞都非常敬重，他不太在乎别人的身份，更看重对方的能力。因此跟李云龙和赵刚会面时，直接以兄弟相称。观摩期间，李云龙还向他展示了八路军独立团的作战行动。当时日军派观摩团观摩山本特战部队作战，但是半道被李云龙独立团给截住了，全部被歼灭，让楚云飞十分惊讶。离开前，还特地问李云龙，“怎么知道敌人会出现”，当时没有电报，也没有情报，李云龙回答直觉。独立团参观学习，楚云飞受益匪浅，也让他更加敬重李云龙。后来的几次战斗都仗义出手，特别是李云龙攻打平安县城，敌人的吉野联队出动，楚云飞命令385团迎敌，硬是守住了阵地。
楚云飞仗打得不错，也敬重会打仗的人，但是看不惯不会打仗的人。解放战争时期，他曾将那些人斥责为猪。在跟李云龙会面时，双方谈到了某些战役，赵刚提起了忻口会战，指出阎锡山的问题，楚云飞无奈地表示“他有苦衷”，言外之意不是他的问题，而是其他人，极有可能指蒋介石。他提起中条山之战和南京保卫战，两次战役都是中央军和日军较量，但是效果并不理想。中条山之战历时八个月，中央军损失八万，而日军不到三千人，二十六比一，他认为此战是抗战以来最大耻辱。至于南京保卫战，一旦数万军人建制消失，群龙无首，就变成了一群羊，没有一点战斗力。楚云飞总结经验，一支军队关键不在武器和战略战术，而在精神，一支军队要有精神。两次重大战役惨败说明没有精神，也就是说中央军没有精神，所以才会失败。因此楚云飞内心其实看不起老蒋的中央军，也许还看不起老蒋，所以黄埔毕业后没有去中央军，而是跑到了晋绥军。不过这种态度可能让别有用心的人散播出去，也许让老蒋十分不悦。
因此哪怕楚云飞立了不少功，但最后也没有升职，还是上校团长！