有一次,李雪健评论于和伟说:这人骨子里坏得很,适合演阴险的角色。没想到李雪健一语中的。
他和李雪健合作的第一部电视剧《历史的天空》,于和伟演的反派一号万古碑,万古碑这个角色本是一个有志青年,却慢慢的堕落成反派角色。

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后来李雪健语重心长地告诫于和伟说:“和伟啊,将来你一定要争取演一个好人的角色,而且最好是要演一个大好人!”
于和伟连连点头,在李雪健看来,于和伟更适合演一个好人。
没想到在李雪健和于和伟合作的第二部电视剧《搭错车》里,于和伟扮演的依然还是反派角色苏民生。

之后导演高希希邀请于和伟演《新三国》让他演刘备,说别人演,他不放心,于和伟马上拒绝了:“一个大男人整天哭哭啼啼的,我演不来!”
导演问他:“那你想演哪个角色?”于和伟说:“一代枭雄曹操啊!”
导演却不肯答应,因为曹操已经给了陈建斌了,他觉得陈建斌的形象和曹操贴切。他只好演了刘备。
之后他又如愿以偿在《大军师司马懿之军师联盟》出演了曹操,被历史学者易中天评论是影视剧最像曹操的曹操。
于和伟天天都抱着曹操的诗集来读,因为演三国期间,他就已经熟读了历史,所以这次的重点是揣摩曹操的个性。

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一共是184集的内容,而于和伟的曹操仅仅拍摄20多集,观众大呼“曹操附体”,真的比刘备演得太好了,而且剧组为了给他配戏,拉来了620套服装。
于和伟用演技征服了观众,既演得出坏人的恶,也成就了好人的善,大气晚成也好,气少成名也罢,真正的老戏骨是用时间证明的!