天安门上，最初是未曾打算挂像的，然而北平解放，相当意外地促成了此事。一九四八年底，蒋介石明白国军在华北之败已成定局，余下皆是苟延残喘，因而动起了歪念。他以保存传统和近现代文化、爱护北平各界师生为借口，将北平各大高等院校和专业学校迁往南方。
当时，北京是全国教育资源最为丰富、师资力量最为强大的地方。北京大学、清华大学、北京师范大学、燕京大学等国内顶尖院校都在北平，陈寅恪、郭沫若、陈垣等著名学者皆任教于此，更遑论数万中国青年界精英在此求学。如果蒋介石得逞，则北平的学术界和文化界将如釜底抽薪一般，瞬间成为真空。
但蒋介石速度极快。从一九四八年十一月五日起，他下令在北平的一切报纸进行宣传，同时调派自己的教育部督学来到北平，和北京大学、清华大学的校长交换意见。此举收获了一定成效，部分高校的行政界和教育界精英闻讯后心动，开始认真考虑南迁一事，其余人则继续观望（《北京史》第五六二页）。
当时毛泽东正在草拟与北平傅作义进行和谈的纲要。当他得知蒋介石此举后，颇感焦急。他深知，如果北平的整个知识界被蒋介石连根拔起，将对于今后北平乃至全国的发展都极为不利，而这件事又极为紧迫，因而提议在《会谈纪要》中添加一条：解放军进入北平前（傅作义有义务）保住北平知识界。
当时参与起草纪要的刘亚楼反应极快，他认为北平学界南迁的主要动机，是对当前局势之担忧，而非蒋介石的一面之词。许多学者和学生仅仅是因为不愿经历战火才勉强同意南下。因此只有对症下药方能解决问题。他认为，可以通过一种方式尽快让北平人民知道，解放军进入北平指日可待，从而打消其疑虑，让其自愿留在北平。就这样，将毛泽东等人的巨幅画像挂在天安门城楼上的建议，被提出了。
这个建议提出以后，立即获得广泛赞同。在抗日战争和解放战争年代的革命老区中，就有在办公室中、会议厅中悬挂毛泽东和朱德巨幅画像的习惯。然而当时条件艰苦，资源紧缺，所以画像品质不高。一九四八年底，北平解放在即，在做出悬挂毛主席画像的决定之后，时间突然格外紧迫。这幅画像，是新中国的第一幅画像，必须做到品质一流。所以大家决定，务必要请一位绘画界的大师为毛泽东作画，这个重任毫无疑问地落在了当时中国著名油画家和被毛主席多次称赞的董希文先生肩上。董希文要在北平解放之前，完成这幅画作。
董希文接到命令后，一刻不敢怠慢。他认为此时为毛泽东作画，应该在凸显毛泽东伟岸形象之时，突出一种充满希望之感。因此在这幅画像中，毛主席带着帽子，微笑着抬起头，望向远方。画作的明暗交界线位于脸部中央，脸部左侧为向阳一面，好似朝阳照射在毛主席的面庞之上。整个画作给人一种前途光明、振奋人心之感，非常符合当时的情况。仅仅两个多月之后，董希文就将自己的作品上交，这幅作品立即获得了毛泽东等人的一致赞同，大家决定在北平解放前夕将这幅画作挂在天安门城楼上。不过，天安门城楼上可不是仅仅挂过毛主席画像。除了毛主席外，还有另外十一个人的画像也曾被挂上去过。
第一位，是袁世凯。袁世凯就任中华民国第二届临时大总统后，依然野心勃勃，动起复辟的邪念。他曾经张扬跋扈地宣称：道器不二，体用一元，帝制亦应与帝国共存，未有偌大之帝国而竟无人称帝之理（《袁世凯传》）。推翻清朝帝制，袁世凯颇有功绩，但他于此处搬出堪称中国思想之精髓的道、器、体、用四个概念来为自己自私自利的行为辩护，实在很不高明。若按道、器之说，体、用之教，袁世凯也理应顺天和人、法尧善舜，做符合历史规律之事，而非开历史之倒车。一九一五年十二月十二日，他逆天理人情而行事，不顾众人反对而强行践祚，是为洪宪帝制。当日，他将事先准备好的自身巨幅画像悬挂于天安门城楼之上。
第二位，是孙中山。袁世凯复辟后，立刻激起天下人之共愤，他不得不很快撤销帝制，并且死于非命。随后，孙中山先生高举救亡图存之大旗。当时，人民民主思想经由西方思想界的康德、费希特、谢林、黑格尔、费尔巴哈、马克思和恩格斯，以民族革命的历史实践形式正在逐渐传遍全世界。孙中山早年融贯东西方思想，对民主思想之精髓理解很深，从而提出三民主义，即民族主义、民权主义和民生主义，这极为有力地促进了民主思想在中国理论和实践界落地生根。加之，孙中山先生很有雄才、能得人心，是当时中国革命的定海神针。因而，在第二次北伐战争胜利后，蒋介石等人将孙中山先生的画像挂在了天安门城楼上。
第三位，是蒋介石。一九三六年西安事变后，蒋介石不得不放弃攘外必先安内之政策，转而接受停止内战，联共抗日的六项方针。此后直到抗战胜利，国军亦作出了应有之贡献。因而在一九四五年，蒋介石的画像被挂了上去，在画像下面，写着天下为公四个大字。
第四位，至第十位，则分别为朱德、周恩来、刘少奇、任弼时、聂荣臻、叶剑英和副统帅七个人的画像。北平解放之初，天安门城楼上原本只有毛主席画像。但毛主席认为，这样一来似乎有突出个人之意，这既不为他个人所愿，对于团结也不有利。最后经过决定，干脆将其余七人的画像分别挂在毛主席画像的两侧。至此，加上毛主席，天安门城楼上已经先后挂了十一个人的画像。
第十二位，是斯大林。斯大林的画像被挂在天安门城楼上，可能鲜为人知。一九五三年三月五日，斯大林逝世。当时由于我们对此特别重视，专门在天安门城楼上挂上了斯大林的巨幅画像，并在画像两侧放置了十把红旗，又在画像上方，挂上了斯大林同志永垂不朽的巨幅横幅作为纪念。
天安门上挂像，意义巨大。一九五零年二月二十五日，《关于绘制出版毛主席像的暂行办法（草案）》出台后，官方首次明确悬挂毛主席画像的意义。《办法》中写道：画像在民众日常生活中的普及意义巨大，画像在场就是毛主席在场，这对于意识形态认同的塑造极为重要。这句话中有两个重点，第一，画像要出现在民众日常生活的方方面面；第二，画像对于塑造民族意识形态的认同十分重要。
黑格尔在《哲学史讲演录》中的一段深刻论述，是理解天安门城楼毛主席画像悬挂之必要性的最彻底的理论基础，他写道：
最好的人物，必须被当作民族的代表，作为对象展示出来。人们在日常生活实践当中，总是要把确认的事情、把我自己所确信的事情当作对象说出来、展示出来。如果有什么东西不能被证明，那就是缺乏客观的方式，如果我们确信的并不是客观真理，那它对于真理的证明就没有帮助。比如，付钱时需要有一个用来确认的对象，这个对象可以是收条、凭据。行为必须成为对象，在众目睽睽之下的实践，从而，这个对象才会反过来影响人们的思想和行动。
黑格尔这段论述，强调了对象的重要性。对象，是人类思维面对的客体。比如一个茶杯、一张桌子、以及一幅画像，都是人类思维或者意识面对的一个对象。人类和对象之间，也互为对象，两者也互相影响。例如，当人们拿起杯子（对象）喝水时，人们就在用行为支配杯子这个对象，而人也同时是杯子的对象，所以杯子同时也在影响着人（喝水以及喝饱）。与此类似，毛主席画像相对于人们来说，是一个对象，人们将毛主席画像挂在天安门上，就是与这个对象互动。同时，人们也是毛主席画像的对象，从而也受到毛主席像的影响。
对象性理论，始于康德，经过黑格尔和费尔巴哈的发展，最后在马克思的异化理论中达到了成熟。毛主席与人民的关系，恰如一支军队之中，将领与战士们的关系。军队想要作战，将领与战士就都不能少，将领与战士互为对象。没有将领的英明领导，战士绝不可能赢得战争的胜利，同样，没有战士而只有将领，则无人打仗，也根本就无所谓一支部队，自然也不可能赢得战争。将领是战士们的大脑，战士们是将领的躯干。大脑和躯干同为一体，不可分离。
因此，在天安门城楼上悬挂毛主席画像的第一个巨大意义，就在于这幅画像作为亿万万中国人民头脑中的信仰和定海神针的毛主席，被以客观的方式（画像）呈现出来了，而且是在千千万万户老百姓的家里呈现着。这样一来，虽然毛主席本人不能时时刻刻陪在人民身边，但是他的画像在一定程度上代替了这一点，使得普通百姓每天都能亲眼看见自己的领袖，从而大大鼓舞着全国数亿百姓的精神力量和行动力量。
天安门城楼上悬挂毛主席画像的第二个巨大意义，在于道路自信。西方世界，曾经在古代希腊和古代罗马无比兴盛。从公元四世纪开始，西方世界逐渐进入所谓的基督教统治下的黑暗时期。从君士坦丁大帝征服君士坦丁堡，到圣·奥古斯丁的神秘启示。从司各脱的唯理主义到笛卡尔的坐标几何，西方的中世纪诚然也有异彩绽放，然而始终无法拨云雾而见青天，直到文艺复兴和随之而起的工业革命，三十年河东，三十年河西，打破了东西方实力的平衡。
从此，资本主义四个大字，似乎成了全世界人民不可绕过的宿命。这四个字，对于南安普顿的工厂主是神圣的，对于法国勃艮第的乞讨工人也是神圣的。这四个字，对于玻利瓦尔的南美民族解放运动是神圣的，甚至对于西非海岸的刚果人民也逐渐变得神圣。马克思的历史唯物主义打破了历史宿命论，证明了资本主义不过是历史的，而非永恒的。但在孙中山的三民主义刚刚进入中国的那些日子里，又有几个中国人能够了然于此呢。于是，我们似乎无法避免要走上西方资本主义的道路。
而对这一切说不的，正是毛泽东和在他的领导之下建立起来的人民共和国。马克思的共产主义道路在列宁的家乡率先取得胜利，而后又在毛泽东的祖国竖起了千秋伟业的大旗，这是全世界仅有的两支异军突起的队伍，代表着世界无产阶级向资本主义的郑重声明，是无与伦比的道路自信和理论自信。
因此，毛泽东画像挂在天安门城楼的那一刻，正是世界共产主义向资本主义的庄严宣誓：我们的共产主义的理想、道路、理论和实践，已经正式建立起来了。作为一个不同于资本主义社会制度的社会制度，我们敢于走出自己的路。我想，毛主席画像悬挂在天安门城楼之上的这第二层意义，是更为重要、巨大和广阔的意义。
如今，毛主席已经离开我们四十五个春秋了，挂在天安门城楼上的毛主席像在这个世界的物质存在，也早已长眠于天安门广场的另一端了。然而有一点却谁也无法否认，那就是：这个一九四九年挂上天安门城楼的毛主席画像，在今天有着和往昔的每一个日日夜夜都一样的战无不胜的威力。因为，毛主席身前身后，都永远活在人民心中。