许多NBA球星都有私生活放荡的名声，但一般人都是趁年轻精力旺盛的时候过瘾，很少有人像皮尔斯这样，一直到退役以后才彻底放飞自己。
在球员时期，皮尔斯把私生活保护得很好，基本属于从不惹事的类型，在2005年就结识了妻子朱莉，两人关系稳定了十几年，养育了三个孩子。但没想到的是，皮尔斯退役后没几年，夫妻二人感情就破裂了，而皮尔斯也开始了属于中年男人的狂欢。
皮尔斯跟朱莉原本是非常般配的一对，一个是名人堂级球星，一个则是事业有成的出色女性。朱莉从年轻时就进入了设计行业，在纽约经过了几番深造，在罗德岛设计学院拿到了家具设计的硕士学位，2009年创立了自己的室内设计公司，业务范围主要在美国和加拿大，客户不乏知名政客和体育明星。
在设计师生涯中，朱莉也拿过不少奖，还入选过知名家居杂志评选的顶级设计师名单。
据传朱莉在NBA的前任是拉里休斯，她跟皮尔斯是在2005年的全明星周末上相识，两人很快坠入爱河。那时候皮尔斯正步入巅峰，但凯尔特人的状况却不妙，在2002年打进东部决赛以后，球队战绩每况愈下，逐渐沦为了鱼腩。
不断输球自然是对皮尔斯精神的折磨，到2006-07赛季，绿军只赢了24场比赛，皮尔斯也因伤缺席了很久。他后来也说，朱莉在那段时间给了他很大的支持，让他不至于过于低落，那时候的皮尔斯，完全把朱莉当做了灵魂伴侣。
凯尔特人的命运在2007年夏天改变，仅仅一年后，他们就从谷底走到了巅峰，在2008年总决赛击败湖人夺冠，皮尔斯也荣膺总决赛MVP。休赛期，皮尔斯也与朱莉在加州浪漫而奢华的度假胜地举行了盛大婚礼，邀请了大约80位宾客，包括绿军主帅里弗斯，以及队友加内特和雷阿伦。两岁的女儿普里安娜做了他们的花童，那可以说是皮尔斯最完美的夏天了。
2011年，他们的二女儿谭雅出生；两年后则迎来了第一个儿子普林斯。出于对歌手王子的喜爱，皮尔斯才给儿子起了这个名字作为致敬。不过，儿子出生没多久，皮尔斯的生涯就迎来了动荡，凯尔特人决心重建，皮尔斯成为一枚弃子，未能实现在波士顿终老的愿望，没过几年就淡出了联盟。
退役后，皮尔斯转行做了评论员，外界对他的私生活关注自然更少。但没想到，他在球员生涯结束之后也毫不安分，到2021年，因为在社交网络直播拍摄了聚会的不雅场面，ESPN母公司迪士尼直接跟他解除了合作。
皮尔斯原本就经常因为大嘴巴引发争议，不太讨喜，这下更是颜面扫地，声誉大大受损。可皮尔斯不但没有反省的意思，反而还振振有词，称自己已经离婚，怎么玩都是天经地义，他也根本不在乎ESPN的工作。
虽然皮尔斯这么说，但媒体从来没有抓到他跟朱莉离婚的证据，到现在他百科页面上的配偶一栏依然写着朱莉的名字，毕竟在美国，名人离婚一般都要走法律程序，都有可查的法庭文件。但不管是否离婚，他们夫妻关系破裂应该是板上钉钉的事了。因为就在今年早些时候，皮尔斯又闹出了风波，他与小他二十多岁的新女友索菲亚·伊丽莎白，在沙发上亲热的视频被传到了社交网络，视频中，中年发福的皮尔斯令不少球迷网友直呼辣眼。
大约是安稳的婚姻让他失去了新鲜和刺激的感觉，亦或者是与朱莉感情破裂后他的生活暂时失去了方向，反正皮尔斯如今的状态着实令人无语，只能说他开心就好了。