刘裕是一个出色的军事家，但却是一个蹩脚的政治家。从他对长安的布局、禅位后对废帝的处置、以及对各位皇子的安排都可以证明这点。这也为宋后面的荒唐与悲剧埋下了基础。如果换一个更有政治手段的人如朱元璋，在拿下长安后就应该携大胜之威迁都洛阳，并趁机把支持晋朝皇室的士族迁到洛阳看管监视。这样既能增加声望，又能铲除潜在的威胁。
刘裕没能做到立德立言，行伍出身，嘴皮子笨，只会打仗是征服不了人心的，项羽也会打仗，道德经有一言：以力服人者，非心服也。这也是士族看不起刘裕的原因之一。
首先，他不该把事做绝，刘裕没有那种把敌人变成朋友的魅力。诸葛长民本是盟友，却也反目成仇，刘裕有雄心壮志却无豪迈之气，魅力不如刘邦那个人精。敌人不一定非要斩尽杀绝，也可以把他们变为心腹。
其次，人有三宝，德、能、才，刘秀，德之主；刘邦，能之主；刘裕，才之主，人可以无功，但不可无德，刘裕只有才，却无德无能，这是人主的大忌；
最后，刘裕没能彻底团结一切可以团结的阶级，归根到底还是刘裕无能导致双方不信任，而刘裕在后代教育上也没能做好。
刘裕攻下了长安，也继承了后秦的战略劣势，他在关中就面对吐谷浑、北凉、赫连诸多势力，而面对这些势力，长安是几乎无险可守的。况且后路，也就是长安的东面，漫长的补给线将长期暴露在北魏之下。所以如果要保证补给线不被北魏威胁，最少要将防线推到河北中部的常山、河间一线，即使这样，面对位居山西的北魏政权，南朝也是战略劣势；以上这些问题都是刘裕所要面对的。再加上内部真的不稳、私心、军心等问题，所以攻下长安并没有取得很大的战略优势，如果不能长期经营，只能撤退，所以旋得旋失。
只能说东晋末期的门阀气量太小，扶不起来。若是有王导这样的人支持，刘裕北伐竟全功都是大把的机会。刘裕一生战无不克，勇武过人，比刘秀也不遑多让。但是在内政一生都在与门阀争斗。后勤调度方面却只能靠刘道之一人，刘道之一死不仅北伐再无希望，连百战之师都在一年内灰灰湮灭。总结就是这届的门阀眼界太低，低到了门阀政治终于要落幕的开局。
刘裕一生谈不上完美，但足够轰轰烈烈，也足可以称之为英雄。可惜不是所有英雄都能尽善尽终，想必他临终前总会想起很多年前的自己吧。那个在孙无终麾下，和刘敬宣一起，进攻孙恩叛军的低级军官；那个和刘毅诸葛长民何无忌共举义旗，讨伐桓玄的北府领袖；那个灭亡南燕后，逐渐在权力和声势的增长下，开始与过去战友反目的车骑将军。
那个平谯蜀灭仇池，站在权力巅峰，掌二十二州军事，开始义熙土断的东晋太尉；那个将星云集，声势浩大共讨后秦，中原大地，势如劈竹，时隔百年让人扬眉吐气的北伐英雄；那个得知刘穆之病故，王镇恶沈田子朱龄石朱超石傅弘之接连因内讧死去，北伐成果被全部摘桃子，在建康为大局不得不做出妥协的九锡宋王；那个垂垂老矣，在临终前仍计划进攻北魏，却只能病重托孤的落寞皇帝。不同时期的刘裕一定会有不同的心境，想必临终前的刘裕回忆起自己的传奇一生，回想起那些和自己感情复杂的人，一定会不断唏嘘吧。