北京时间05月27日，欧文在被绿军横扫以后，在最近也开启了个人休假的旅途。《纽约邮报》记者布莱恩-刘易斯最新报道称，管理层放弃了续约欧文，如果欧文不执行最后一年的球员选项，篮网队会同意先签后换。篮网队老板蔡崇信和肖恩-马克斯也会听取杜兰特的报价，欧文的离开不只是他自己离开，还会带着杜兰特一起离开，篮网队阵容里没有任何一位球员是非卖品。
篮网跟队记者Kristian撰文分析了欧文和球队续约的问题。欧文在本赛季最高能拿到5年2.476亿的续约，最少也可以拿到4年1.85亿的续约，欧文在休赛季手握3690万的球员选项，他能够恢复成为自由球员，也可以和篮网队签下顶薪然后再被交易。肖恩马克斯和蔡崇信都认为，如果欧文以自由身份离开球队，那么欧文将不会是自己孤身一人离开球队，篮网队不愿意接受这样的结局。
纽约记者Ian Begley的跟进报道称，若欧文拒绝执行下个赛季的球员选项，篮网队将考虑先签后换的方式兜售欧文。篮网队在失去欧文以后，很难在自由市场上得到和欧文差不多的球星，并且联盟不少的球队有意向篮网队报价，商讨关于欧文的交易。就目前来看，欧文在下个赛季身穿其他球队的球衣概率极大，并且和球队达成先签后换将会是极佳的决定。
篮网队在休赛季做出了最大的决定，就是在和哈登的交易中，篮网队获得的首轮签被推迟。肖恩马克斯决定将76人的球权顺延到明年。管理层想要引进年轻人的阵容，但他们又考虑如何去拿到总冠军，在将欧文摆上交易以后，他们也做好了杜兰特离开球队的可能，那么三巨头阵容里将会留下西蒙斯。在三巨头合作以来，球队3年最好的成就也不过是东部半决赛，并未能打进总决赛。
欧文在休赛季采访中不断提到关于詹姆斯的消息，从先签后换的决定来看，湖人队也有意参与其中。在NtesKingdom报道，欧文已经前往背达科他州的印第安保留地，并且和当地青年一起交流，欧文在晒出自己的印第安族以后，在休赛季就颇为关注，并且多次在社交媒体上发文和发声表达了对印第安的支持。作为好友，杜兰特已经开启了个人的训练，将专注投入到下个赛季。
欧文也在社交媒体做出了对交易的看法，欧文直接晒出了自己在野外打冥的照片并且表示：“向造物主祈祷，为所有的亲人祈祷，为和平祈祷，为治愈世界祈祷。”欧文仍然是用自己的信仰来回应了这个问题，在常规赛期间，欧文还谈及有可能被交易的问题，给他造成了恐慌，在得到主场出战以后，欧文就觉得这个感觉已经没有了。
联盟匿名高管都认为，如果欧文选择离开篮网队，那么杜兰特也会一起选择离开，这就是欧文的底牌，也是对续约不害怕的原因。在休赛季，欧文招募了杜兰特，包括尼克斯等多支球队在内，欧文之所以会选择篮网队，完全是因为球队有足够的薪资空间交易得到杜兰特。“交易欧文还可以给球队带来优质球员，马克斯和蔡崇信都坚持认为这是一个可实行的计划。”篮网队在这个赛季累积了过高的奢侈税，球队有意降低欧文对球队的消耗，但欧文离开，也间接等于杜兰特会离开篮网。