身处乱世之中，梁山算是一方乐土，山上的弟兄们大口喝酒大口吃肉，在及时雨宋江的带领下反抗腐败的朝廷。
身为军师的吴用起初也认为梁山在宋江的带领下将会一步步走向辉煌， 而他也会站在别人无法达到的高度。
然而，就在去世以前，吴用却突然发现原来梁山真正的老大从来都不是宋江，而是另有其人。
一、诡计多端的军师
吴用原本是一个普通的教书先生，他的心里曾经也渴望进入朝廷，挽救日渐腐朽的国家，可是想要进入朝廷光有才华是远远不够的，还得有足够的金钱疏通关系。
作为一名普通书生，吴用一没有足够的金钱打点关系，二没有足够的背景让朝廷对他开绿色通道。
所以，纵然吴用满腹经纶，还是只得了个秀才的名号。
当朝皇帝不管事，大权被一群奸臣把控在手里，大奸臣蔡京的女婿为了给他祝寿，专门从民间搜刮了价值十万贯的生辰纲。
吴用似乎看到了机会，打着为民请命的名号策划了一桩抢劫案。
不过，行动虽然成功，作为主要策划人的他却成了朝廷的头号缉犯，为了活下去，吴用只好投靠梁山。
当时梁山的领导人是落魄生书王伦，此人能力不行且心胸狭窄，因为担心吴用会取代他的地位而拒绝吴用与晁盖等人。
就王伦这样的人物，吴用还真不放在眼里，他只用了简单的计谋就除掉了王伦，紧接着鸠占鹊巢，拥立晁盖为大哥，成为了新的势力。
晁盖虽然在计谋方面比不过吴用，可他为人豪爽，勇于担当，很快就把梁山发展到了一定的程度。
此时，成为草寇却依旧想着当官的吴用并没有想过要与晁盖一争高低。
说起来，吴用虽然政治头脑了得，但却没有足够的担当与气魄。
朱仝上山以前，吴用曾被质问谁才是杀害小衙内的主谋，明明他才是真正的主使者，却没有足够的勇气去承认，反而把所有的责任都推到宋江身上。
这样的人物注定是无法领带武艺高强且性格各异的梁山好汉的。
吴用似乎也知道自己身上的这种弱点，所以他给自己的定位是军师，而不是领导者。
为了证明自己是有能力的人，吴用时常拿着一把羽扇，仿佛羽扇在手就是诸葛亮再世了。
二、把宋江推为首领
宋江之所以能在短时间内成为梁山首领，吴用算是背后最大的推手。
在没有上山以前，宋江就是一名小吏而已，此人表面不爱美色，疏财仗义，因为乐于助人而被称为及时雨。
实际上身在官场，就没有简单的人物，作为小吏的宋江更是懂得如何看人脸色行事。
初到山上，宋江凭借着自己的本领很快就得到了众多好汉的肯定，就连晁盖也对他信任有加。
只有公孙胜早早看穿宋江的真面目，以探亲和拜师的名义离开了梁山。
之后，吴用与宋江相互看对了眼，吴用干脆背叛晁盖，转而帮助宋江暗中架空晁盖的权力。
晁盖虽然行事鲁莽，却不是没有脑子的人，宋江的行为终究还是被他发现了。
为了挽回局势，晁盖在攻打曾头市时亲自上阵，没想到非但没有改变局势，反而遭到小人暗算，最终命丧黄泉。
没有人知道晁盖的死有没有宋江和吴用的影子在里面，只知道晁盖一死，宋江捡了个大便宜，顺势当上了梁山的一把手。
随着宋江的上位，作为宋江头号军师的吴用可谓风光无限。
见识了吴用真实能力的宋江一直把他当成自己的左膀右臂，两人齐心协力壮大梁山的势力。
攻打祝家庄时，众好汉打了许久都不曾拿下，最后吴用派人潜入庄内，和外面的人来个里应外合，这才取得了最终的胜利。
不过，吴用虽然有谋，有时候却过于阴险，在众人看来，梁山好汉们都是因为犯了错事，被朝廷追杀，这才躲到山上寻求庇护的。
实际上却并非如此，山上有很多人其实是清白人家，原本拥有较为美好的生活，吴用为了各种目的而不顾道义将这些人骗上山，秦明就是其中之一。
秦明原本是一个武将，只要努力干下去就会拥有光明的前途，吴用为了壮大梁山的势力，完全不顾秦明的利益，用计将他骗上山。
眼看着宋江的势力越来越盛，吴用为了保住自己的地位，又将卢俊义拐上山当起了二把手，让两人相互制衡。
可怜卢俊义，明明是个安分守己的良民，却因为吴用的计谋被迫上山当起了贼寇，最终白白丢了自己的性命。
三、死前明白谁是老大
在吴用与宋江的主张下，梁山最终向朝廷妥协，答应了招安。
然而，随之而来的并不是荣华富贵，而是奸臣们的种种陷害。
好不容易有了报仇的机会，曾经吃过亏的高俅和蔡京等人又怎么会那么轻易放过呢？
在一场场实力悬殊之大的战争之下，梁山人马元气大伤，原本意气风发的好汉们，最终死的死，残的残，结局极为悲凉。
宋江去世以后，吴用在伤心之余选择了在宋江坟前自刎，而他之所以这么做，同样不是为了证明自己对宋江的忠诚。
他作为宋江最得意的手下，朝中奸臣们肯定是不会放过他的，就算他不死，奸臣们也会想尽办法陷害他，只会让他死得更惨而已。
再者，亲眼看到昔日弟兄们一个个惨死，他曾经的信念也被彻底摧毁了，早已没了再步入仕途的期望。
站在宋江坟前，吴用回忆自己这一生所做的事情，突然发现从用计除掉王伦开始，所有的事情都是他在背后主导的。
宋江虽然身为领导人物，可真正在背后出谋划策的人却始终都是他自己，就连招安都是在得到他同意的情况下才进行的。
可恨吴用，临终前才发现兄弟们的悲惨结局有很大原因都是因为他，于是带着悲伤与悔恨的心思结束了自己的生命。当他发现自己犯下如此大错时，死亡反而是一种解脱。