1928年，陆小曼和徐志摩搬到上海生活。上海的繁荣让陆小曼流连忘返，多才善于交际的陆小曼很快成为上海交际圈一道亮丽的风景线。交际需要大量金钱，徐志摩只能想尽办法赚钱供妻子挥霍，他选择到北大兼课赚钱。同年，陆小曼结识了上海有名的阔少，翁瑞午。陆小曼身体不好，有哮喘和胃痛的疾病，一旦发作便痛得呼天喊地，徐志摩遍寻上海名医一筹莫展。陈定山在《春申旧闻》中描述：“陆小曼体弱，连唱两天戏便旧病复发，得了昏厥症。翁瑞午有一手推拿绝技，是丁凤山的嫡传，他为陆小曼推拿，真是手到病除。于是，翁和陆之间常有罗襦半解、妙手抚摸的机会。”
翁瑞午多金，善于“治病”，为人又风流倜傥，陆小曼沦陷了。不过，这个沦陷不是两人结婚，而是成为了最高水平的知己。正如陆小曼所说的那样，“（翁瑞午是）最亲密的男闺蜜。”徐志摩是很清楚翁瑞午来家中如常客，他说：“男女之间的情和爱是有区别的，丈夫绝对不能干涉妻子交朋友，何况鸦片烟榻，看似接近，只能谈情，不能爱，所以男女之间最规矩最清白的是烟榻，最暧昧、最嘈杂的是打牌。”不得不说，徐志摩实在太大方了，他认为妻子和男人在床榻上吸食鸦片是最清白的行为，也许这就是诗人的另一种浪漫吧。1931年徐志摩飞机失事，陆小曼痛不欲生，这时翁瑞午一直陪伴左右，如同一位忠贞的丈夫。
从1938年开始，翁瑞午和陆小曼正式同居，加上1928年两人结识，再到1961年翁瑞午去世，两人在一起生活了33年。某种程度上来说，翁瑞午就是陆小曼的影子。任何时候只要陆小曼有需求，总会听到翁瑞午说：“我在，我在！”一个困扰很多人的问题，两人关系如此密切，为何不结婚呢？翁瑞午的妻子是1953年去世，两人还是未能结婚。陆小曼自己是这样说解释的：
“我与翁最初绝无苟且瓜葛，后来志摩坠机死，我伤心至极，身体太坏。尽管确有许多追求者，也有许多人劝我改嫁，我都不愿，就因我始终深爱志摩。但是由于旧病更甚，翁医治更频，他又作为老友劝慰，在我家长住不归，年长日久，遂委身矣。但我向他约法三章，我们不正式结婚，不许他抛弃发妻。”陆小曼的生活一直是靠翁瑞午的积蓄，可是也禁不起不断挥霍，何况翁瑞午还有子女。同居多年后，翁瑞午肺病严重，胡适写信建议陆小曼来南京生活。陆小曼回信说：“瑞午虽贫困已极，始终照顾我无微不至，廿多年了，何能不仁不义把他逐走？”
对于外界流言蜚语，陆小曼充耳不闻。翁瑞午对陆小曼可谓仁至义尽，1961年翁瑞午去世，临终前他请老友照顾陆小曼，“今后拜托两位多多关照小曼，我在九泉之下也会感激不尽的。”