众所周知，NBA绝大部分人都是拿着底薪坐冷板凳的角色球员，其中有一些球员把握住珍贵的机会证明了自己，从而获得了大合同，赚得盆满钵满，怀特塞德就是其中的一员。
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怀特塞德在2010年参加了NBA选秀，于次轮第3顺位被国王选中，然而在效力国王的两年里，他只出战了19场比赛，场均只有1.6分入账，大部分时间里他都是在发展联盟打球。
不仅如此，怀特塞德还曾因为无球可打加盟了中国的NBL，两年时间两度打入总决赛，赢得了一个总冠军。
随后，热火管理层看中了怀特塞德，用2年175万美元的底薪签下了他。
令人意想不到的是，怀特塞德效力热火首个赛季就交出了场均11.8分10篮板的两双数据，命中率高达62.8%，15-16赛季，坐稳主力的怀特塞德持续进化，场均可以拿下14.2分11.8篮板3.7盖帽，拿下盖帽王的同时还入选了最佳防守阵容二阵，要知道他当时的年薪只有98万美元。
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2016年休赛期恰逢工资帽暴涨，莫兹科夫拿了4年6400万合同，罗尔邓和诺阿拿下了4年7200万合同，怀特塞德作为当时最出色的中锋之一，自然不甘示弱，向热火管理层索要顶薪，经过谈判后，热火给了怀特塞德4年9800万的合同。
和不少拿下大合同的球员一样，手握顶薪的怀特塞德开始消极怠工，尽管他数据依然很豪华，但看过比赛的都知道他的态度越来越散漫，经常为了抢篮板而放弃防守，甚至都不愿走出禁区伸手干扰下投手，就等着别人突破后盖帽或者投丢后抢篮板，从某种程度上来说他在刷数据方面和威少有的一拼。
正是因为这种防守态度，让怀特塞德的身价大打折扣，没有一支球队需要这种移动慢、防守差还没有投射的中锋，如果不是还有一定的篮板能力，估计怀特塞德早已经无球可打了。即便这样，他现在也只能拿着底薪，坐在替补席干瞪眼。