11月28日北京时间上午11点40分，2021休斯敦世乒赛男单1/4决赛，最后一场中外对决在梁靖崑与巴西名将雨果之间展开。此前，樊振东在内战中击败林高远率先晋级，下半区比赛中，波尔淘汰了东道主美国小将卡纳克，瑞典19岁小将击败阿鲁纳成功晋级4强。
梁靖崑与雨果赛前曾有过两次交手纪录，梁靖崑保持着全胜纪录。第一局，开局阶段双方战至3平后，雨果刁钻的落点变化连得2分，但梁靖崑很快将比分追平，双方再次战至5平。梁靖崑在后半程略显急躁，无谓失误增多，雨果10-8率先拿到局点，并以11-8赢得开门红。
第二局，梁靖崑在开局阶段比分领先，但却在局末阶段连续出现失误，被雨果将比分追至9平。雨果在本局格外重视前三板和近台进攻，最终竟然以14-12逆袭连下两城。大比分2-0领先，梁靖崑陷入被动局面。
第三局，雨果越战越勇4-1开局领跑比分，令人替梁靖崑捏了一把冷汗。好在梁靖崑在场上保持冷静，中远台的绝对实力，令他快速将比分反超至7-6。但雨果在后半程将比分反超至10-8，并以11-8直落三局。梁靖崑0-3落后。
第四局局间，梁靖崑申请离场更换球衣，这也是合理利用规则，好让教练和队员可以抓紧这一机会进行有效沟通。回到赛场后，背水一战的梁靖崑5-0领跑比分，不再一味地暴力输出，打出了自己的节奏。但是，梁靖崑没能保持住比分领先优势，雨果在0-5落后的情况下连得6分，将比分反超至6-5。梁靖崑不再盲目发力，巧打连得4分，9-6领先，并以10-7率先拿到局点，最终11-8扳回一局。
第五局，梁靖崑耐下心来，守住近台寻找进攻机会，6-1保持比分领先，并持续扩大比分优势至10-3，最终11-4取胜。
第六局，雨果的反手实力不容小觑，梁靖崑难以冲穿他的反手回击，开局双方战至5平后，梁靖崑从雨果正手位寻找到了突破口，7-5率先拉开比分差距。但雨果识破了梁靖崑的战术意图，预判准确，将比分追至8平。好在梁靖崑在关键时刻显现出了大心脏的一面，11-8将比赛拖入到了决胜局。
决胜局，梁靖崑每赢一分，都一声怒吼释放心中的压力，3-0开局。雨果此刻为自己叫了一个暂停。暂停过后，梁靖崑打开了线路，再得1分，4-1继续保持比分优势，并抢5成功，双方交换场地。交换场地后，梁靖崑将比分优势拉大至8-3。虽然雨连续将比分追至7-8，但梁靖崑还是以11-8取得了最终胜利。
至此，梁靖崑在大比分0-3落后的情况下，连扳4局，大比分4-3战胜对手晋级男单4强。半决赛中，他将与队友樊振东争夺本届世乒赛男单决赛权。