贾宝玉梦游太虚幻境后，就与袭人发生了“初试云雨情”。初试云雨情对贾宝玉的人生非常重要，代表他正式长大成人。贾宝玉“初试”，源于梦游太虚幻境的“春梦”，但他初试的对象是袭人，却并不仅仅是与袭人亲密那么简单。
（第六回）宝玉道：“一言难尽。”说着便把梦中之事细说与袭人听了，然后说至警幻所授云雨之情，羞的袭人掩面伏身而笑。宝玉亦素喜袭人柔媚娇俏，遂强袭人同领警幻所训云雨之事。袭人素知贾母已将自己与了宝玉的，今便如此，亦不为越礼，遂和宝玉偷试一番，幸得无人撞见。自此宝玉视袭人更比别个不同，袭人待宝玉更为尽心。
曹雪芹写贾宝玉与袭人“初试云雨情”这段文字，很耐人寻味。但在说此之前，先说一下“初试”和“偷试”。
所谓“试”，脂砚斋【甲戌：宝玉、袭人亦大家常事耳，写得是已全领警幻意淫之训。】“意淫之训”，是脂砚斋发现所谓警幻仙子和太虚幻境故事，实为贾宝玉的“意淫”，借以掩饰贾宝玉对秦可卿的不伦之情。
“初试”代表的是贾宝玉人生的第一次，具有美好的意义。第六回回目也是“贾宝玉初试云雨情”。
“偷试”是指他与袭人背着人行了“云雨之事”。他们当时住在贾母院中，人多眼杂，能偷偷摸摸行事，很不容易。
不过，从“初试”到“偷试”，字面意思多少带有一点贬义，就来自贾宝玉的初试对象袭人身上。
贾宝玉身边大丫头有八个，与袭人的关系最密切。袭人照顾贾宝玉的所有生活。包括贾宝玉梦游太虚幻境醒来的尴尬事（梦遗）也是袭人发现。按理说他选择袭人“初试”无可厚非。
问题是贾宝玉这次“初试云雨情”，不是势在必“行”。贾宝玉年纪还小，他梦中懂了人事，不是必须要理论上升到实践。如果错过了当时的气氛，贾宝玉再要“初试云雨情”，对象就未必一定是袭人。
袭人对此也早明白。所以，当贾宝玉“遂强袭人同领警幻所训云雨之事”时，袭人的表现并不抗拒而是配合。而且，贾宝玉能够情不自禁，主要还是袭人听了他讲述梦中故事后的两个表现。
一，贾宝玉所讲春梦等于是“荤段子”。袭人一个黄花大姑娘，并没有拒绝听，也没有羞得制止贾宝玉。等于袭人甘愿自己置身在“危险”之中。
就像司棋与表弟潘又安约会，当那小厮拿出来“绣春囊”时，司棋不制止，不拒绝，不跑开，已经是欲拒还迎了。
二，袭人“羞得掩面伏身而笑”，这八个字写得最妙。她不但不制止，不跑开，还“掩面伏身而笑”，试问贾宝玉如何把持得住？
“掩面”既是害羞，也是放弃防御的意思。
“伏身”是弯下腰，可能坐在那里弯腰笑，可能伏在床上而笑。可能伏在贾宝玉肩头而笑。无论如何，露出的后背，都给人一种强烈的不设防的心理暗示。至于伏身显露出的少女曲线，难免引人“犯罪”。
“笑”又代表着善意……
贾宝玉才经历了梦中的美好，正想要理论结合实践。袭人送上门来“不设防”，岂有不“强”拉她“偷试”一回？
作者言：女儿当自重，一旦遇到类似的故事，要立即脱离那个暧昧的氛围，避免无辜失足后悔。
袭人当然不是无辜，她的表现证明她是有目的或者早就等待这一天，看她并不拒绝贾宝玉“行警幻所训之事”的要求，代表她的几个性格特点。
第一，胆子大，敢作敢为。
第二，有心理准备，遇到机会毫不犹豫。
第三，目标明确，不择手段。
第四，她早有给贾宝玉做妾之心，不甘心雌伏做丫头。
所以，袭人有目的引诱贾宝玉。“偷试”这个词，就成了略带贬义之意。而贾宝玉势必逃不脱袭人的温柔情网，只能束手就擒。