凯里欧文在克利夫兰骑士队与勒布朗詹姆斯并肩作战时，享受了他职业生涯迄今为止最重要的高光时刻。两人在帮助骑士队在2016总决赛期间，以历史性的方式逆转并夺得骑士队唯一的 NBA 总冠军方面发挥了重要作用。
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尽管他们在2017年重返 NBA 总决赛，但凯文·杜兰特的加入让勇士队势不可挡，2017 年之后，欧文决定离开球队，加盟波士顿凯尔特人队。这一举动对他来说并不奏效，2019年，他加盟布鲁克林篮网队联手凯文·杜兰特。
欧文最近谈到了他的离开，声称他离开并不是因为詹姆斯，而是因为他想要一些新的东西。但是，当任何人离开克利夫兰的凯里和勒布朗一样好的情况时，它一定会留在他们身边，欧文现在向纽约邮报表达了他对他让骑士队退出的方式的遗憾：
“那段时间我们没有说话，”欧文承认。“当我回顾我当时的经历时，我希望我做到了，因为这将是对我们俩未来的一个很好的理解，并且我们知道我们共同拥有多少力量。我和他在联盟中一起管理克利夫兰，然后每年都能组建一支更好的球队，这绝对是值得的。”
如果欧文留在克利夫兰，他们有机会为这座城市带来更多的冠军，并采取一些措施来适当地挑战金州勇士队，但这只是一个猜测。欧文现在已经和杜兰特合作了，如果凯里不希望他的这段职业生涯被视为失败，那么他们一起进入季后赛对他们来说至关重要。