在20世纪50年代至70年代，海派书法构成对书坛整体笼罩的背景下，来楚生的存在显示出超越时代局限的独立价值和特殊意义。作为生活在海派中心上海并且其创作高峰期几乎与海派鼎盛期完全同步的书家，来楚生似乎并没有受到以沈尹默为代表的海派帖学的影响。
来楚生临《礼器碑》
不仅如此，在书法审美取向上，来楚生甚至是与海派书法完全抵触的。海派帖学以晋唐一体化为旨归，而来楚生则以晚明表现主义书风为皈依。
即使从创作观念来看，沈尹默因存有技巧至上的写字观念，而使其创作观念纠缠于审美与实用之间。来楚生则在创作观念中完全理清了书法审美与实用的分野，从而审美艺术表现成为其创作的中心旨趣。这不仅表现在来楚生的书法创作中，而且也同时反映在他的绘画、篆刻创作中。
来楚生书画册
来楚生在很大程度上是一个超越时代的书家，在20世纪六七十年代，当大多数书家还在写字与审美的二难窘境中左冲右突、无所适从，而当代几位书法大家的书法风格也尚未臻于成熟之际，来楚生已以其纵横奇崛、啸傲不羁，充满表现力和个性化的书风占据了时代的高度。
在近现代书法史上，取法晚明黄道周、倪元璐成功的书家并不多，大约只有沈曾植、潘天寿、沙孟海数家而已。而来楚生无疑属于其中卓荦不群的一位。
黄道周书法
与以上诸家不同的是，来楚生似乎没有受碑学太深的影响，因而，他取法黄道周更多的是从帖学立场着眼的，而不是如沈曾植以碑法化取黄道周，峭厉争折；或如沙孟海以金石气诠释黄道周，取碑榜之势。
来楚生书法
相较于沈、沙两家，来楚生倒更多的是从黄道周书法的本原来加以取法，这也使得来楚生较诸上述诸家，更加接近于黄道周书法审美风格的本原。事实上，黄道周书法虽然在帖学范畴内，已逸出“二王”系统，上接卫门书派，但并没有最终冲出帖学的阈限。他只是比之“二王”帖学，更加强了书法的表现力和情感节奏，并在一定程度上汲取了汉碑、章草的影响，这自然使他的作品具有一种生拙幽峭的格调。
在这方面，王铎、张瑞图、倪元璐与黄道周都有着相同的书法审美取向，从而形成迥异于元明帖学末流的晚明表现主义书风。
来楚生书法
来楚生避开了以碑学立场诠释黄道周的审美途径，而是出之以帖法，尤重气脉的畅达和笔致的遒润。他弱化了黄道周书法因“波磔多、停蓄少”而导致的紧迫压抑感和笔致的峭厉紧张，而是紧中透松、笔法松活，线条绵密润劲。
他以中锋取势，不取杀伐侧利之态。在近现代取法黄道周一路书家中，来楚生在书法风格上可以说是最为中和的。这使得来楚生书法遒润有余而生辣不足。
来楚生书法
不过，这还主要是从碑学的立场着眼，如果就来楚生书法本身而言，他无疑较诸沈、沙更接近黄道周真脉。这不仅使来楚生与诸家拉开了很大距离，而且使他超越海派书法笼罩，成为当代书法史上的先驱人物。