在本赛季休赛期里，虽然欧文和杜兰特以及威少等球星的交易传闻成为了整个联盟的焦点，但还未成为自由球员的格林的续约问题也吸引了不少球迷的关注。原因就在于休赛期里勇士队完全可以和格林谈论关于提前续约的问题，但由于后者坚持向球队索要一份顶薪的长约合同，这让勇士队犹豫不决，截止至目前双方的谈判仍然没有实质性的进展。
而据报道，根据相关记者透露，如果勇士队始终不愿意为格林提供顶薪的话，那么格林很有可能会离开勇士队，该记者表示：“一名高管透露，德拉蒙德总是想去底特律，他总是想为活塞打球。活塞也有薪水空间，正常情况下，很难看到他离开勇士去别的球队打球，但如果这样的事情发生了，他很有可能就会去底特律。”从该记者的话语中可以看出，如果格林最终选择离队的话，那么他很有可能会在合同到期后加盟目前联盟的鱼腩球队活塞队。总之，目前关于格林会在未来离开勇士队的传闻愈演愈烈。
格林目前的合同为2019年夏天和勇士队签订的一份4年1亿美元的提前续约合同，这份合同将在2024年夏天到期，并在2023-2024赛季拥有球员选项。而在本赛季勇士队成功夺冠后，球队管理层也面临着球队几位主力球员提前续约的问题。本赛季已经是格林在勇士队效力的第10个赛季，在这10个赛季中，格林总共帮助勇士队夺得了四座总冠军。在勇士队阵中，格林始终是他们这几个赛季以来不可或缺的一部分。进攻端，格林在很多时候都是勇士队进攻的梳理者和发起者，他的传球能让勇士死亡五小发挥出最大的威力，他的挡拆技术更是让库里受益无穷，经常能够获得非常舒服的投篮空间。
而在防守端，格林的作用更不用多说，作为最佳防守球员的他是勇士队防守的中流砥柱，无论是在防守外线球员还是在内线防守时，格林都做出了很大的贡献，是勇士队五小阵容能够成型的关键所在。不管是从情怀的角度还是从格林为勇士队这几座总冠军所做出的贡献的角度来看，勇士队于情于理都应该为其奉上一份顶薪的续约合同。但问题就在于，目前的勇士队早已经不是几个赛季以前的勇士队，格林也早已不是巅峰时期的那个格林了。首先，格林在本赛季季后赛中，尤其是在总决赛中的表现让勇士队管理层和球迷都非常担心。
本赛季季后赛格林的各项数据都创下了职业生涯以来季后赛的新低，到了总决赛里，作为首发的格林在前五场比赛里合计32投只有9中，仅仅得到了25分，却身背了24次犯规。在进攻端他糟糕的投篮让他往往成为对手防守中放空的一环，让库里等球员面临着更大的防守压力。而在防守端，格林也因为过多的犯规，无法发挥出最大的威力。总之，在本赛季总决赛里，格林几乎很多时候都成为勇士队首发中的累赘。而这几个赛季里格林在进攻端的退步也是肉眼可见的，如果勇士队在休赛期里选择与目前已经年满32岁的他顶薪续约的话，将冒着格林的状态会越来越下滑的风险。
其次，目前续约工作已经成为了勇士队管理层面对的首要难题。从他们目前的阵容和联盟的格局来看，只要他们能够保持住本赛季的主力阵容，那么介于这些球员都还整处于巅峰，他们完全可以在接下来的几个赛季里保持竞争力。但可问题就在于，由于普尔在近几个赛季已经完全证明了自己属于顶薪级别的球员，勇士队必须为目前仍然处于新秀合同的他提供一份价值不菲的合同。而本赛季季后赛重新证明自己是勇士队不可分割的一部分的维金斯，已经被媒体曝出了想要寻求一份高达三千万年薪的续约合同。尽管普尔表示自己可以接受降薪续约，但这两位球员的合同加在一起，对于勇士队来说已经是个不小的负担。
而库里已经在上赛季的休赛期和球队签订了一份价值4年2.15亿美元的顶薪提前续约的合同，因此，在功勋老将的续约问题中，汤普森和格林就变得十分重要。从目前来看，这两位球员是很难让勇士队开出顶薪的续约合同的。一方面，虽然前者在本赛季迎来复出并打出了不少高光表现，但相较于巅峰时期来说他也有明显的下滑，而后者这几个赛季的表现也很难值得一份顶薪。相比于普尔和维金斯来说，这两位老将在年龄上并不占据着优势，勇士队目前已经在考虑后库里时代该由谁来接班的问题。因此，在面临着多名球员的续约问题的前提下，勇士队是很难给格林开出一份顶薪合同的。
但格林方面的态度同样坚决，他已经表示过自己配得上一份顶薪，如果追求不到顶薪，那么他很有可能会离开勇士队，很显然勇士队也做好了格林进入自由市场的准备。据透露，一旦这样的事情发生，活塞队很有可能会成为格林的下家。一方面，他们完全有足够的薪资空间来满足格林对于顶薪合同的要求。而另一方面，目前的活塞队并不急于走出重建期，他们也需要像格林这样具有丰富经验的老将来帮助队内的年轻球员成长。再加上活塞队所在的城市恰好是格林读大学时的地方，有了这一层因素的影响，格林加盟活塞队看起来将是一件很有可能的事。
当然，格林也仍然会继续寻觅在勇士队获得一份顶薪的续约合同的机会，据悉，就连库里也支持追梦拿顶薪，如果后者没有满足，库里也会不开心，勇士队很大程度上会尊重库里的想法。不过，这也将取决于格林在接下来的赛季里的表现，如果仍然表现不佳，那么也不排除格林在未来加盟活塞队的可能性。