1941年12月30日，丘吉尔正享受着一支上好的哈瓦那雪茄，突然一个加拿大人走过来，粗鲁地从丘吉尔嘴里把雪茄拔出来。丘吉尔被激怒了，他怒目圆睁，左手叉在腰间。“咔嚓咔嚓”这一瞬间被摄影师拍下来。
这个加拿大人就是摄影师卡什，当时“珍珠港事件”刚发生不久，丘吉尔与罗斯福被邀请到加拿大众议院发表演说，丘吉尔刚刚烟演说完毕，在议长办公厅点燃一支雪茄，正悠然自得地吸着。
摄影师卡什要拍摄一张“战时首相”的照片，但他认为此时的丘吉尔太过优雅，不够有威慑力，于是他计上心头，勇敢地走上前，出现了开头的一幕。
不得不说，故意惹怒丘吉尔的方法很奏效，这一瞬间被定格下来，《愤怒的丘吉尔》很快举世闻名，被世界各大媒体转发，还被7个国家印发在邮票上。
这张照片也成为二战期间，威慑法西斯的经典照片。
丘吉尔是个雪茄迷，他从21岁就开始抽雪茄，尤其酷爱浓烈的哈瓦那雪茄，每天至少要抽10支。为了表达对这位忠实粉丝的敬意，哈瓦那雪茄还将一种优质雪茄命名为“丘吉尔”牌。
有一次，蒙哥马利说：“我不喝酒，不抽烟，睡眠充足，这就是我保持100%状态且捷报频传的原因。”
丘吉尔当然也不是吃素的，立即回敬道：“我嗜酒如命，很少睡觉，一根接一根地抽雪茄，这就是我保持200%的状态且指挥你获胜的原因。”
值得一提的是1953年，丘吉尔抽过的一支半截雪茄，被一位清洁工捡到，66年后拍出6000英镑，合人民币5.2万元。
那天丘吉尔与妻子参加《风流贵妇》的首映礼，电影开始后，他不得不把抽了几口的雪茄扔在地板上。后来负责打扫卫生的清洁工瓦雷特·金捡到了它。
为了向世人证明这确实是丘吉尔抽的雪茄，瓦雷特·金还特意给丘吉尔的私人秘书写了一封信求证，丘吉尔的私人秘书竟然给他写了回信：首相并不反对你告诉朋友们这支雪茄是他的。
在历史上，这不是唯一的一支，像这样被珍藏下来后来拍出不菲价值的雪茄至少有3支。
丘吉尔一生抽过的雪茄不计其数，1955年81岁时，他提交了辞呈，拄着拐杖走出唐宁街10号时，他的嘴里还叼着一支大号哈瓦那雪茄。