黄庭坚的书法正如其诗法。张耒评其诗句：“不践前人旧行迹，独经斯世擅风流。”用此句评论黄庭坚的书法是很恰当的。
黄庭坚行楷《送四十九侄诗卷》
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黄庭坚《送四十九姪诗帖》纸本，行楷书，纵35.2厘米，横130.3厘米，凡13行，每行4字，其中3行为两字，共46字。帖后无名款。鉴藏印有“白石山房”、“宋荦审定”、“宣统御览之宝”。
此帖原为《宋元宝翰》册之一，后改装成卷。此诗在《山谷外集》中没有记载，四十九侄亦无考。该帖字大如拳，结体多取柳公权法，字大方可尽其笔势。撇捺特长，笔画多取横势，字势舒展俊朗，跌宕起伏，变化出新，极具挺拔之态。
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