1996年，47岁的波波维奇成为马刺队的主教练，摆烂一个赛季后抽到状元签选中蒂姆-邓肯，从那以后波波维奇和邓肯互相成就，他们连续22年带领马刺队杀进季后赛，为马刺队赢得5座总冠军奖杯。
不过最近三个赛季，波波维奇都没能带领马刺队杀进季后赛。2018-2019赛季，马刺队以西部第七的身份杀进季后赛，在首轮和西部第二的掘金队大战七场后遗憾出局，那个赛季之后马刺队连续三年无缘季后赛。
2019-2020赛季，波波维奇带领马刺队取得32胜39负的战绩，排在西部第十一名，无缘附加赛。2020-2021赛季，波波维奇带领马刺队取得33胜39负的战绩，排在西部第十名，却在附加赛中被灰熊队击败，再次无缘季后赛。
本赛季波波维奇带领马刺队取得34胜48负的战绩，排在西部第十名，但在附加赛中不敌鹈鹕队，第三年无缘季后赛，马刺队已经从老牌强队变成季后赛边缘的球队了，波波维奇也已经从一个47岁的中年教练变成白发苍苍的73岁老头，他在马刺队执教了26年，成为北美四大体育联盟在任时间最长的教练，那么他一共赚到多少钱呢？
1996年，波波维奇和马刺队签下5年750万美元的合同，平均年薪150万美元。这份合同期内，波波维奇带领马刺队在1998-1998赛季拿到总冠军，其他赛季马刺队也一直处于争冠行列。
出色的表现让他在2001年又获得了一份5年的合同，平均年薪上涨到300万美元，比第一份合同的平均年薪高出150万美元，这5年他赚了1500万美元，这份合同期内，他在2002-2003赛季和2004-2005赛季带领马刺队夺冠，他在2002-2003赛季当选年度最佳教练，在2004-2005赛季成为西部全明星队的主教练。
波波维奇的第三份合同依旧是5年，平均年薪涨到550万美元，这份合同让他赚到了2750万美元。在这份合同期内，波波维奇在2006-2007赛季带领马刺队夺冠，他在2010-2011赛季再次成为西部全明星队的主教练。
这份合同结束后，波波维奇已经62岁，邓肯也35岁，已经过了巅峰期，波波维奇想要在执教两三年后和邓肯一起退役，因此他没有和马刺队签下5年的长约，而是签下一份3年2400万美元的合同，没想到邓肯老而弥坚，马刺队打出极致的团队配合，在2012-2013赛季和2013-2014赛季都杀进总决赛，并且在2014年击败热火队夺冠，波波维奇三年内两度当选NBA年度最佳教练，他的身价再次飙升。
后来波波维奇和马刺队签下5年5500万美元的合同，平均年薪高达1100万美元，成为NBA年薪最高的教练。在这份合同期内，波波维奇都带领马刺队进入季后赛，但是邓肯和吉诺比利相继退役，帕克离开马刺队一年后也退役，马刺队进入伦纳德和阿尔德里奇的“双德时代”，但是伦纳德因为伤病问题和马刺队出现矛盾，最终被交易，期间波波维奇的妻子也去世了，他再次萌生退役的想法。
不过马刺队极力挽留，波波维奇和马刺队签下3年3900万美元的合同，本赛季是合同的最后一年，本赛季也极有可能是他在NBA的最后一舞。
26年的执教生涯，波波维奇一共赚到1.68亿美元，属于NBA教练中的佼佼者，他值得这么高的工资。26年的执教生涯，连续22年带领马刺队打进季后赛，带领马刺队拿到5个总冠军，3次当选年度最佳教练，4次当选西部全明星队主教练，取得1336场胜利，排名历史第一，他是NBA历史上最好的教练之一！