1999年12月31日中午12时，叶利钦通过电视突然宣布辞职，并将“核密码箱”交给普京。关于他辞职的真正原因，中国外交官李景贤曾求教于一位比较了解内情的俄罗斯友人。
电视中，叶利钦宣布：“我决定在即将过去的世纪的最后一天辞去总统的职务。”
他还表示应该让年轻有为的新政治家把俄罗斯带入新世纪。随后就签署了把总统权力交给政府总理普京的命令，然后把“核密码箱”交给了普京。
当时警卫拎着一只小箱子站在一旁，普京代总统则两手空空地站在一旁。从外表看，这只“小核箱子”与俄罗斯外交部许多官员上下班时所提的手提箱几乎没有什么两样。
在俄美等核大国，“核密码箱”是总统权力的象征，总是与总统形影不离。必要时，总统可以立即通过这只小箱子下达核打击的指令。
当天，代总统普京签署了一项命令，对刚刚卸任的叶利钦及其家人的人身、财产安全提供保障。
对于叶利钦辞职的真正原因，李景贤的一位俄罗斯友人向他透露，到了1998年，叶利钦的身体状况明显变差了，但健康状况还不是他辞职的主要原因。
叶利钦在“告退”声明中所说的“综合的考虑”大概有三层意思：
一是在距新千年来临只有12个小时时宣布让位，会产生最大的轰动效应；儿是当时有人有能力接班，并可在较长时间领导好俄罗斯；三是让继任者在即将举行的总统竞选中处于有利地位，助他一臂之力。
对于叶利钦退位的“内幕”俄众多媒体进行了报道和猜测，各种猛料，令人难以置信。
不过后来叶利钦的女儿塔季扬娜接受记者采访时，道出了一些实情。
她表示当时不论她本人还是她母亲，都对叶利钦的告退事先不知情。直到12月31日早晨，父亲离家去克里姆林宫上班前，才向她母亲做了一点暗示。
但当时母亲并没有弄明白他讲的什么意思，直到中午看了电视实况转播才知道了这个惊人的消息。
塔季扬娜还表示不久前在北京时，父亲的行为现在想来曾露出过蛛丝马迹。
1999年12月是叶利钦第三次访华期间，有一次，他独自坐在国宾馆客厅的沙发上陷入沉思，久久不动也不语。塔季扬娜说父亲每次思考特别重大问题的时候都是这样的。
还有一次，塔季扬娜说她陪妈妈在国宾馆总统套房的小餐厅吃烤鸭，父亲突然从房间走了出来，当看到母女二人品尝中国美味时，他兴奋地说：“快让我也尝一尝北京烤鸭！”
塔季扬娜说要知道父亲出访时，是从来不吃往访国食品的，可见在北京时，父亲一会儿陷入深深的沉思，一会儿心情又出奇的好，这都是些异常，也许这就是所谓的“蛛丝马迹”吧。
2000年春天，普京就任总统后，在克里姆林宫内的一个小广场上举行阅兵，在仪式快要结束时，叶利钦走过去十分庄重地对普京说：“珍惜俄罗斯吧！”
这是俄罗斯首任总统对第二任总统的祝福、期盼与满意吧！说这句话时，叶利钦眼里噙着泪花。
2001年元月1日零时10分，俄罗斯电视台刚刚播放完普京总统的新年贺词后，立即切入到一个意想不到的画面，那是“全俄养老金获得者”叶利钦的全家老小。
叶利钦几代同堂，有一二十口人，在莫斯科郊外的别墅迎接新年。已经许久远离公众视线的叶利钦满头银发，红光满面，神采奕奕地向全体俄罗斯人祝贺新年。