孟小冬人称“冬皇”，梨园世家出身，也是民国上海滩大佬杜月笙的五太太，作为早年京剧优秀的女老生，余派的优秀传人之一，即使是在杜月笙去世之后，也不至于连自己都养不活。
1949年，新中国成立，杜月笙拒绝了蒋介石的邀请，没有选择台湾，而是去了香港，带着孟小冬一起，此时的杜月笙早已是花甲之年，身体状况一日不如一日，孟小冬则负责照顾杜月笙，煎汤熬药，从未离开一步。
1950年，杜月笙向携全家前往法国定居，然而孟小冬说：“我跟着你去，是以丫头还是女朋友的名义呢？”
这句话一下点醒了杜月笙，随后杜月笙表示践行自己的诺言，和孟小冬举办婚礼，其实此时的杜月笙每天都是靠氧气维持自己的生命，但是他依然想要给孟小冬这个名分。
这一年杜月笙63岁，孟小冬42岁，穿着旗袍，风韵犹存，所有人都前来祝贺。
1951年，杜月笙病逝，留下孟小冬，年底的时候，孟小冬决定离开杜氏公寓，住在了使馆大厦公寓，因为本就不缺钱，所以没有必要刻意去找工作。在杜月笙去世之后，她最多的就是打麻将、遛狗、看电视、练习太极拳。
1958年，孟小冬前往摩登台居住，并在这里教学；
1964年，又迁居继园台，在这里她学会了连太极拳；
1967年，她决定离开香港，前往台湾，此时的她几乎再也没有参加过活动，而是选择在家中静养，念佛诵经，只是偶尔有些弟子前来看望她，生活也算惬意。
倘若说孟小冬没有生活来源，她自然是需要捡起她的本领来的，但是她在杜月笙去世之后就很少再唱戏，当时内地政府、影视公司都曾出资邀请她去唱戏，孟小冬也是婉言谢绝，只是偶尔在外甥面前提了几句、清唱了几句。
以孟小冬在京剧艺术上的地位和成就，她根本就不需要刻意去挣钱，从她后来接触的人就能看出，孟小冬本就性格孤僻，但是却和国画大师张大千交情极深，两人也是在香港认识，张大千还送过画给她，要知道张大千的画可是非常值钱的。
除了张大千，孟小冬还和溥心畲也关系匪浅，溥心畲是满人，爱新觉罗家族的后人，但是在绘画艺术上的成就极高，因为担心孟小冬的生活状况，当时孟小冬的生活状况不如从前，怕有急用，所以特意赠送了一幅《观音》作品画给她，连落款都没有，就是为了急用之时可以将其变卖。
光阴荏苒，在台湾度过了十个春秋，古稀之年的孟小冬身体每况愈下，1977年5月25日，孟小冬哮喘病犯，随后便昏迷不醒，26日夜里便去世，享年70岁。