1902年，15岁的杜月笙离开家乡高桥镇，来到向往已久的上海滩，并凭着自己聪明的头脑，很快混进了黄公馆，他一直渴望能扎根上海，更渴望出人头地，只是一直苦于没有机会，然而，就在他进入黄公馆后不久，好运突然降临！
那年，15岁的杜月笙挥别了年迈的外婆，毅然决然走向魂牵梦绕的大上海，拿着外婆给的信物，他找到了在上海卖水果的老乡，在老乡的店里做了学徒，虽然累点但总算是有个落脚的地方。
由于杜月笙聪明伶俐嘴也甜，水果店的生意越来越好，他深得老乡的喜爱，可杜月笙知道，自己的目标决不是卖更多的水果，然后开一家一样的水果店，他始终认为自己可以做更大的事，于是就向老乡提出要离开。
然而，这一次杜月笙的确是高估了自己，就凭他一个半大小孩，没有任何帮助的情况下，在大上海简直是寸步难行，只得在街头做个小混混，而且还被欺负了去，他心里好不懊恼，想到自己在老乡店里吃喝不愁，风不到雨淋不着，就更加怀疑自己了。
可已经出来了，再回去就有点挂不住，好在他运气好，原先和他一起做学徒的王国生出来自己开店，无奈之下他只得去求对方收留自己。
到了王国生的店里，杜月笙老实了一段时间，踏踏实实卖水果，加上生意特别好，他不但赢得了师兄的信赖，也小赚了一笔，但没过多久他不安的内心又再一次躁动起来，并且，还把店里的钱拿去败了精光！
王国生知道后，并没有责怪他，还告诉他钱没了就没了，但接下来要好好做事，不要出去瞎混了！
听罢这一番话，杜月笙十分感动，心里暗暗发誓，虽然如今自己一穷二白，但总有一天会报答国生的恩情。
可话虽这么说，他也感恩国生的所作所为，可就是无法做到，还接连几天都出去打牌，为了快速实现自己的梦想，杜月笙试着出老千，结果不但输光了钱，还被揍得鼻青脸肿，1个月下不了床，可这个时候，国生依旧没有嫌弃他，还是好好照顾他。
杜月笙再也没有忍住，大哭着说：国生哥，对不起，你对我这么好，我却辜负了你的信任，你放心，我以后一定报答你！
国生笑着安慰他说：别说傻话，都是自家兄弟，这么见外，你赶紧把身体养好再说！
可朋友越是这样，杜月笙的心里越是难过，他觉得自己只会拖累朋友，内疚感越来越重，病一好他就偷偷跑了，依旧和以前一流落街头，只是他这一次的出走，改变了一生的命运。
出走后，杜月笙依旧无处可去，但由于长期以来削水果的动作，他学着别人做小混混，还成了头头，但他认为并不是自己想要的，他要做强做优做大，于是跟随陈世昌，做了他的门生，主要是做“小货”，“拉船”之类的营生，总之就不是什么好的事情，但他依旧凭着自己的聪明才智，做的风生水起，只是很快杜月笙又觉得这不是长久之计。
就在他一展莫愁时，遇到了生命中的第一个贵人，他就是陈世昌的师弟黄振亿，他非常欣赏杜月笙的为人，以及他的头脑，于是打算将他去黄公馆，问他是否愿意。
听到黄振亿如此说道，杜月笙脑子一片空白，激动的手抖了起来，但表面假装淡定，心里却在想，那可是黄公馆，是黄金荣的地盘，黄金荣是谁？他可是在上海响当当的人物，跟他攀上关系，出人头地就变得“手可摘星辰”，辉煌腾达指日可待！杜月笙几乎没有任何犹豫就答应了他。
然而，当他来到黄公馆后，却因为自己的出身，和见识常常被捉弄取笑，他才发现，想要成功并没有想象的那么容易，但一走路来那么艰辛，吃过那么多的苦，杜月笙定然不会放弃，于是就细心观察，耐心等待时机的到来。
功夫不过有心人，他总算发现了，虽然黄金荣声名在外，但实际上，整个黄公馆，包括黄金荣本人，全部都听命于一个女人，她就是黄金荣的夫人林桂生！
经过他的观察，林桂生虽然是女流之辈，但却不是一个普通女人可比较的，她聪明果敢，眼光犀利，性格豪爽，实乃女中豪杰，当下他就决定，必须要抱紧老板娘大腿，他相信，只要得到桂生的认可，就一定会有出头之日！
事实就是如此巧合，没过几天，林桂生突然生了病，身边二十四小时不能离了人，于是府上的小伙子都要轮流去照顾，然而，别人照顾其实就是在门外候着，毫不关心里面的人，可杜月笙不一样，他知道自己必须要牢牢抓住每一次的机会。
和其他人的漠不关心不同，杜月笙心细如发，真正做到眼观四方，耳听八方，只要林桂生稍微动一下，他马上就到她的跟前，特别耐心地照顾着，如此，他终于闯入了桂生的眼里。
半个月后，林桂生痊愈，对杜月笙赞赏有加，同时他也成功给老板娘留下了极好的印象，之后在黄公馆的地位一天比一天高，只是，还不是黄公馆最核心，直到他接二连三完成了几件高难度工作，终于获得了桂生的信任！
这天，桂生领着杜月笙去打牌，她的手气非常不一般，才打没多久，就赢了不少，但她转念一想，自己是堂堂的黄公馆老板娘，一直留恋牌桌，这要是传了出去，别人不得笑话自己吗？
于是，桂生随便找了个借口就走了，留下的杜月笙只好接过她的牌子继续玩，结果他一向不太好的牌技，那天像是炸裂了一般，没两下就赢得了两千多，这可把杜月笙高兴坏了，按规矩，赢了的人是不可以提前结束那一局，但那天他也光明正大找了个理由就走了，大家虽然不高兴，但杜月笙已然是黄公馆的大红人，谁敢说一个“不”字？
回到黄公馆后，杜月笙把赢来的钱如数给桂生，桂生一看，愣了一下，看了看那些钱，一共有两千四百元，这对于一穷二白的杜月笙来说，是一笔巨款，他可以悄悄拿起来，但他却并没有私藏，而是选择交给自己，这令桂生对他又有了更高的认识，于是，她当下立刻决定将这笔钱奖励给杜月笙。
但杜月笙却直接拒绝桂生的好意，他说这钱是自己借了桂生姐的好手气才赢得的，他不能拿！
听了杜月笙的话，桂生十分佩服他的为人，于是她爽朗地笑了出来，说：没想到你竟如此正直，那这样吧，我拿400，算是我的本金，剩下2000你拿着，不许再推辞了。
老板娘如是说道，杜月笙也不好再不知好歹，接着收下了那2000元。然而，让他没有想到的是，这钱，居然让他走向了另一个高峰，直接改写了自己的人生。
杜月笙拿着2000元巨款，非常兴奋，感觉像是在做梦，从没有想过自己有一天能拥有这么大一笔财富，不过，让人好奇的是，他并没有拿着自己花，而是悄悄做了一个决定。
拿到钱后，杜月笙立刻回到了寝室，跟曾经帮助过他的室友马祥生说，如果有需要用钱的地方尽管开口，那一股子莫名的自信让马祥生莫名其妙。
于是“取笑”道：你这是拿我寻开心呢吧？你自己都穷响叮当了，还借钱给我？
杜月笙一听，神气地说：那是以前好吧，兄弟现在可不是以前那个穷小子了。
说着直接拿出了100元塞到马祥生的手里，这可把他惊呆了，平时最穷的人，居然有如此多的钱，于是问他是偷的还是抢的，杜月笙说自己不是那种人，再说了，万一被发现，丢的可不只是自己的脸，更重要的是丢黄公馆和师父师母的脸。
马祥生一听觉得有道理，于是开心地收起了钱，他说如果自己有那么多钱，肯定出去开一个水果店，但杜月笙只是笑了笑，他可不是只想开店，他觉得自己是一个干大事儿的人。
随后，杜月笙又昔日朋友处，在他身无分文时收留他的袁珊宝，不仅收留照顾他，甚至为了他把自己的衣服卖掉换钱，这份情谊（恩情），杜月笙永生不忘！
看到了久未谋面的杜月笙，袁珊宝高兴地跳了起来说：月笙哥，好久不见，你看起来好气派，一定过得很好了吧！
杜月笙拍拍他的肩膀说：是的，珊宝，兄弟现在气派了，必须也要让你跟我一起气派！
说着从口袋里拿了200元，放到了袁珊宝的手里，珊宝说什么都不愿意拿，在他看来，杜月笙不应该乱花钱，而是要把钱花在更值得的地方，比如去应酬等等。
最后杜月笙假装生气地说：你要是不收，以后我可不来见你了。珊宝这才收了起来！
从珊宝这里离开后，杜月笙又马不停蹄地赶到下一个朋友家，这个朋友可以说是他贵人，当年要不是他，杜月笙指不定已经饿死街头，要不是他的大度，杜月笙也不可能有出人头地的一天，他就是王国生。
国生一看到杜月笙，再看他的穿着，和他从自己家离开时天差地别，不由得看呆了，这才多久的时间啊，他看起来就像是有钱人家的少爷，心里别提多开心了。
国生激动地问：月笙，你一定过得不错吧？黄公馆的人都对你很好吧？
杜月笙不好意思地挠了挠头说：托国生哥的福，老板和老板娘都对我还不错！
毕竟是自己最好的朋友，也是最好兄弟，杜月笙也不藏着掖着，俩人聊了聊家常后，杜月笙拿出了300元，沉默了一会儿说：国生哥，感恩当初你的收留，让我不至于流落街头，后来我痴迷打牌，亏空了好多钱，你也没有计较，这钱，是我的心意，请你一定要收下。
杜月笙一番话让王国生十分感动，也十分宽慰，自己果然没有看错人，杜月笙是个知恩图报的人，但这钱却不愿意收，一再推辞不收，但杜月笙可不是装模作样，无论如何也是要把钱给到他手里，最后国生只能拿起来。
从国生家里出来后，杜月笙又分别去了师父陈世昌和师叔黄振亿家，自然不是白去，也不是去炫耀，而是为了感谢他们，尤其是黄振亿，是他推荐杜月笙去黄公馆，给他一展宏图的志向牵线搭桥，为此，他分别给了100元，看到自己的徒弟出息了，两位师父都很开心，也觉得自己没有看走眼！
从黄振亿家出来后，他又去见了以前的朋友，每人三五十地给，见完朋友们后，天色早已变黑，杜月笙赶忙把王国生和珊宝喊出来，三个人一起“豪气”地边吃边畅聊，酒过三巡后各回各家各找各妈！
在回家的路上，杜月笙摸了摸口袋，那2000元已经所剩无几，但他并不在意，虽然钱对于他来说非常重要，曾经因为没有钱，他差一点被饿死，但和那些朋友，那些兄弟相比较，钱又算得了什么呢，更何况他的事业已经到了上升期，将来只会越来越好，钱不过是水到渠成的事儿。
过了几天，桂生把杜月笙叫了过去，问他一些工作上事情后，她说：那2000元你都花完了吗？
杜月笙一听，一阵眩晕，这巨款刚刚到手，自己就花的所剩无几，肯定会给老板娘留下不好的印象，但如果说自己还留着，肯定也是不适合，紧接着，杜月笙吞了吞口水，紧张地说：都花完了。
桂生一听，愣了一下，随后也笑了笑说：花的倒是挺快，这么多钱，你一下子就花光了，都花到什么地方去了？
杜月笙原本以为自己少不了一顿骂，结果桂生什么都没有说，他忐忑不安的心终于静了下来，并将自己如何花钱的过程如实相告！
没想到桂生听完后不但没有怪他，眼里还有赞许的光芒，杜月笙像是二丈和尚，完全摸不着头脑，说完他就去忙工作，留下的桂生却是欣喜若狂，连忙赶去见她的丈夫黄金荣。
原来，桂生之所以会把这笔钱给杜月笙，就是想看看，他的为人，他的品德，而杜月笙却交了一张近乎完美的答卷，她也看到了自己最想要的结果。
当晚，桂生就和黄金荣说了杜月笙的事情，黄金荣听了也十分激动，于是，俩人一商量，决定好好栽培杜月笙，让他在上海滩走得更加顺畅，人生路更宽广！
杜月笙能有后来的成就，或许，离不开黄金荣夫妇的赏识和栽培，但伴他最终走向巅峰的，是他的为人处世，是他对人性的把握，也就是他的处世之道！